延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术提供一种延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置，所述延迟荧光化合物为式1或式2的延迟荧光化合物：[式1]；[式2]。

【技术实现步骤摘要】
相关申请的交叉引用本申请要求2014年11月12日递交的韩国专利申请第10-2014-0156946号、2014年11月28日递交的韩国专利申请第10-2014-0169004号、2014年11月28日递交的韩国专利申请第10-2014-0169077号、2015年10月8日递交的韩国专利申请第10-2015-0141568号、2015年10月8日递交的韩国专利申请第10-2015-0141569号、和2015年10月8日递交的韩国专利申请第10-2015-0141570号的优先权和权益，在此通过援引将其全部完整并入。
本专利技术的实施方式涉及有机发光二极管(OLED)，更具体而言，涉及具有优异的发光效率的延迟荧光化合物和使用该延迟荧光化合物的OLED和显示装置。
技术介绍
对于大尺寸显示装置的需求带来了平板显示装置作为图像显示装置的发展。在平板显示装置中，OLED得到快速发展。在OLED中，当来自阴极(作为电子注入电极)的电子和来自阳极(作为空穴注入电极)的空穴被注入发光材料层时，电子和空穴复合并消灭，使得从OLED发出光。柔性基板，例如塑料基板，可以用作OLED的基体基板，并且OLED具有优异的驱动电压、能耗和色纯度的特性。OLED包含位于基板上作为阳极的第一电极、与第一电极相对的作为阴极的第二电极和位于其间的有机发光层。为了改善发光效率，有机发光层可以包含依次层叠在第一电极上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光材料层(EML)、电子输送层(HTL)和电子注入层(EIL)。空穴由第一电极经HIL和HTL转移到EML中，电子由第二电极经EIL和ETL转移到EML中。电子和空穴在EML中复合产生激子，激子由激发态跃迁到基态从而发光。EML的发光材料的外量子效率(η外)可以表示为：η外＝η内×Γ×Φ×η出光在上式中，“η内”为内量子效率，“г”为电荷平衡系数，“Φ”为辐射量子效率，“η出光”为出光(out-coupling)效率。电荷平衡系数“г”指的是产生激子时空穴和电子之间的平衡。通常，假定空穴和电子1:1匹配，则电荷平衡系数的值为“1”。辐射量子效率“Φ”为与发光材料的有效发光效率有关的值。在主体-掺杂剂体系中，辐射量子效率取决于掺杂剂的荧光量子效率。内量子效率“η内”是产生光的激子与由空穴和电子复合产生的激子之比。在荧光化合物中，内量子效率的最大值为0.25。当空穴和电子复合产生激子时，单重态激子与三重态激子之比根据自旋结构为1:3。不过，在荧光化合物中，仅有单重态激子而非三重态激子参与发光。出光效率“η出光”是显示装置发出的光与EML发出的光之比。当在热蒸镀方法中沉积各向同性化合物形成薄膜时，发光材料为随机取向。在此情况下，显示装置的出光效率可以假定为0.2。因此，包含荧光化合物作为发光材料的OLED的最大发光效率小于约5％。为了克服荧光化合物的发光效率(emissionefficiency)的缺点，对于OLED已开发出单重态激子和三重态激子二者都参与发光的磷光化合物。已提出并开发了具有较高效率的红色和绿色磷光化合物。不过，尚没有满足发光效率和可靠性要求的蓝色磷光化合物。
技术实现思路
因此，本专利技术的实施方式涉及延迟荧光化合物和使用该化合物的OLED和显示装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点导致的一个以上问题。本专利技术的实施方式的一个目的是提供具有高发光效率的延迟荧光化合物。本专利技术的实施方式的另一目的是提供具有改善的发光效率的OLED和显示装置。本专利技术的其他特征和优点将在后续的说明中阐述，其部分将由该说明而显而易见，或者可通过实施本专利技术而领会。本专利技术的目的和其他优点将由撰写的说明书和其权利要求以及附图中具体指出的结构来实现和达到。为了实现所述优点和其他优点、以及本文中具体实施和宽泛描述的本专利技术实施方式的目的，本专利技术实施方式的一个方面提供了式1或式2的延迟荧光化合物；有机发光二极管上的封装膜；和封装膜上的盖窗，[式1][式2]其中m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式4，并且X2和Y分别选自式5和式6：[式3][式4][式5][式6]其中式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中式5中的R7选自氢或苯基。在本专利技术实施方式的另一方面提供了：一种有机发光二极管，其包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极和位于第一和第二电极之间并包含式1或式2的延迟荧光化合物的有机发光层；有机发光二极管上的封装膜；和封装膜上的盖窗，[式1][式2]其中m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式4，并且X2和Y分别选自式5和式6：[式3][式4][式5][式6]其中式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中式5中的R7选自氢或苯基。在本专利技术实施方式的另一方面提供了一种显示装置，其包含：基板；位于所述基板上的有机发光二极管，所述有机发光二极管包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含式1或式2的延迟荧光化合物；有机发光二极管上的封装膜；和封装膜上的盖窗，[式1][式2]其中m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式4，并且X2和Y分别选自式5和时6：[式3][式4][式5][式6]其中式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中式5中的R7选自氢或苯基。应理解，前述一般说明和以下详细说明均是示例并且是解释性的，意图是提供对所要求保护的专利技术的进一步说明。附图说明为了提供对本专利技术的进一步理解而包含附图并将其并入构成本说明书的一部分，附图图示了本专利技术的实施方式，并与说明书一起解释本专利技术的原理。图1是说明本专利技术的延迟荧光化合物的发光机理的图示。图2A至2F是分别说明具有咔唑电子供体部分的化合物的分子结构的图。图3A至3F是分别说明具有吖啶电子供体部分的化合物的分子结构的图。图4A至4J是显示本专利技术的延迟荧光化合物的延迟荧光性质的图。图5是本专利技术的OLED的截面示意图。具体实施方式...

【技术保护点】
一种式1或式2的延迟荧光化合物：其中，m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式4，并且X2和Y分别选自式5和式6：其中，式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中，式5中的R7选自氢或苯基。

【技术特征摘要】
2014.11.12 KR 10-2014-0156946;2014.11.28 KR 10-2011.一种式1或式2的延迟荧光化合物：
其中，m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式
4，并且X2和Y分别选自式5和式6：
其中，式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并
且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中，式5中的R7选自氢或苯基。
2.如权利要求1所述的延迟荧光化合物，其中，所述延迟荧光化合物的单重态
能量与所述延迟荧光化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
3.一种有机发光二极管，其包含：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含式1
或式2的延迟荧光化合物：
其中，m和n各自是1或0，并且X1选自式3，其中L1和L2各自独立地选自式
4，并且X2和Y分别选自式5和式6：
其中，式3中的R1至R4各自独立地选自具有取代基或不具有取代基的芳基，并
且式4中的R5和R6各自独立地选自氢或C1至C10烷基，并且其中，式5中的R7选自氢或苯基。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述延迟荧光化合物的单重态
能量与所述延迟荧光化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
5.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体，
并且所述延迟荧光化合物用作掺杂剂。
6.如权利要求5所述的有机发光二极管，其中，所述主体的最高占有分子轨道
(HOMO)与所述掺杂剂的HOMO之差或所述主体的最低未占分子轨道(LUMO)与所
述掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
7.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含掺杂剂，
并且所述延迟荧光化合物用作主体。
8.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体和
第一掺杂剂，并且所述延迟荧光化合物用作第二掺杂剂，并且
其中，所述第二掺杂剂的三重态能量小于所述主体的三重态能量并大于所述第一
掺杂剂的三重态能量。
9.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁仲焕，尹炅辰，鲁效珍，尹大伟，申仁爱，金捘演，
申请(专利权)人：乐金显示有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR