本发明专利技术公开了一种含羧酸肟脂的1,3,4‑噁二唑类化合物、其制备方法及应用，其结构通式(I)如下：R为3,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、对三氟甲基苯氧甲基、对甲氧基苯氧甲基；R1为甲基、乙基；R2为甲基。本发明专利技术在抑制柑橘溃疡病菌、烟草青枯病菌及水稻白叶枯病菌方面有着较好的生物活性。
1,3,4- bad two azole compounds containing carboxylic acid oxime ester, preparation method and application thereof
The invention discloses a carboxylic acid containing oxime lipid 1,3,4- evil two azole compounds, preparation method and application thereof, its general structure is as follows: (I) R 3,4- two methyoxyphenyl, 3,4,5- trimethoxyphenyl, of three fluorine methyl phenoxy methyl, methoxy phenoxy methyl; R1 is methyl and ethyl; R2 is methyl. The invention has good biological activity in inhibiting citrus canker pathogen, tobacco bacterial wilt and rice bacterial blight.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化工
，具体来说涉及一种含羧酸肟脂的1,3,4-噁二唑类化合物，同时涉及该含羧酸肟脂的1,3,4-噁二唑类化合物的制备方法，及该含羧酸肟脂的1,3,4-噁二唑类化合物在抑制植物细菌方面的应用。
技术介绍
自1761年人们首次应用硫酸铜处理种子防治小麦腥黑穗病以来，化学农药一直在农业生产占据重要地位，是最有效的植物保护手段。但是随着用药的积累，植物病菌的抗药性逐渐显现出来，迫使人们不断寻求新型高效的抗病菌药物。1,3,4-噁二唑作为重要的五元杂环化合物在抑菌、抗病毒及抗癌药物的研发中一直扮演重要角色，其广谱的生物活性一直是人们研究的热点。同时肟脂结构被广泛应用于对药物分子的结构修饰中，是一类重要的生物活性基团。2014年，Su等(Su,S.H.;Zhou,X.;Zhou,Y.;Liao,G.P.;Shi,L.;Yang,X.;Zhang,X.;Jin,L.H.Synthesisandbiologicalevaluationofnovelsulfonederivativescontaining1,3,4-oxadiazolemoiety[J].W.J.Org.Chem.,2014,2:18-27.)设计合成了一系列含1,3,4-噁二唑环的砜类衍生物并测试了其小麦赤霉病菌(G.zeae)、辣椒枯萎病菌(F.oxysporum)、苹果腐烂病菌(C.mandshurica)、马铃薯晚疫病菌(P.infestans)、水稻纹枯病菌(P.sasakii)、油菜菌核病菌(S.sclerotiorum)六种植物病原真菌的抑制活性以及水稻白叶枯病菌(X.oryzae)、烟草青枯病菌(R.solanacearum)两种植物病原细菌的抑制活性。结果显示，大部分受测化合物表现出优于对照药剂噻枯唑(Bismerthiazol)与噻菌铜(Thiodiazole-copper)的抑菌活性。2015年，Desai等(Desail,N.C.;Nayan,B.;Amit,D.;Tushar,K.;Bonny,P.;Malay,B.Synthesis,characterizationandantimicrobialscreeningofthiazolebased1,3,4-oxadiazolesheterocycles[J].Res.Chem.Int.,2015,10.1007/s11164-015-2196-x)设计合成了一系列基于1,3,4-噁二唑杂环的噻唑类化合物并测试了其抑菌活性。在对革兰氏阳性菌株(金黄色酿脓葡萄球菌Staphylococcusaureus、酿脓链球菌Streptococcuspyogenes)及革兰氏阴性菌株(大肠杆菌Escherichiacoli、绿脓假单胞菌Pseudomonasaeruginosa)以及真菌(白色念珠菌Candidaalbicans、黑曲霉菌Aspergillusniger、棒曲霉菌Aspergillusclavatus)的抑制活性测试时筛选得到4个具有较高抑菌活性的化合物。2015年，Kudryavtseva等(Kudryavtseva,T.N.;Sysoev,P.I.;Popkov,S.V.;Nazarov,G.V.;Klimova,L.G.Synthesisandantimicrobialactivityofsomeacridonederivativesbearing1,?3,?4-?oxadiazolemoiety,Russ.Chem.Bull.,2015,64:1341-1344.)设计合成了一系列含1,3,4-噁二唑结构的吖啶酮衍生物。对大肠杆菌(E.coliATCC25922)、绿脓杆菌(P.aeruginosaATCC27853)、普通变形糖菌(P.vulgarisATCC4636)、金黄色葡萄球菌(S.aureusATCC25923)、枯草杆菌(B.subtilisATCC6633)以及白念珠菌(C.albicansNCTC2625)抑菌活性研究表明，该系列中某些化合物的抑菌活性优于对照药剂依沙吖啶(Rivanol)。2015年，Parikh等(Parikh,K,;Joshi,A.;Kshatriya,R.;Joshi,D.Synthesis,antimicrobialevaluation,andstructureactivityrelationshipstudiesofnewbiphenyl-2-carbonitrileclubbed1,3,4-oxadiazolederivatives[J].Pharm.Chem.J.,2015,49,8.)合成了一系列含1,3,4-噁二唑环的2-氰基联苯类化合物并测试其对革兰氏阳性菌株(金黄色葡萄球菌S.aureus，粪肠球菌E.faecalis)、革兰氏阴性菌株(大肠杆菌E.coli，绿脓杆菌P.aeruginosa)以及真菌(白念珠菌C.albicans，曲霉菌A.niger)的抑制作用。结果显示大部分目标化合物具有较高的抑菌活性。2008年，Liu等(Liu,X.H.;Song,B.A.;Zhu,H.L.;Zuo,R.B.Synthesis,characterizationandantibacterialactivityofnew5-(o-chlorophenyl)-3-(o,p-dichlorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yloximeesterderivatives[J].Chin.J.Chem.,2008,26,505-509.)设计合成了一系列1-(5-(2-氯苯基)-3-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢吡唑-1-基)肟脂类衍生物并测试了其生物活性。生测实验筛选得到2个化合物对枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、大肠杆菌(Escherichiacoli)及绿脓假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)的MIC值均为1.562μg/mL，对照药剂青霉素(Penicillin)对上述四种菌的MIC值分别为1.562μg/mL、1.562μg/mL、6.25μg/mL、6.25μg/mL，卡那霉素(Kanamycin)对上述四种菌的MIC值分别为0.39μg/mL、1.562μg/mL、3.125μg/mL、3.125μg/mL。2008年，Liu等(Liu,X.H.;Cui,P.;Song,B.A.;Bhadury,P.S.;Zhu,H.L.;Wang,S.F.Synthesis,structureandant本文档来自技高网...
【技术保护点】
含羧酸肟脂的1,3,4‑噁二唑类化合物，其结构通式(I)如下：式(I)中：R为3,4‑二甲氧基苯基、3,4,5‑三甲氧基苯基、对三氟甲基苯氧甲基、对甲氧基苯氧甲基；R1为甲基、乙基；R2为甲基。
【技术特征摘要】
1.含羧酸肟脂的1,3,4-噁二唑类化合物，其结构通式(I)如下：
式(I)中：
R为3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、对三氟甲基苯氧甲基、对甲氧基苯氧甲
基；
R1为甲基、乙基；
R2为甲基。
2.如权利要求1所述的含羧酸肟脂的1,3,4-噁二唑类化合物，其具体化合物如下：
1丙烷-2-酮O-(2-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)肟
2(Z,E)-丁烷-2-酮O-(2-(5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)肟
3丙烷-2-酮O-(2-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)肟
4(Z,E)-丁烷-2-酮O-(2-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)
肟
5丙烷-2-酮O-(2-(5-(4-三氟甲基苯氧甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)肟
6(Z,E)-丁烷-2-酮O-(2-(5-(4-三氟甲基苯氧甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)
肟
7丙烷-2-酮O-(2-(5-(4-甲氧基苯氧甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫基)乙酰基)肟
8(Z,E)...
【专利技术属性】
技术研发人员：薛伟，朱雪松，谢艳，王晓斌，肖维，黄民国，钟新敏，贺鸣，卢平，柳敏，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：贵州;52
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