一种芳香醛及其合成方法技术

本发明专利技术提供一种芳香醛及其合成方法，涉及有机合成技术领域。本发明专利技术所述芳香醛为2，6‑二（2‑（2‑（2‑甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛，其合成方法为：将2，6‑二羟基溴苯、1‑溴‑2‑（2‑（2‑甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N‑二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；加入四氢呋喃，降温后加入丁基锂，再加入N，N‑二甲基甲酰胺，反应后，升温至室温反应1h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即可，本发明专利技术的收率高、能耗低、环境污染小，制得的产品溶解度高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成
，涉及一种芳香醛及其合成方法，具体涉及一种2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛及其合成方法。
技术介绍
芳香醛及其衍生物广泛应用于工业生产和科学研究，芳香醛及其衍生物可以发生还原、氧化等经典反应，是重要的精细化工和有机合成的中间体。在医药、香料、光电材料中间体等领域广泛应用。现有技术中，芳香醛衍生物合成大分子化合物时经常会遇到溶解度小的技术难题。
技术实现思路
(一)解决的技术问题针对现有技术不足，本专利技术提供一种芳香醛及其合成方法，解决了现有技术芳香醛衍生物合成大分子化合物时溶解度小的技术问题。(二)技术方案为实现以上目的，本专利技术通过以下技术方案予以实现：一种芳香醛，所述芳香醛为2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。一种芳香醛的合成方法，包括以下步骤：S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-50℃～-85℃后加入丁基锂，反应3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20～40min后，升温至室温反应0.5～2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。进一步优选的，所述步骤S1为将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温下反应8～15小时，再萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ。进一步优选的，所述步骤S2为向制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-70℃～-80℃后加入1.6mol/L的丁基锂，反应3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20～40min后，升温至室温反应0.5～2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即可。进一步优选的，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为(0.8～1.2):(2.5～3.5):(4.5～5.5)。进一步优选的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为(0.8～1.3):(1.7～2.5):(4～6)。进一步优选的，所述四氢呋喃为干燥的四氢呋喃，所述N，N-二甲基甲酰胺为干燥的N，N-二甲基甲酰胺。进一步优选的，所述四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺均用作溶剂。进一步优选的，所述2,6-二羟基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸钾的摩尔比为1:3:5。进一步优选的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基锂：N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2.1:5。本专利技术合成2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的步骤为：将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温条件下反应12小时，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ，收率为93％；产品Ⅰ的结构式如下：向上述制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-78℃后加入1.6mol/L的丁基锂，反应5min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应30min后，升温至室温反应1h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，收率为89％，其结构式如下：本专利技术的反应方程式如下：(三)有益效果本专利技术提供一种芳香醛及其合成方法，与现有技术相比优点在于：本专利技术的原料容易得到、价格低廉；本专利技术制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，即是在芳香醛2，6位置增加了增溶性取代基，增加了生成大分子化合物的溶解性，同时也增加了空间位阻，减少了副产物的生成，使得制备的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛溶解度大，收率高达89％，增加了芳香醛衍生物的应用范围和功能，有广阔的市场前景。本专利技术2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的合成方法中，操作简单，对设备的要求不高；本专利技术的收率高、能耗低、环境污染小。本专利技术的最终产品是芳香醛衍生物，2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其可以合成产品较多，可以用于医药、高分子材料领域，应用广泛，市场前景好。附图说明图1为本专利技术实施例1中产品Ⅰ核磁共振氢谱图；图2为本专利技术实施例1中最终产品2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的核磁共振氢谱图。具体实施方式为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合本专利技术实施例对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。实施例1：本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：S1、取一个50ml反应瓶，加入2，6-二羟基溴苯0.5克、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷1.48克、碳酸钾2.18克和干燥的N，N-二甲基甲酰胺10ml，在室温条件下反应12小时，乙醚(10ml*2)萃取，有机相加入无水硫酸镁干燥，旋干有机相，柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得产品Ⅰ是无色的油状液体，收率为93％。将产品Ⅰ进行1H-NMR(核磁共振氢谱)测定，测定结果如图1所示；1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)；S2、将步骤S1得到的产品Ⅰ加入到反应瓶中，以干燥的四氢呋喃10ml为溶剂，冷却至-78℃后加入1.6mol/L的丁基锂0.84ml，反应5min，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺0.263ml,反应30min，升温至室温反应1h，加水淬灭该反应，乙醚(10ml*2)萃取，无水硫酸镁干燥，旋干有机相，柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝1:2)，得产品Ⅱ，收率为89％，将产品Ⅱ进行1H-NMR(核磁共振氢谱)测定，测定结果如图2所示；1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)。即最终产品Ⅱ为2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。实施例2：本实施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：S1、将2，6-二羟基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳香醛，其特征在于：所述芳香醛为2，6‑二（2‑（2‑（2‑甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛。

【技术特征摘要】
1.一种芳香醛，其特征在于：所述芳香醛为2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛。2.一种如权利要求1所述的芳香醛的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，反应，萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ；S2、向步骤S1制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-50℃~-85℃后加入丁基锂，反应3~8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反应20~40min后，升温至室温反应0.5~2h，淬灭，萃取，旋干，柱层析，即得2，6-二（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯甲醛。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S1为将2，6-二羟基溴苯、1-溴-2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基乙烷、碳酸钾和N，N-二甲基甲酰胺分别加入反应瓶中，在室温下反应8~15小时，再萃取，旋干，柱层析，得产品Ⅰ。4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S2为向制得的产品Ⅰ中加入四氢呋喃，降温到-70℃~-80℃后加入1.6mol/L的丁基锂，反应3~8min，再加入N，N-二甲基甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏友付，孙峰，李涛，曹帅，杨永健，
申请(专利权)人：亳州学院，
类型：发明
国别省市：安徽;34