一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种结构如式I所示的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其作为植物生长调节剂的用途。式I化合物具有优良的促生根、增产及改善品质的植物生长调节活性，通过种子处理或根部及茎叶喷洒等方式，可广泛用于粮、棉、果、蔬等作物或植物的生根、壮苗、增产提质，具有使用安全、成本低、效果显著等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于农药中植物生长调节剂领域，具体涉及一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用。
技术介绍
萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物作为植物生长调节剂可广泛用于农业或林业生产，具有使用成本低、药效好、使用安全等特点。专利CN103641781B公开了一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用，具有良好的促发芽及生根的作用，用于农林作物的增产提质或成活率提高。本专利技术提供了一种结构如I所示的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其制备方法和用途。该化合物有效解决了商品化植物生长调节剂的增产效果不理想、抗逆效果差的问题，具有很好的植物生长调节活性，通过浸种拌种或叶面喷施具有显著的促生根及增产作用。在现有技术中，如本专利技术所述的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物(式I化合物)及其应用在国内外未见公开。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种制备简便、使用方便、高效的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物，其主要用作植物生长调节剂，促进作物增产。萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物I具有优良的促进细胞伸长生长、诱导和促进植物细胞分化的作用，本专利技术的技术方案如下：本专利技术提供了一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物，结构如式I所示：式I化合物可由下列反应制得：萘乙酸在适宜的溶剂中与氯化亚砜在10℃至回流温度下反应2-3h，减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜，制得萘乙酰氯，将制得的酰氯加适当的溶剂配成溶液，控温-10℃放置。萘二甲酸酐与乙醇胺在水溶剂中加热回流至反应完全得到式II化合物。-10℃搅拌下滴加萘乙酰氯到式II化合物与适当的溶剂配成的溶液中，加入三乙胺做缚酸剂，制得式I化合物。反应适宜的溶剂可选自二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯。同市面上已知的同类化合物相比，本专利技术的式I化合物具有更高的植物生长调节活性，其促生根性能和增产作用显著优于广泛应用的“复硝酚钠”、“萘乙酸钠”等植物生长调节剂。本专利技术的式I化合物具有合成方法简便、环保、合成成本低、有效用量少等优点。因此可以实现以较低的使用成本和突出的植物生长调节活性达到农作物大幅度增产或林业提高成活率的目的。本专利技术的优点和积极效果：商品化的植物生长调节剂和式I化合物相比，式I化合物具有更高的促进细胞分裂分化的效果，且其合成方法简便、生产成本低；化合物I同时具有萘二甲酰胺和萘乙酸的结构，兼具两者的生长调节活性，且与其他农药、肥料有很好的协同配伍性能。本专利技术化合物在作为植物生长调节剂使用时，可单独使用，也可与其他活性物质组合使用，以提高产品的综合性能。本专利技术还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中包括式I化合物作为活性组分以及农业上可接受的载体。本专利技术的组合物可以以制剂的形式使用：式I化合物作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中，添加适量的表面活性剂制成可溶性粉剂、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、水乳剂、悬浮剂等。应明确的是，在本专利技术的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。具体实施方式下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本专利技术，但不意味着限制本专利技术。合成实例实例1、式I化合物的制备(1)萘乙酰氯的制备在250mL三口烧瓶中分别加入18.6g(0.1mol)萘乙酸和100mL甲苯，滴加17.9g(0.15mol)氯化亚砜和30mL甲苯组成的溶液，滴毕，加热至回流，搅拌反应2h，旋蒸除去溶剂二氯甲烷及氯化亚砜，得浅黄色油状液体19.4g，产率94.6％。(2)式II化合物的制备在250mL三口烧瓶中分别加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和6.1g(0.1mol)乙醇胺，100mL水作溶剂，加热回流，反应完全后，冷却抽滤的淡黄色晶状固体，烘干，得23.4g，产率97.1％。(3)式I化合物的制备在250mL三口烧瓶中分别加入24.1g(0.1mol)式II化合物和100mL乙酸乙酯，同时加入11.1g(0.11mol)三乙胺作缚酸剂，滴加20.5g(0.1mol)萘乙酰氯与30mL乙酸乙酯组成的溶液，滴毕，室温下搅拌反应2.5h，反应完后加水溶解三乙胺盐酸盐，抽滤得浅黄色固体(式I化合物)。用异丙醇重结晶得白色固体30.7g，产率75.1％，熔点143.9℃～148.3℃。式I化合物的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：4.046(s，2H，CH2)，4.320-4.341(t，2H，CH2)，4.370-4.391(t，2H，CH2)，7.710-7.726(d，1H，Ar-H)，7.779-7.818(t，1H，Ar-H)，7.866-7.896(t，2H，Ar-H)，7.909-7.925(d，1H，Ar-H)，8.463-8.493(t，4H，Ar-H)，8.511-8.551(q，4H，Ar-H)。制剂实例实例2、25％式I化合物微乳剂的制备向250mL烧杯中分别加入25g式I化合物和18g二甲苯，7g环己酮，搅拌溶解，加入10gAEO-3和15g农乳600#，搅拌均匀后加入25g水，充分搅拌0.5h，得25％萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物微乳剂。实例3、30％式I化合物微乳剂的制备向250mL烧杯中分别加入30g式I化合物、8g二甲苯，18g环己酮，搅拌溶解，加入17g农乳1602和9g农乳601#，搅拌均匀后加入18g水，充分搅拌0.5h，得30％萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物微乳剂。实例4、30％式I化合物悬浮剂的制备向250mL烧杯中分别加入30g式I化合物，5gNNO、6gEL-60、11gMorwetD-425，2g硅酸镁铝、10g0.1％的黄原胶水溶液、5g乙二醇和31g水，搅拌均匀，转入砂磨机中充分研磨3h，得30％萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物悬浮剂。实例5、45％式I化合物可湿性粉剂的制备式I化合物45g，MorwetD-4256g，EL-403g，有机膨润土30g，高岭土补足至100g。45％萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物可湿性粉剂。实例6、45％式I化合物可溶性粉剂的制备式I化合物45g，丙烯磺酸钠8g，分散剂MF9g，600#5g，可溶性淀粉补足至100g。得40％萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物可溶性粉剂。生物活性测定实例7、种子发芽实验采用纸床发芽法进行。分别将30％式I化合物悬浮剂和DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)稀释成5％的式I化合物悬浮剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、...

【技术保护点】
一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物，结构如式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物，结构如式I所示：
2.根据权利要求1所述的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物的用途，其特征在于式I化合
物用作植物生长调节剂。
3.根据权利要求1所述的萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物作为植物生长调节剂的使用方

【专利技术属性】
技术研发人员：许良忠，鞠光秀，陈格新，徐姗姗，王明慧，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东;37