以催化反应形成具吲哚架构的化合物的方法技术

本发明专利技术公开了具吲哚架构的化合物的形成方法，其包含一催化反应，且上述催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β不饱和酮类与吲哚或其衍生物进行反应，或是催化α，β不饱和醛类与吲哚或其衍生物进行反应。上述的路易斯酸包含下列族群中之一：金属卤化物、卤素、无机铵盐与有机磺酸（盐）类。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是有关于一种，特别是有关于一种由路易斯酸以催化形成具吲哚架构的化合物的方法。
技术介绍
吲哚及其衍生物因具有生物活性而闻名，长期以来有机化学家一直不断地努力在合成不同种类的具吲哚架构的化合物，包括二吲哚甲烷、β-吲哚硝基化合物、β-吲哚酮类和β-吲哚醇类等化合物。直到目前为止，只有极少的文献曾报导和上述化合物有关的研究，案例一是Keer等化学家曾观察在高压条件下，除了主产物外、同时亦分离出产率只有6％的另一个次要产物三吲哚环己烷(Harrington，P.；Keer，M.A.Can.J.Chem.1998，76，1256.)；案例二是Shi等化学家稍后也曾报导如果使用三氟甲基磺酸金属盐(metal triflate)为催化剂时，亦可得到相同的产物(Shi，M.；Cui，S.-C.；Li，Q.-J.Tetrahedron 2004，60，6679)。然而上述两个合成法均有其缺点，例如反应条件比较苛刻、反应时间长(1-3天)以及必需使用昂贵的三氟甲基磺酸金属盐为催化剂。有鉴于此，仍有必要研发低成本、低毒性、不会污染环境与操作容易的制程以形成具吲哚架构的化合物，同时采用新的催化策略以提高产率并快速制造所需产物，这也是目前产业界相当重视的发展方同。
技术实现思路
鉴于上述的专利技术背景中，为了符合产业上的要求，本专利技术提供一种新的。本专利技术的目的在于使用路易斯酸做为催化剂，以提供操作容易与稳定的制程以此形成具吲哚架构的化合物，本专利技术所使用的催化剂的优点是反应效率高、反应后的混合液容易处理、并且反应均可在温和或适温的条件如室温下进行，其可产生中等至极高产率的单一产物。据此，本专利技术能符合经济上的效益与产业上的利用性。根据以上所述的目的，本专利技术提供的具吲哚架构的化合物的形成方法，该具吲哚架构的化合物的形成方法包含一催化反应，该催化反应的操作温度低于或等于30℃，且该催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β-不饱和酮类(α，β-unsaturated ketone)与吲哚或其衍生物进行反应，其中，该路易斯酸包含下列族群中之一有机磺酸(盐)类、卤素、无机铵盐与金属卤化物，上述的吲哚或其衍生物包含下列族群之一 其中，X为卤素，R4、R5与R6为独立选自下列族群中之一氢原子与直链烷基。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述有机磺酸类包含下列族群中之一烷基磺酸(盐)、芳香基磺酸(盐)、烷基芳香基磺酸(盐)、二乙烯基苯交联磺酸化聚苯乙烯(sulfonated styrene-divinylbenzenecopolymer)与全氟磺酸树脂(Nafion)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述无机铵盐包含六硝酸二铵铈(cerium ammonium nitrate；CAN)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述金属卤化物包含下列族群中之一氯化铟(InCl3)、氯化铈(CeCl3)与氯化铝(AlCl3)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述α，β不饱和酮类包含下列族群之一 依据本专利技术提供的具吲哚架构的化合物的形成方法，该具吲哚架构的化合物的形成方法包含一催化反应，该催化反应的操作温度低于或等于30℃，且该催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β不饱和醛类(α，β-unsaturated aldehyde)与吲哚(indole)或其衍生物进行反应，其中，该路易斯酸包含下列族群中之一有机磺酸(盐)类、卤素、无机铵盐与金属卤化物，上述吲哚或其衍生物包含下列族群之一 其中，X为卤素，R4、R5与R6为独立选自下列族群中之一氢原子与直链烷基。