本发明专利技术涉及脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法。通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触。本发明专利技术通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，提高反应效率，本发明专利技术的脂肪酸羟基脂肪酸酯可以直接用于食品和保健品中。R3COOR1COOR2(1)，R4COOR2 (2)，R3COOH(3)通式（1）、（2）、（3）中，R1、R2、R3和R4与说明书中的定义相同。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法，该脂肪酸羟基脂肪酸酯可以防治糖尿病，被称为“好脂肪”，并应用于食用油等相关食品及保健品中。
技术介绍
脂肪酸羟基脂肪酸是美国科学家近日在人体内发现的一种全新的“好”脂肪，它可提高胰岛素敏感性，降低血糖值，从而防治糖尿病。研究人员在美国《细胞》杂志上发表报告说，这种“好”脂肪是一种叫做“脂肪酸羟基脂肪酸”的脂质分子，此前没有引起人们注意，是因为它在人体细胞和组织内的水平较低。脂肪酸羟基脂肪酸存在于某些食物中，如苹果，鸡蛋，牛肉，鸡肉中，但是含量非常低，通过提取富集的方法成本太高，通过化学法合成可以降低成本，由于脂肪酸羟基脂肪酸是固体，并且直接应用时会提高产品的酸价，所以为了更方便的应用，通常合成脂肪酸羟基脂肪酸乙酯。目前常规的化学法合成需要多步反应，所用试剂较多，并且试剂毒性大，产率较低，本专利技术通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，以脂肪酸和脂肪酸酯为原料，无机酸催化，无溶剂体系反应，产率较高，合成后得到的产品可以直接用于食品和保健品中。
技术实现思路
本专利技术的合成方法是一步法化学合成脂肪酸羟基脂肪酸酯，利用无溶剂体系。本专利技术的一个目的是提供通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触，R3COOR1COOR2(1)通式（1）中，R1表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烷基，R2表示直链或支链的碳原子数1～6的烷基，R3表示直链或支链的碳原子数5～27的烷基，R4COOR2(2)通式（2）中，R4表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烯基，R2与上述相同，R3COOH(3)通式（3）中，R3与上述相同。根据本专利技术的制备方法，其中，R1表示取代或未取代的直链碳原子数7～25的烷基。根据本专利技术的制备方法，其中，R1表示取代或未取代的直链碳原子数13～21的烷基。根据本专利技术的制备方法，其中，R1具有1～4个取代基。根据本专利技术的制备方法，其中，R1的取代基选自羟基或卤素。根据本专利技术的制备方法，其中，R1具有1个羟基作为取代基。根据本专利技术的制备方法，其中，R2表示直链的碳原子数1～6的烷基。根据本专利技术的制备方法，其中，R2表示甲基、乙基、正丙基或异丙基。根据本专利技术的制备方法，其中，R3表示直链或支链的碳原子数7～21的烷基。根据本专利技术的制备方法，其中，R3表示直链或支链的碳原子数7～15的烷基。根据本专利技术的制备方法，其中，R4表示取代或未取代的直链或支链碳原子数7～25的烯基。根据本专利技术的制备方法，其中，R4表示取代或未取代的直链碳原子数13～21的烯基。根据本专利技术的制备方法，其中，通式（2）的化合物选自肉豆蔻油酸、棕榈油酸、油酸、蓖麻油酸或鲸蜡烯酸中至少一种的甲酯、乙酯、正丙酯或异丙酯。根据本专利技术的制备方法，其中，通式（2）的化合物选自肉豆蔻油酸乙酯、棕榈油酸乙酯、油酸乙酯、蓖麻油酸乙酯或鲸蜡烯酸乙酯中至少一种。根据本专利技术的制备方法，其中，通式（3）的化合物选自辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸或山萮酸中至少一种。根据本专利技术的制备方法，其中，所述催化剂为酸。根据本专利技术的制备方法，其中，所述催化剂选自对甲苯磺酸、硫酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硝酸或高氯酸中至少一种。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为0.1～100重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为0.5～90重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为1～80重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为2～50重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为2～30重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述催化剂的用量为5～20重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，在反应中加入吸水剂。根据本专利技术的制备方法，其中，所述吸水剂选自硅胶、蒙脱石、分子筛、氯化钙或五氧化二磷中的至少一种。