三嗪、哌啶和吡咯烷基受阻胺光稳定剂制造技术

技术编号:14808782 阅读:87 留言:0更新日期:2017-03-15 01:50
本发明专利技术提供一种式(I)化合物,其中R1和R2彼此独立地为氢、C1-C22烷基、-O、-OH、-CH2CN、C1-C18烷氧基、由-OH取代的C2-C18烷氧基;C5-C12环烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、未经取代或在苯基上由1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;或C1-C8酰基;且R3和R4彼此独立地为C1-C22烷基或式(Ia)的基团,其中R0具有R1和R2的含义之一。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及空间受阻胺化合物、用该空间受阻胺化合物稳定以对抗由光、热或氧化所致的降解的有机材料、该空间受阻胺化合物作为稳定剂的用途及用于制备空间受阻胺化合物的方法。空间受阻胺化合物描述于例如EP-A-107615、EP-A-227640、EP-A-357223、US-A-5244948及US-A-5268401中。具体而言,本专利技术涉及一种式(I)化合物其中R1和R2彼此独立地为氢、C1-C22烷基、-O、-OH、-CH2CN、C1-C18烷氧基、由-OH取代的C2-C18烷氧基;C5-C12环烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、未经取代或在苯基上由1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基;或C1-C8酰基;且R3和R4彼此独立地为C1-C22烷基或式(Ia)的基团其中R0具有R1和R2的含义之一。具有至多22个碳原子的烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1,3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3-三甲基己基、1,1,3,3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基及二十基。一种优选含义为C1-C4烷基。R1和R2优选为甲基且R3和R4优选为正丁基。具有至多18个碳原子的烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十六烷氧基及十八烷氧基。R0、R1和R2的优选含义为甲氧基、乙氧基、丙氧基、辛氧基或十一烷氧基。C3-C6烯氧基的实例为1-丙烯氧基及2-丙烯氧基。由-OH取代的C2-C18烷氧基的实例为2-羟基乙基。C5-C12环烷氧基的实例为环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环癸氧基及环十二烷氧基。C5-C8环烷氧基(尤其是,环戊氧基及环己氧基)优选。C7-C9苯基烷基的实例为苯甲基及2-苯乙基。在苯基上由1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基为例如甲基苯甲基、二甲基苯甲基、三甲基苯甲基或叔丁基苯甲基。C3-C6烯基的实例为烯丙基、2-甲基烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基。烯丙基优选。位置1上的碳原子优选为饱和的。C1-C8酰基的实例为甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基及苯甲酰基。C1-C8烷酰基、C3-C8烯酰基及苯甲酰基优选。乙酰基及丙烯酰基尤其优选。R1和R2彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C18烷氧基或环己氧基且R3和R4彼此独立地为C1-C6烷基的式(I)化合物优选。式(I)化合物优选为式(A)的化合物。可类似于已知方法来制备式(I)化合物,例如通过使式(II)化合物与吡咯烷在有机溶剂中,任选地在有机或无机碱存在下反应。根据一优选实施方案,使式(II)化合物与例如0.8至5当量吡咯烷在有机溶剂(例如,甲苯、二甲苯、氯苯、硝基苯、均三甲苯、乙苯、醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇),N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、1,4-二烷、酯或吡咯烷)中,在有或无水的情况下,在例如0至10当量碱金属氢氧化物(如LiOH、NaOH、KOH)、碳酸盐或碳酸氢盐(如NaHCO3、Na2CO3、K2CO3)、固体碱、沸石、离子交换树脂、基于胺的碱或有机碱存在下进行反应。式(II)化合物在有机溶剂中的浓度优选为0.1摩尔至3摩尔。该反应可例如在大气压或高达60巴的高压下进行。所使用的温度视反应时间(例如2小时至24小时)而在例如30℃与180℃之间变化。式(II)的起始物质可类似于已知方法,例如,如US-A-5,268,401中所描述来制备。本专利技术的另一实施方案为一种含有对由光、热或氧化所致的降解敏感的有机物质及式(I)化合物的组合物。可稳定的有机物质的实例为:1.单烯烃及二烯烃的聚合物,例如聚丙烯、聚异丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基环己烷、聚异戊二烯或聚丁二烯,以及环烯烃(例如环戊烯或降冰片烯)的聚合物,聚乙烯,其可任选地交联,例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、线性低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)及(ULDPE)。聚烯烃(即,前一段中所例示的单烯烃聚合物,优选为聚乙烯及聚丙烯)可通过不同方法且尤其通过以下方法制备:a)自由基聚合(通常在高压及高温下)。b)使用通常含有周期表第IVb、Vb、VIb或VIII族中的一种或多种金属的催化剂的催化聚合。这些金属通常具有一个或多个配体,通常为氧化物、卤化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基、烯基和/或芳基,其可经π配位或σ配位。这些金属配合物可呈游离形式或固定于基质上,通常在活化氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂可溶或不可溶于聚合介质中。催化剂可单独用于聚合中或可使用其他活化剂,通常为烷基金属、金属氢化物、烷基金属卤化物、烷基金属氧化物或金属烷基氧烷(metalalkyloxane),所述金属为周期表第Ia、IIa和/或IIIa族元素。活化剂可以其他酯、醚、胺或硅烷基醚基团便利地进行改质。这些催化剂体系通常称为Phillips、StandardOilIndiana、Ziegler(-Natta)、TNZ(DuPont)、茂金属或单位点催化剂(SSC)。2.第1)项下所提及的聚合物的混合物,例如聚丙烯与聚异丁烯、聚丙烯与聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)及不同类型聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。3.单烯烃及二烯烃彼此或与其他乙烯基单体的共聚物,例如乙烯/丙烯共聚物,线型低密度聚乙烯(LLDPE)及其与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物,丙烯/丁-1-烯共聚物、丙烯/异丁烯共聚物、乙烯/丁-1-烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/辛烯共聚物、乙烯/乙烯基环己烷共聚物、乙烯/环烯烃共聚物(例如乙烯/降冰片烯,如COC)、乙烯/1-烯烃共聚物(其中本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)化合物,其中R1和R2彼此独立地为氢、C1‑C22烷基、‑O、‑OH、‑CH2CN、C1‑C18烷氧基、由‑OH取代的C2‑C18烷氧基;C5‑C12环烷氧基、C3‑C6烯基、C3‑C6烯氧基、未经取代或在苯基上由1、2或3个C1‑C4烷基取代的C7‑C9苯基烷基;或C1‑C8酰基;且R3和R4彼此独立地为C1‑C22烷基或式(Ia)的基团其中R0具有R1和R2的含义之一。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.17 EP 13189048.51.一种式(I)化合物,
其中
R1和R2彼此独立地为氢、C1-C22烷基、-O、-OH、-CH2CN、C1-C18烷氧基、由-OH取代的C2-C18烷氧基;C5-C12环烷氧基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、未经取代或在苯基上由1、2或3个C1-C4烷基取代的C7-C9苯基
烷基;或C1-C8酰基;且
R3和R4彼此独立地为C1-C22烷基或式(Ia)的基团
其中R0具有R1和R2的含义之一。
2.如权利要求1的化合物,其中R1和R2彼此独立地为氢、C1-C8烷
基、C1-C18烷氧基或环己氧基;且
R3和R4彼此独立地为C1-C6烷基。
3.如权利要求1的化合物,其中式(I)化合物为化合物(A)
4.一种组合物,其含有对由光、热或氧化所致的降解敏感的有机物质
和如权利要求1的式(I)化合物。
5.如权利要求4的组合物,其中有机物质为热塑性聚合物。
6.如权利要求4的组合物,其中有机物质为聚烯烃、丙烯腈/丁二烯/
苯乙烯、聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲脂、聚酰胺或聚甲醛。
7.如权利要求4的组合物,其中有机物质为热塑性聚烯烃。
8.如权利要求4的组合物,其中有机物质为热塑性聚乙烯或聚丙烯。
9.如权利要求4-8中任一项的组合物,其进一步含有酚系抗氧化剂和/
或酚系亚磷酸酯。
10.如权利要求9的组合物,其中酚系抗氧化剂为季戊四醇四[3,5-二
叔丁基-4-羟基苯基丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、
...

【专利技术属性】
技术研发人员:C·舍莱特L·舒尔茨B·罗特辛格尔B·卢多尔夫M·维塔利
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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