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述有机磺酸(盐)类包含下列族群中之一烷基磺酸(盐)、芳香基磺酸(盐)、烷基芳香基磺酸(盐)、二乙烯基苯交联磺酸化聚苯乙烯(sulfonated styrene-divinylbenzenecopolymer)与全氟磺酸树脂(Nafion)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述无机铵盐包含六硝酸二铵铈(cerium ammonium nitrate；CAN)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述金属卤化物包含下列族群中之一氯化铟(InCl3)、氯化铈(CeCl3)与氯化铝(AlCl3)。所述的具吲哚架构的化合物的形成方法，其中上述α，β不饱和醛类包含下列族群之一具体实施方式本专利技术在此所探讨的方向为。为了能彻底地了解本专利技术，将在下列描述中提出详尽的制程步骤或组成结构。显然地，本专利技术的施行并未限定于熟知该项技艺者所熟习的特殊细节。另一方面，众所周知的组成或制程步骤并未特别描述于细节中，以避免造成本专利技术不必要的限制。本专利技术的较佳实施例将会详细描述如后，然而除了这些详细描述外，本专利技术还可以广泛地施行在其它的实施例中，且本专利技术的范围不受限定，其以申请的专利范围为准。本专利技术的第一实施例公开一种具吲哚架构的化合物的形成方法，其包含一室温催化反应，此处的室温低于或等于30℃，且上述的催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β-不饱和酮类与吲哚或其衍生物进行反应。上述路易斯酸包含下列族群中之一金属卤化物、卤素、无机铵盐与有机磺酸(盐)类，其中，上述金属卤化物包含下列族群中之一氯化铟(InCl3)、氯化铈(CeCl3)与氯化铝(AlCl3)。其次，上述无机铵盐包含六硝酸二铵铈(cerium ammonium nitrate；CAN)。再者，上述有机磺酸(盐)类包含下列族群中之一烷基磺酸(盐)、芳香基磺酸(盐)、烷基芳香基磺酸(盐)、二乙烯基苯交联磺酸化聚苯乙烯与全氟磺酸树脂(Nafion)。上述的二乙烯基苯交联磺酸化聚苯乙烯是一种酸性离子交换树脂，已广泛使用在工业催化剂上，目前商业化的产品有Amberlyst-15、AmberlystXN-1005、Amberlyst XN-1010、Amberlyst XN-1011、Amberlyst XN-1008、Amberlite 200_ _ _等。于本实施例中，上述α，β-不饱和酮类包含下列族群之一 此外，上述吲哚或其衍生物包含下列族群之一 其中，X为卤素，R4、R5与R6为独立选自下列族群中之一氢原子与直链烷基(例如甲基、乙基)。本专利技术的第二实施例公开一种具吲哚架构的化合物的形成方法，其包含其包含一室温催化反应，此处的室温低于或等于30℃，，且上述的催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β-不饱和醛类(α，β-unsaturated aldehyde)与吲哚或其衍生物进行反应，其中，上述路易斯酸、吲哚或其衍生物的选择与第一实施例相同。此外，上述的α，β-不饱和醛类包含下列族群之一 范例1 反应1 表1.于六硝酸二铵铈(cerium ammonium nitrate；CAN)催化下，α，β不饱和酮类1与吲哚2a的反应数据 aNMR yields. 为了观察六硝酸二铵铈(CAN)的催化效果，在室温条件下使用二甲基亚飒(DMSO)/水(体积比5/1)作为为溶剂时，我们发现1当量的2-环己烯-1-酮(2-cyclohexen-1-one)1a可以和4个当量(equiv)的吲哚2a分别在使用不同催化量的六硝酸二铵铈条件下进行反应(结果如反应1和表1所本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具吲哚架构的化合物的形成方法，该具吲哚架构的化合物的形成方法包含一催化反应，该催化反应的操作温度低于或等于３０℃，且该催化反应由至少一种路易斯酸以催化α，β－不饱和酮类（α，β－ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄｋｅｔｏｎｅ）与吲哚或其衍生物进 行反应，其中，该路易斯酸包含下列族群中之一：有机磺酸（盐）类、卤素、无机铵盐与金属卤化物，上述的吲哚或其衍生物包含下列族群之一：＊＊＊其中，Ｘ为卤素，Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］与Ｒ↑［６］为独立选自下列族群中之一：氢原子与直链烷 基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：姚清发，柯胜凯，林懏濝，凃智杰，王义富，王界杰，
申请(专利权)人：姚清发，
类型：发明
国别省市：71[中国|台湾]