电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜及其制造方法、以及有机电致发光元件及其制造方法技术

电荷传输性清漆含有掺杂物质、有机溶剂、以及包含下述式(1)所示的吲哚并咔唑的电荷传输性物质。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜及其制造方法、以及有机电致发光元件及其制造方法。
技术介绍
以往，作为发光器件之一，已知有机电致发光(以下称为有机EL)元件。有机EL元件一般具有包含阳极和阴极、以及配置在该阳极和该阴极之间的电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)及发光层的多层结构，所注入的电子和空穴在发光层中再次结合从而发光。这样的发光层、电荷注入层采用由有机化合物形成的电荷传输性薄膜。其中，配置在阳极和发光层之间的空穴注入层与阳极或发光层进行电荷的授受，对于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而言起到重要作用。因此，出于提升有机EL元件的特性的目的，现状是对于有机EL元件用的电荷传输性薄膜形成用材料进行了各种研究。其中，电荷传输性薄膜的形成方法大致可分为以真空蒸镀法为代表的干法工艺、以及以旋涂法为代表的湿法工艺。若比较两者，则湿法工艺有容易有效地制造大面积、平坦性高的薄膜的优点。鉴于以上的情况，提出了例如包含形成吲哚并咔唑环的2个氮原子取代有亚芳基、亚杂芳基的结构的物质(例如参照专利文献1)。另外，提出了包含形成吲哚并咔唑环的2个氮原子取代有聚合性基团的结构的物质(例如参照专利文献2)。此外，提出了包含形成吲哚并咔唑环的2个氮原子介由连接键与主链键合的结构的物质(例如参照专利文献3)。另外，还公开了吲哚并咔唑化合物的合成(例如参照非专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2013/002053号单行本专利文献2：国际公开第2012/132501号单行本专利文献3：国际公开第2012/132556号单行本非专利文献非专利文献1：Organic&BiomolecularChemistry，2008年，66卷，1738～1742页
技术实现思路
专利技术要解决的问题然而，至今为止，作为电荷传输性物质，虽然报道了使用形成吲哚并咔唑环的2个氮原子取代有芳基等的吲哚并咔唑衍生物的湿法工艺用材料的相关例子(例如专利文献1～3)，但尚未确认使用2个氮原子这两者均未被取代的吲哚并咔唑衍生物的湿法工艺用材料的相关例子。需要说明的是，非专利文献1仅有出于合成吲哚并咔唑化合物的角度的记载，没有公开也没有教导关于将所得的吲哚并咔唑化合物例如用作有机EL元件的电荷传输性薄膜(空穴注入层、空穴传输层等)。本专利技术是鉴于这样的情况而做出的，其目的在于，提供含有形成该吲哚并咔唑环的2个氮原子这两者均未被取代的吲哚并咔唑衍生物来作为电荷传输性物质的电荷传输性清漆、由该清漆得到的电荷传输性薄膜及其制造方法、以及具有该薄膜的有机EL元件及其制造方法。用于解决问题的方案作为解决上述问题的本专利技术方式的电荷传输性清漆的特征在于，含有掺杂物质、有机溶剂、以及包含下述式(1)所示的吲哚并咔唑的电荷传输性物质。(式中，Ar1和Ar2彼此独立地表示任选被Z1取代的碳数6～20的芳基、或者任选被Z1取代的碳数2～20的杂芳基。R1和R2彼此独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基。Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基。Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基或者碳数1～20的烷氧基。n和m表示R1和R2的个数，彼此独立地为0～4的整数。)其中，前述掺杂物质优选含有芳基磺酸化合物和杂多酸化合物中的至少一者。作为解决上述问题的本专利技术的其它方式的电荷传输性薄膜的特征在于，其由上述任一项记载的电荷传输性清漆形成。作为解决上述问题的本专利技术的其它方式的电荷传输性薄膜的制造方法的特征在于，其具有将上述任一项记载的电荷传输性清漆涂布在基材上的工序、以及使有机溶剂蒸发的工序。作为解决上述问题的本专利技术的其它方式的有机电致发光元件的特征在于，其具备上述记载的电荷传输性薄膜。其中，前述电荷传输性薄膜优选为空穴注入层和空穴传输层中的至少一者。作为解决上述问题的本专利技术的其它方式的有机电致发光元件的制造方法的特征在于，其使用上述记载的电荷传输性薄膜。专利技术的效果本专利技术的电荷传输性清漆含有电荷传输性物质和掺杂物质，所述电荷传输性物质包含形成该吲哚并咔唑环的2个氮原子这两者均未被取代的吲哚并咔唑衍生物。因此，通过使用该清漆，能够制造电荷传输性优异的薄膜。并且，根据本专利技术的电荷传输性清漆，即使在使用旋涂法、狭缝涂布法等能够大面积地成膜的各种湿法工艺的情况下，也可适于制造电荷传输性优异的薄膜。因此，本专利技术的电荷传输性清漆能够充分应对近年来的有机EL元件领域的发展。附图说明图1是用于说明具有本实施方式的电荷传输性薄膜的OLED元件的图。图2是用于说明具有本实施方式的电荷传输性薄膜的OLED元件的图。具体实施方式以下，对于本专利技术的实施方式进行具体的说明。所述实施方式体现本专利技术的一种方式，可在本专利技术的范围内任意地变更。需要说明的是，本说明书中的电荷传输性与导电性同义，也与空穴传输性同义。电荷传输性物质其自身可以具有电荷传输性，也可以在与掺杂物质(电子接受性物质)一起使用时发挥电荷传输性。另外，电荷传输性清漆其自身可以具有电荷传输性，也可以是由其得到的固态膜具有电荷传输性。本实施方式的电荷传输性清漆含有下述式(1)所示的电荷传输性物质、掺杂物质、以及有机溶剂。即，本实施方式的电荷传输性清漆将作为主要承担电荷输送作用的主体材料的该电荷传输性物质与该掺杂物质一起以能够用于湿法工艺的程度地溶于该有机溶剂而成。其中，电荷传输性物质包含其2个氮原子这两者均未被取代的吲哚并咔唑衍生物。通过使用这样的包含吲哚并咔唑衍生物的电荷传输性物质的湿法工艺来形成有机EL元件的空穴注入层等电荷传输性薄膜的例子是新颖的。上述式(1)中，Ar1和Ar2彼此独立地表示任选被Z1取代的碳数6～20的芳基、或者任选被Z1取代的碳数2～20的杂芳基。R1和R2彼此独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基。Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基。Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基或者碳数1～20的烷氧基。n和m表示R1和R2的个数，彼此独立地为0～4的整数。其中，作为碳数6～20的芳基，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、4-联苯基和4-三联苯基等。另外，作为碳数2～20的杂芳基，可以举出2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种电荷传输性清漆，其特征在于，其含有掺杂物质、有机溶剂、以及包含下述式(1)所示的吲哚并咔唑的电荷传输性物质，式(1)中，Ar1和Ar2彼此独立地表示任选被Z1取代的碳数6～20的芳基、或者任选被Z1取代的碳数2～20的杂芳基；R1和R2彼此独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基；Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基；Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基或者碳数1～20的烷氧基；n和m表示R1和R2的个数，彼此独立地为0～4的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.07.09 JP 2014-1413481.一种电荷传输性清漆，其特征在于，其含有掺杂物质、有机溶剂、以及包含下述式(1)所示的吲哚并咔唑的电荷传输性物质，式(1)中，Ar1和Ar2彼此独立地表示任选被Z1取代的碳数6～20的芳基、或者任选被Z1取代的碳数2～20的杂芳基；R1和R2彼此独立地表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基；Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、二甲氨基、羟基、碳数1～20的烷氧基、任选被Z2取代的碳数1～20的烷基、任选被Z2取代的碳数2～20的烯基、或者任选被Z2取代的碳数2～20的炔基；Z2...

【专利技术属性】
技术研发人员：中泽太一，森山彰治，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP