本发明专利技术提供了一种3‑(1,2,3‑三唑‑4‑基)‑2‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)丙醇类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基，或叔丁基；R2为任选取代的苯基。本发明专利技术提供的化合物具有抗菌活性
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化学领域，具体的，本专利技术涉及3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物及其制备方法和应用，更具体的，本专利技术涉及式Ι所示化合物以及衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1,2,4-三唑化合物具有良好的杀菌活性，已经被广泛应用于农业生产，对确保粮食的稳产、丰产，确保人类对粮食的需求起到了关键性作用。该类杀菌剂如三唑酮、烯唑醇等，都是高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂，可用于麦类和蔬菜等锈病、黑穗病、条斑病、白粉病等的防治。双三唑类化合物氟康唑则是一种医用杀菌药物，广泛应用于病人霉菌感染。另一方面，许多1,2,3-三唑类化合物也表现出良好的生物活性，研究同时含有1,2,4-三唑和1,2,3-三唑类化合物的合成及其杀菌活性具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本专利技术的目的在于提出一类具有抗菌活性的化合物。在本专利技术的第一方面，提供了一种3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物。根据本专利技术的实施例，该化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基，或叔丁基；R2为任选取代的苯基。专利技术人惊奇地发现，根据本专利技术实施例的化合物具有有效地抗菌生物活性。根据本专利技术的实施例，上述3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物还可以具有下列附加技术特征：根据本专利技术的一个实施例中，R1为苯基或者至少一个卤素取代的苯基或叔丁基；任选地，所述卤素为F或Cl。根据本专利技术的一个实施例中，R2为苯基，至少一个卤素取代的苯基，至少一个甲基取代的苯基，至少一个甲氧基取代的苯基、至少一个三氟甲基取代的苯基或者至少一个氰基取代的苯基；任选地，所述卤素为F、Cl、Br或I。根据本专利技术的一个实施例中，R1为苯基，4-氟苯基，2,4-二氯苯基或叔丁基。根据本专利技术的一个实施例中，R2为苯基，4-甲基苯基，2-甲基苯基，4-甲氧基苯基，2-氯苯基、3-氯苯基，4-氯苯基，2,4-二氯苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，2-溴苯基，2-碘苯基，2-三氟甲基苯基，2-氰基苯基，2-5-二氟苯基。根据本专利技术的一个实施例中，3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物：在本专利技术的第二方面，本专利技术提供了一种制备前面所述化合物的方法，根据本发明的实施例，该方法为使式A所示化合物与式B所示化合物进行接触后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取后，萃取液在减压下蒸去溶剂，用甲醇溶解，加入硼氢化钠，再次用乙酸乙酯萃取后用乙醚重结晶，以便获得式I所示化合物；其中R1、R2是如前面所描述的。根据本专利技术的实施例，所述接触是通过式A所示化合物与式B所示化合物溶解在四氢呋喃和水中，再加入无水硫酸铜和抗坏血酸钠，在室温下搅拌5～8小时进行的；任选地，所述式A所示化合物与式B所示化合物的摩尔配比为1:1.2～1:1.5；任选地，所述无水硫酸铜与式A所示化合物的摩尔配比为1:1；任选地，所述无水硫酸铜和抗坏血酸钠的摩尔配比为1：1。由此，根据本专利技术的实施例，本专利技术提出了一条合成路线，可以用于制备式I所示化合物根据专利技术实施例，其特征是，在室温下，将5mmol无水硫酸铜和5mmol抗坏血酸钠加到5mmol的式A所示化合物和6mmol的式B所示化合物的四氢呋喃和水(15mL)混合溶液中，反应混合物搅拌8小时，反应完成后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取后，萃取液在减压下蒸去溶剂，用甲醇溶解，加入硼氢化钠还原，再次用乙酸乙酯萃取后在乙醚中重结晶得式I所示化合物，为白色晶体。本专利技术的第三方面，本专利技术提供了一种农药，其包括前面所描述的化合物。专利技术人发现该农药能够有效地用于抗菌。在本专利技术的第四方面，本专利技术提供了前面所述的化合物或农药治疗或者预防植物疾病的方法，所述植物疾病是由下列至少之一引起的：柑橘绿霉菌(Peniciliumdigitatum)、小麦赤霉病(Gibberellazeae)、稻瘟病(Pyriculariaoryzae)和棉花枯萎病(Fusariumoxysporum)；任选地，所述植物为柑橘、小麦、水稻或者棉花。具体实施方式下面详细描述本专利技术的实施例。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本专利技术的限制。实施例1化合物I-1的制备在室温下，将0.80g(5mmol)无水硫酸铜和5mmol抗坏血酸钠加到1.13g(5mmol)的1-苯基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)戊炔-4-基-1-酮和0.67g(6mmol)对甲基叠氮苯的四氢呋喃和水(15mL)混合溶液中，反应混合物搅拌8小时，反应完成后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取后，萃取液在减压下蒸去溶剂，用甲醇溶解，加入硼氢化钠还原，再次用乙酸乙酯萃取后在乙醚中重结晶得白色晶体，产率81％，熔点：179-181℃。1HNMR(δ，ppm)7.94(s,1H,triazolyl-H),7.92(s,1H,triazolyl-H),7.75-7.19(m,10H,Ar-H,triazolyl-H),5.15(d,J＝5.4Hz,1H,OCH),4.99(t,J＝5.1Hz,1H,NCH),3.59-3.37(m,2H,CH2),2.40(s,3H,CH3)；13CNMR(δ，ppm)150.8,144.8,143.7,142.0,138.1,134.2,130.2,128.2,127.7,126.7,120.6,119.6,73.8,65.1,27.2,20.5；MSm/z:360(M+,1),254(15),186(12),173(15),144(100).实施例2化合物I-2的制备在室温下，将0.80g(5mmol)无水硫酸铜和5mmol抗坏血酸钠加到1.13g(5mmol)的1-苯基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)戊炔-4-基-1-酮和0.89g(6mmol)对甲氧基叠氮苯的四氢呋喃和水(15mL)混合溶液中，反应混合物搅拌8小时，倒入水中，用乙酸乙酯萃取后，萃取液在减压下蒸去溶剂，用甲醇溶解，加入硼氢化钠还原，再次用乙酸乙酯萃取后在乙醚中重结晶得白本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种3‑(1,2,3‑三唑‑4‑基)‑2‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)丙醇类化合物，其特征在于，所述化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基，或叔丁基；R2为任选取代的苯基。
【技术特征摘要】
1.一种3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物，其特征在于，所述
化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学
上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，
其中，
R1为任选取代的苯基，或叔丁基；
R2为任选取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物，
其特征在于，R1为苯基或者至少一个卤素取代的苯基或叔丁基；
任选地，所述卤素为F或Cl。
3.根据权利要求1所述的3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物，
其特征在于，R2为苯基，至少一个卤素取代的苯基，至少一个甲基取代的苯基，至少一个甲
氧基取代的苯基，至少一个三氟甲基取代的苯基或者至少一个氰基取代的苯基；
任选地，所述卤素为F、Cl、Br或I。
4.根据权利要求1所述的3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物，
其特征在于，R1为苯基，4-氟苯基，2,4-二氯苯基或叔丁基。
5.根据权利要求1所述的3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)丙醇类化合物，
其特征在于，R2为苯基，4-甲基苯基，2-甲基苯基，4-甲氧基苯基，2-氯苯基、3-氯苯基，4-氯
苯基，2,4-二氯苯基，2-氟苯基，3-氟苯基，2-溴苯基，2-碘苯基，2-三氟甲基苯基，2-氰基苯
基，2-5-二氟苯基。
6.根据权利要求1所述的3-(1,2,3-三唑-4-基)-2-...
【专利技术属性】
技术研发人员：丁明武，刘德立，袁玎，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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