一种联苄类化合物及其提取方法技术

本发明专利技术提供了一种联苄类化合物，化学名称为二氢白藜芦醇-4’-O-[6”’-O-(4””-甲基没食子酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，提取方法如下：过D101大孔树脂吸附完成后，依次用蒸馏水、乙醇溶液洗脱；将采用75-80wt％乙醇溶液洗脱得到的洗脱液进行硅胶层析，每400-500mL为一个单位收集洗脱液，对第10个单位的洗脱液进行继续分离提取得到多化合物提取液；将多化合物提取液进行硅胶层析，每40-50mL为一个单位收集洗脱液，对第3个单位的洗脱液进行继续分离提取即得目标化合物。本发明专利技术实施例的联苄类化合物为一种新型的单一化合物，纯度高，成分明确，无任何杂质，属于首次提取纯化得到。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及油茶叶中的联苄类物质提取领域，具体而言，涉及一种油茶叶提取物中的联苄类化合物及其提取方法。
技术介绍
油茶(CamelliaoleiferaAbel)别名茶籽树、油茶树，为山茶属茶科(Theaceae)植物，是世界四大木本油料之一，主要分布在中国云南、广西、广东等省份，是中国特有的纯天然高级油料作物。油茶研究大多着眼于油茶仁、油茶粕、茶籽油、油茶壳或其种质资源，对油茶叶的综合利用研究较少，每年四五月间打叶产生的大批落叶造成了很大的资源浪费。油茶叶的开发利用可以充分利用废弃资源，提高油茶的综合利用效率，提高油茶主产区农民的经济收入。油茶叶含有脂肪、蛋白质、还原糖、酸、氨基酸、茶皂素、叶绿素以及联苄类化合物等成分，其微量元素和VC含量高于一些常见水果。联苄类化合物是一种生物活性很强的物质，具有抗氧、抗自由基、抑菌保鲜，防癌、防骨质疏松，清除亚硝酸盐等作用，随着天然产物研究的发展，人们对油茶叶联苄类化合物组份、其功效作用及利用价值开展了深入的研究，但是现有技术从油茶叶中提取的联苄类物质多属于混合物，多种化合物并存，成分不明确杂质也比较多，不纯净，不利于油茶叶提取物的广泛利用和市场化。有鉴于此，特提出本专利技术。
技术实现思路
本专利技术的第一目的在于提供一种联苄类化合物，克服了现有技术中存在的诸多技术问题，其为一种新型的单一化合物，纯度高，成分明确，无任何杂质，属于首次从油茶叶中提取并纯化得到，现有技术中没有任何相关记载，具有开拓性的意义，提高了联苄类物质的附加值，更利于针对性的进行市场化应用，具有广泛的市场应用价值。本专利技术的第二目的在于提供一种该联苄类化合物的提取方法，该提取方法具有易操作，简单方便，无需配备专业人员操作也可实现，节省人力物力，前后步骤衔接紧密，提取操作条件温和，所需化学试剂便宜易得，通过特定的提取操作条件的摸索获得了一种新型化合物，为后续提取制备提供了可参考的工艺路线，非常具有借鉴价值。为了实现本专利技术的上述目的，特采用以下技术方案：本专利技术实施例提供了一种油茶叶提取物中的联苄类化合物，该联苄类化合物的化学名称为二氢白藜芦醇-4’-O-[6”’-O-(4””-甲基没食子酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，为二氢白藜芦醇苷的一种衍生物，分子量为558，化学结构式为：本专利技术实施例揭示的这种化合物是首次从油茶叶中分离提取出来的，现有技术中还没有过任何相关报道，具有开拓性的意义。关于油茶叶的提取研究之所以这么受关注，是因为油茶叶中含有脂肪、蛋白质、还原糖、酸、氨基酸、茶皂素、叶绿素以及联苄类化合物等营养成分，其微量元素和VC含量也高于一些常见水果，更进一步的油茶叶中的联苄类物质含量丰富，联苄类化合物是一种生物活性很强的物质，具有抗氧、抗自由基、抑菌保鲜，防癌、防骨质疏松，清除亚硝酸盐等作用，直接提取浓缩后可以更加强化其保健价值，尤其本专利技术提取出的这种具有特定结构的联苄类化合物，其应用价值经过进一步开发研究会更具商业价值，值得更广泛的开发利用起来。在本专利技术中，提取得到的提取物中，该新型的联苄类化合物的纯度可以达到95％以上，更优可以达到98％以上，只有少量的杂质，得到的物质很纯，不像现有技术中大部分是多种联苄类物质形成的混合物，纯度高的单一物质相比于混合物，会更加提高其应用价值。本专利技术除了针对该新型的联苄类化合物从化学名称、化学结构式、分子量等方面予以确认，还提供了该化合物的提取方法，包括如下步骤：(A)将油茶叶经过热提取、浓缩得到浓缩液，过D101大孔树脂吸附完成后，依次用蒸馏水、20-30wt％乙醇、75-80wt％乙醇溶液洗脱；(B)将采用75-80wt％乙醇溶液洗脱得到的洗脱液进行硅胶层析，流动相采用二氯甲烷-甲醇，每400-500mL为一个单位收集洗脱液，对第10个单位的洗脱液进行继续分离提取得到多化合物提取液；(C)将多化合物提取液进行硅胶层析，流动相采用二氯甲烷-甲醇，每40-50mL为一个单位收集洗脱液，对第3个单位的洗脱液进行继续分离提取即得目标化合物。本专利技术实施例的提取方法是专门针对本专利技术的特定化合物而设计的，每一个步骤均需要按照本专利技术的方案进行操作，不能缺少任何一个步骤，也不能颠倒前后步骤的顺序，更不能采用其他操作方法替换本专利技术的任一操作步骤，尤其是本专利技术的提取方法中涉及的各个操控参数，需要控制在适宜的范围内，比如(A)步骤中，需要采用不同溶剂进行洗脱，并且由于目标化合物存在于75-80wt％乙醇溶液洗脱得到的洗脱液中，因此针对这部分洗脱液进行进一步一系列的提取操作，可见专利技术人在设计整个提取方法中均是有目的性的一步步进行操作的，是需要付出大量的创造性劳动的，才能最终提取得到目标化合物。步骤(A)中，油茶叶在过柱子之前先要经过热提取、浓缩等预处理操作，油茶叶热提取的温度最好控制在70-80℃，更优为75℃，如果温度太高可能会破坏油茶叶中的营养成分，因此要注意温度的控制，另外热提取之前先将油茶叶粉碎成60目以上的粉状；优选地，热提取采用50wt％以上的乙醇为溶剂进行提取，粉碎成粉状有利于提取操作的顺利进行。在本专利技术的步骤(B)中，75-80wt％乙醇溶液洗脱得到的洗脱液先进行浓缩干燥后，溶解于二氯甲烷-甲醇中，再进行硅胶层析，其中硅胶层析过程中所用的硅胶目粒度控制在200-300目，以提高提取效率，二氯甲烷-甲醇的体积比最好控制在10:1-1:3，层析时每400-500mL为一个单位收集洗脱液，一般是每500mL收集为一个流份，收集大概24个组份，对其中三个组分进行细分，分别是排号为第2、10、23这三个组分，由于本专利技术的目标化合物存在于第10个单位的洗脱液中，针对第10组分进一步分离提取，实际进行操作时，一般为对第10个单位的洗脱液进行液相色谱检测后，根据检测结果采用甲醇-水溶液进行洗脱得到多化合物提取液，液相色谱检测为DAC制备色谱分离并得到色谱图，甲醇-水恒定洗脱得到了三个单体化合物以及一个含多个化合物的复杂组分，将这个复杂组分溶解于一定比例的二氯甲烷-甲醇中，继续硅胶层析。其中，甲醇-水溶液的质量百分比浓度为60-65％。优选地，步骤(C)中，第3个单位的洗脱液利用半制备液相色谱检测后，根据检测结果采用乙腈-水溶液进行洗脱分离得到目标化合物。其中，乙腈-水溶液的质量百分比浓度最好为20-30％，优选为25％。更优选的，步骤(C)中的硅胶层析过程中所用的硅胶目粒度控制在200-300目，以提高提取效率，获得更加纯净的物质。现有技术相比，本专利技术的有益效果为：本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种联苄类化合物，其特征在于，该联苄类化合物的化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种联苄类化合物，其特征在于，该联苄类化合物的化学结构式为：
2.权利要求1所述的联苄类化合物的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：
(A)将油茶叶经过热提取、浓缩得到浓缩液，过D101大孔树脂吸附完成后，依次用蒸馏
水、20-30wt％乙醇、75-80wt％乙醇溶液洗脱；
(B)将采用75-80wt％乙醇溶液洗脱得到的洗脱液进行硅胶层析，流动相采用二氯甲
烷-甲醇，每400-500mL为一个单位收集洗脱液，对第10个单位的洗脱液进行继续分离提取
得到多化合物提取液；
(C)将多化合物提取液进行硅胶层析，流动相采用二氯甲烷-甲醇，每40-50mL为一个单
位收集洗脱液，对第3个单位的洗脱液进行继续分离提取，即得。
3.根据权利要求2所述的联苄类化合物的提取方法，其特征在于，所述步骤(A)中，油茶
叶热提取的温度控制在70-80℃。
4.根据权利要求3所述的联苄类化合物的提取方法，其特征在于，所述步骤(A)中，热提
取之前先将油茶叶粉碎成60目以上的粉状；优选地，热提取采用50wt％以上的乙醇为溶剂
进行提取。
5.根据权利要求2所述的联苄类化合物的提取方法，其特征在于，所述步骤(B)中，75-<...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹清明，付红军，王萌皓，何洁，钟海雁，胡小龙，
申请(专利权)人：中南林业科技大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43