α-酮基烯胺衍生物凉味剂(5-MPC)的合成方法及其应用技术

本发明专利技术是一种α－酮基烯胺衍生物凉味剂（５－ＭＰＣ）的合成方法。其特征在于以甲基环戊烯醇酮和四氢吡咯烷为原料，按质量比为１∶１．２～１．４混合，加入反应物料总量０．２－０．３％的催化剂对甲苯磺酸，用溶剂回流，之后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Ｎａ↓［２］ＳＯ↓［４］干燥，蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品，将粗产品进行减压蒸馏，得到淡黄色油状液体：５－甲基－２－（１－吡咯烷基）－２－环戊烯－１－酮产品（５－ＭＰＣ）。采用本发明专利技术所合成的非薄荷醇凉味剂５－ＭＰＣ，以一定的浓度分别施加在卷烟烟丝、牙膏、口香糖中，具有凉味均匀，持续时间长，舒适感明显等功效。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及日用化工产品
，具体地说是α-酮基烯胺衍生物凉味剂的合成方法及其应用。
技术介绍
凉味剂在食品工业、日化工业、烟草工业和医药工业等领域是一类重要的有机原料，已成为人们日常生活中必不可少的添加剂，特别是口香糖、卷烟、食品和护肤用品等更是离不开凉味剂。而且，从目前国内外的食品工业、化妆品工业和医药工业来看，市场对凉味剂的需求在逐年增加。传统上，使用(-)薄荷醇作为凉味剂，但薄荷醇的挥发度较高，凉感的持续时间较短，加之它对人眼睛的刺激性较强。因此，开发新型非薄荷醇凉味剂产品，满足人们寻求更为长效的凉味剂产品，达到凉感持续时间长、感觉较为均匀的凉味产品具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型的α-酮基烯胺衍生物类(非薄荷醇)凉味剂(即5-MPC)的合成方法，以及在口香糖、牙膏、卷烟烟丝中有应用。本专利技术是在于以甲基环戊烯醇酮(MCP)和四氢吡咯烷为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，在溶剂回流状态下一步反应，制成α-酮基烯胺衍生物(5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(5-MPC)。本专利技术的5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(5-MPC)的合成方法是以甲基环戊烯醇酮和四氢吡咯烷为原料，按质量比为1∶1.2～1.4混合，加入反应物料总量0.2-0.3％(最好为0.26％)的催化剂对甲苯磺酸，用溶剂回流，之后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Na2SO4干燥，蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品，将粗产品进行减压蒸馏，得到淡黄色油状液体5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(5-MPC)产品。其中合成反应所采用的溶剂是苯或甲苯，用量为反应物料总量的5倍。回流反应时间为5-7小时，最好为6小时。在减压蒸馏时，收集温度为106℃/6～8mbar的馏分。甲基环戊烯醇酮和四氢吡咯烷的质量比最好为1∶1.3。本专利技术的5-甲基-2-(1-吡咯烷基)-2-环戊烯-1-酮(5-MPC)与醇类溶剂配制成溶液后，直接添加到口香糖、化妆品、牙膏、卷烟烟丝中制成成品。本专利技术的非薄荷醇凉味剂5-MPC在卷烟烟丝中的应用是将5-MPC与醇类溶剂按0.001-1％(烟草重量百分比)配成溶液后施加到卷烟烟丝上，施加方法为喷洒在叶组烟丝上在空气中晾干即可。本专利技术的非薄荷醇凉味剂5-MPC在其它方面的应用是将5-MPC与醇类溶剂按0.001-1％(烟草重量百分比)配成溶液后施加到牙膏、口香糖配料中，混合均匀制成即可。所述的醇类溶剂为乙醇或丙二醇或甘油。采用本专利技术所合成的非薄荷醇凉味剂5-MPC，以一定的浓度分别施加在卷烟烟丝、牙膏、口香糖中，具有凉味均匀，持续时间长，舒适感明显等功效。具体实施例方式本专利技术是通过催化合成法来合成非薄荷醇凉味剂5-MPC。实施例1取甲基环戊烯醇酮(MCP)33.6g、四氢吡咯烷40.3g、对甲苯磺酸0.15g，苯370g(反应物料的5倍)，将甲基环戊烯醇酮与四氢吡咯烷混合，加入催化剂对甲苯磺酸，快速升温至回流状态，回流时间5小时，反应完毕后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Na2SO4干燥，用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品5-MPC，将粗产品进行减压蒸馏，收集温度为106℃/6～8mbar的馏分，得到淡黄色油状液体为5-MPC产品。产物经红外光谱、质谱及核磁共振谱加以表征5-MPC为淡黄色的油状液体。IR，vmax(cm-1)3060.7，2966.3，2927.3，2870.4，2854.0(-CH2-，-CH3)，1702.2(C＝O)，1612.3(C＝C)，1487.2，1458.9，1387.8，1351.7，1332.1，1317.3(-CH2-，-CH3)MS(EI，70ev)165(M+)，50，98，70，551HNMR谱解析 13CNMR谱解析 实施例2取甲基环戊烯醇酮(MCP)33.6g、四氢吡咯烷43.7g、对甲苯磺酸0.2g，苯370g(反应物料的5倍)，将甲基环戊烯醇酮与四氢吡咯烷混合，加入催化剂对甲苯磺酸，快速升温至回流状态，回流时间是6小时，反应完毕后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Na2SO4干燥，用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品5-MPC，将粗产品进行减压蒸馏，收集温度为106℃/6～8mbar的馏分，得到淡黄色油状液体为5-MPC产品。产物经红外光谱、质谱及核磁共振谱加以表征与实施例1相同，在此不再重述。实施例3取甲基环戊烯醇酮(MCP)33.6g、四氢吡咯烷47.0g、对甲苯磺酸0.24g，苯404g(反应物料的5倍)，将甲基环戊烯醇酮与四氢吡咯烷混合，加入催化剂对甲苯磺酸，快速升温至回流状态，回流时间是7小时，反应完毕后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Na2SO4干燥，用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品5-MPC，将粗产品进行减压蒸馏，收集温度为106℃/6～8mbar的馏分，得到淡黄色油状液体为5-MPC产品。产物经红外光谱、质谱及核磁共振谱加以表征与实施例1相同，在此不再重述。实施例4制备方法同实施例1～3，溶剂用甲苯替换。实施例5按质量比计算，将49份磷酸氢钙、1.2份羧甲基纤维素、25份甘油、3份月桂醇硫酸钠、1份焦磷酸钠、1.3份香料、19.5份水混合均匀，经陈化后的(牙膏)膏体备用。将上述合成得到的5-MPC溶解于乙醇溶液中，配制成溶液，然后以(含5-MPC)0.001％(上述膏体质量的百分比)添加量加到上述膏体中，进一步混合均匀，经研磨、真空脱气、罐装即可。经使用，与对照样品相比，该牙膏具有口腔凉爽、凉味持续时间长的特点。实施例6上述合成的5-MPC溶解于丙二醇溶液中配制成溶液，以0.2％添加量应用于牙膏膏体，其他同实施例5。实施例7上述合成的5-MPC溶解于甘油溶液中配制成溶液，以1％添加量应用于牙膏膏体，其他同实施例5。实施例8按质量比计算，将5份白砂糖、15份胶姆糖基础剂、64.4份葡萄糖浆、5份填充剂、5份食用增塑剂、5份甘油、0.5份天然香料、0.1份抗氧化剂混合均匀备用；将上述合成得到的5-MPC溶解于乙醇溶液中，配制成溶液，然后以0.001％添加量加到备用的混合体中，进一步混合均匀，经研磨后压成片状口香糖。经使用，与对照样相比，该口香糖具有口味清新，凉味感均匀、持久等特点。实施例9上述合成的5-MPC溶解于丙二醇溶液中配制成溶液，以0.2％添加量应用于口香糖备用料上，其他同实施例8。实施例10上述合成的5-MPC溶解于甘油溶液中配制成溶液，以1％添加量应用于口香糖备用料上，其他同实施例8。实施例11将上述合成得到的5-MPC溶解于乙醇溶液中，配制成溶液，然后以0.001％(烟丝质量百分比)添加量，将溶液均匀喷洒在烟丝上，在空气中晾干，手工卷烟进行评吸。经使用，与对照样相比，该卷烟具有明显的凉味感，持久均匀，而且口感舒适。实施例12将上述合成得到的5-MPC溶解于甘油溶液中，配制成溶液，然后以1％(烟丝质量百分比)添加量，将溶液均匀喷洒在烟丝上，其余同实施例11。权利要求1.一种α-酮基烯胺衍生物凉味剂的合成方法，其本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种α－酮基烯胺衍生物凉味剂的合成方法，其特征在于以甲基环戊烯醇酮和四氢吡咯烷为原料，按质量比为１∶１．２～１．４混合，加入反应物料总量０．２－０．３％的催化剂对甲苯磺酸，用溶剂回流，之后冷却到室温，反应液用饱和食盐水洗涤，分出有机层，再用无水Ｎａ↓［２］ＳＯ↓［４］干燥，蒸去溶剂，得到棕黄色油状液体的粗产品，将粗产品进行减压蒸馏，得到淡黄色油状液体：５－甲基－２－（１－吡咯烷基）－２－环戊烯－１－酮产品。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈永宽，成会玲，倪军，杨伟祖，古昆，谢冰，
申请(专利权)人：云南瑞升烟草技术集团有限公司，
类型：发明
国别省市：53[中国|云南]