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述吸水剂的用量为1～50重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述吸水剂的用量为2～30重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述吸水剂的用量为4～20重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，相对于通式（2）所示化合物和通式（3）所示化合物的总量100重量份，所述吸水剂的用量为5～15重量份。根据本专利技术的制备方法，其中，反应温度为25～100℃。根据本专利技术的制备方法，其中，反应温度为35～90℃。根据本专利技术的制备方法，其中，反应温度为45～85℃。根据本专利技术的制备方法，其中，反应真空度为0.1～50mbar。根据本专利技术的制备方法，其中，反应真空度为5～25mbar。根据本专利技术的制备方法，其中，反应在保护气体气氛下进行。根据本专利技术的制备方法，其中，所述保护气体选自氦气、氮气或氩气中的至少一种。根据本专利技术的制备方法，其中，反应时间为6～48h。根据本专利技术的制备方法，其中，反应时间为12～36h。根据本专利技术的制备方法，其中，反应在无溶剂条件下进行。根据本专利技术的制备方法，其中，所述催化剂为无水对甲苯磺酸或发烟硫酸。根据本专利技术的制备方法，其中，通式（1）所示化合物选自棕榈酸-9（10）-羟基-硬脂酸乙酯、癸酸-9（10）-羟基-肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸-9（10）-羟基-棕榈酸乙酯、辛酸-9（10）-羟基-山萮酸乙酯、月桂酸-9（10）-羟基-硬脂酸乙酯、辛酸-9（10）-羟基-硬脂酸乙酯或山萮酸-9（10）-羟基-硬脂酸乙酯。专利技术效果本专利技术通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，以脂肪酸和脂肪酸酯为原料，无机酸催化，无溶剂体系反应更加环保，一步法合成比传统多步合成提高了反应效率，节约了能源；得到的产品可以直接用于食品和保健品中。本专利技术的脂肪酸羟基脂肪酯可以添加到食用油中，如花生油、玉米油、稻米油、菜籽油、葵花籽油、山茶油、大豆油、橄榄油等单一油种及各种调和油，也可以添加到各种特种油脂，如起酥油、人造奶油、代可可脂等，也可以制备各种保健品，具有潜在的防治糖尿病效果。具体实施方式本专利技术提供通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触，R3COOR1COOR2(1)通式（1）中，R1表示取代或未取代的直链或支链碳原子数7～27的烷基，R2表示直链或支链的碳原子数1～6的烷基，R3表示直链或支链的碳原子数5～27的烷基，R4COOR2(2)通式（2）中，R4表示取代或未取代的直链或支链碳原子数7本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触，R3COOR1COOR2 (1)通式（1）中，R1表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烷基，R2表示直链或支链的碳原子数1～6的烷基，R3表示直链或支链的碳原子数5～27的烷基，R4COOR2 (2)通式（2）中，R4表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烯基， R2与上述相同，R3COOH (3)通式（3）中，R3与上述相同。
【技术特征摘要】
1.一种通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触，R3COOR1COOR2(1)通式（1）中，R1表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烷基，R2表示直链或支链的碳原子数1～6的烷基，R3表示直链或支链的碳原子数5～27的烷基，R4COOR2(2)通式（2）中，R4表示取代或未取代的直链或支链的碳原子数7～27的烯基，R2与上述相同，R3COOH(3)通式（3）中，R3与上述相同。2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，R1表示取代或未取代的直链碳原子数7～25的烷基，优选地R1表示取代或未取代的直链碳原子数13～21的烷基，和/或R1具有1～4个取代基，优选地R1的取代基选自羟基或卤素，更优选地R1具有1个羟基作为取代基，和/或R2表示直链的碳原子数1～6的烷基，优选地R2表示甲基、乙基、正丙基或异丙基，和/或R3表示直链或支链的碳原子数7～21的烷基，优选地R3表示直链或支链的碳原子数7～15的烷基。3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，通式（2）的化合物选自肉豆蔻油酸、棕榈油酸、油酸、蓖麻油酸或鲸蜡烯酸中至少一种的甲酯、乙酯、正丙酯或异丙酯，优选地通式（2）的化合物选自肉豆蔻油酸乙酯、棕榈油酸乙酯、油酸乙酯、蓖麻油酸乙酯或鲸蜡烯酸乙酯中至少一种，和/或通式（3）的化合物选自辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸或山萮酸中至少一种。4.根据权利要求1～3中任意一项所述的制备方法，其中，所述催化剂为酸，优选地所述催化剂选自对甲苯磺酸、硫酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硝酸或高氯酸中至少一种，更优选地所述催化剂为无水对甲苯磺酸或发烟硫酸。5.根据权利要求1～4中任意一项所述的制备...
【专利技术属性】
技术研发人员：马宗会，郑妍，
申请(专利权)人：丰益上海生物技术研发中心有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31
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