本发明专利技术公开了2,4-二乙酰基间苯三酚类似物及其制备方法和应用。2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，其结构如式(1)或式(2)所示：其中R为C2-C15烷基，R1、R2为C1-C15烷基，且R1和R2不同。本发明专利技术提供了一类具有较好抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，并提供了一种合成上述2,4-二乙酰基间苯三酚类似物的简便方法，由于本发明专利技术的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物具有较好的抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性，因此可以用于制备抗菌药物，尤其是在防治柑橘和香蕉主要病害上应用。
【技术实现步骤摘要】
：本专利技术属于保鲜领域，具体涉及2,4-二乙酰基间苯三酚类似物及其制备方法和应用。
技术介绍
：2,4-二乙酰基间苯三酚(2,4-Diacetylphloroglucinol，2,4-DAPG，式(5)中的MP10)，是一种酚类化合物，为荧光假单胞菌产生的次级代谢产物。已有研究发现，这类代谢产物对植物致病菌具有抗生作用，是荧光假单胞生防菌重要的功能因子(Haasetal.,Annu.Rev.Phytopathol.2003,41:117-153)。
技术实现思路
：本专利技术的第一个目的是提供具有显著的抑制柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌及香蕉冠腐病菌的菌丝生长的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物。本专利技术的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，其结构如式(1)或式(2)所示：其中R为C2-C15烷基，R1、R2为C1-C15烷基，且R1和R2不同。所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物优选为式(3)中的任一化合物：进一步优选，所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物为式(4)中的任一化合物：本专利技术的第二个目的是提供一种2,4-二乙酰基间苯三酚类似物的制备方法，其特征在于，其合成过程如下：用间苯三酚与烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反应得到式(1)所示的化合物，其中R为C2-C15烷基；用单酰基间苯三酚与烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反应得到式(2)所示的化合物，其中R1、R2为C1-C15烷基，且R1和R2不同。本专利技术的第三个目的是提供上述2,4-二乙酰基间苯三酚类似物在制备抗菌药物中的应用。所述的抗菌药物为抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌的药物。所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物为式(4)中的任一化合物：本专利技术的第四个目的是提供上述2,4-二乙酰基间苯三酚类似物在制备柑橘或香蕉保鲜剂，或防治柑橘酸腐病药物中的应用。所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物为式(4)中的任一化合物：本专利技术提供了一类具有较好抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，并提供了一种合成上述2,4-二乙酰基间苯三酚类似物的简便方法，由于本专利技术的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物具有较好的抗柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌活性，因此可以用于制备抗菌药物，尤其是在防治柑橘和香蕉主要病害上应用。具体实施方式：以下实施例是对本专利技术的进一步说明，而不是对本专利技术的限制。实施例1：2,4-二乙酰基间苯三酚类似物的制备方法：本专利技术的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物的合成过程如下：用间苯三酚与烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下，经过加热3小时反应得到式(1)所示的化合物，其中R为C1-C15烷基；用单酰基间苯三酚与烷基酰氯在甲磺酸(MSA)的催化下反应，经过加热3小时得到式(2)所示的化合物，其中R1、R2为C1-C15烷基，且R1和R2不同。具体步骤如下：(1)将间苯三酚(315mg,2.5mmol)和酰氯(5.0mmol)置于10mL干燥的圆底烧瓶中，加热升温至80℃。搅拌10分钟后，向反应体系中缓慢滴加甲基磺酸(25mmol,1.6Ml)。继续保持在温度下搅拌反应体系3个小时，然后冷至室温。将反应混合物倾倒入25mL冰水中，并用乙酸乙酯(25mL)萃取3次，合并有机相，并分别用25mL饱和碳酸氢钠和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，所得滤液在减压条件旋干。剩余的油状混合物经过快速柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝5:1)分离，得到相应的酰基间苯三酚化合物。所述的酰氯当R为iPr时候，所得化合物为式(5)中的MP1；当R为C8H17直链烷基时，所得化合物为式(5)中的MP2；当R为C3H7直链烷基(CH3CH2CH2-)时，所得化合物为式(5)中的MP4；当R为C7H15直链烷基时，所得化合物为式(5)中的MP5；当R为iBu时，所得化合物为式(5)中的MP7；当R为环丙基时，所得化合物为式(5)中的MP8；当R为PhC2H4时，所得化合物为式(5)中的MP9；当R为CH3时，所得化合物为式(5)中的MP10；当R为C11H21直链烷基时，所得化合物为式(5)中的MP11；当R为C4H9直链烷基时，所得化合物为式(5)中的MP12；当R为C5H11直链烷基时，所得化合物为式(5)中的MP13；当R为苯基时，所得化合物为式(5)中的MP14；当R为C2H5时，所得化合物为式(5)中的MP15。(2)将乙酰基间苯三酚(336mg,2.0mmol)和酰氯(3.0mmol)置于10mL干燥的圆底烧瓶中，加热升温至80℃。搅拌10分钟后，向反应体系中缓慢滴加甲基磺酸(15mmol,1.0mL)。继续保持在温度下搅拌反应体系3个小时，然后冷至室温。将反应混合物倾倒入25mL冰水中，并用乙酸乙酯(25mL)萃取3次，合并有机相，并分别用25mL饱和碳酸氢钠和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，所得滤液在减压条件旋干。剩余的油状混合物经过快速柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝5:1)分离，得到相应的酰基间苯三酚化合物。所述的酰氯所述的R2为C5H11直链烷基(CH3CH2CH2CH2CH2-)时，所得化合物为式(5)中的MP3；所述的R2为C3H7直链烷基(CH3CH2CH2-)时，所得化合物为式(5)中的MP6。化合物MP1-MP15的核磁数据如下：1、化合物MP101,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)diethanoneMP101HNMR(500MHz,CD3OH+CDCl3):δ＝5.75(s,1H),2.60(s,6H)；13CNMR(125MHz,CDCl3):δ＝203.2,170.6,168.2,103.0,93.8,31.3.2、化合物MP151,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(propan-1-one)MP151HNMR(500MHz,CDCl3):δ＝5.83(s,1H),3.16(q,J＝7.2Hz,3H),1.20(t,J＝7.2Hz,5H)；13CNMR(125MHz,CDCl3):δ＝171.8,95.3,37.4,31.0,8.5.3、化合物MP61-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)hexan-1-oneMP61HNMR(500MHz,CDCl3):δ＝5.83(d,J＝3.4Hz,1本文档来自技高网...
【技术保护点】
2,4‑二乙酰基间苯三酚类似物，其结构如式(1)或式(2)所示：其中R为C2‑C15烷基，R1、R2为C1‑C15烷基，且R1和R2不同。
【技术特征摘要】
1.2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，其结构如式(1)或式(2)所示：
其中R为C2-C15烷基，R1、R2为C1-C15烷基，且R1和R2不同。
2.根据权利要求1所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，其特征在于，所述的2,4-二乙酰基
间苯三酚类似物为式(3)中的任一化合物：
3.根据权利要求2所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物，其特征在于，所述的2,4-二乙酰基
间苯三酚类似物为式(4)中的任一化合物：
4.权利要求1所述的2,4-二乙酰基间苯三酚类似物在制备抗菌药物中的应用。
5.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的抗菌药物为抗柑橘青霉病菌、柑橘绿
霉病菌、柑橘酸腐病菌或香蕉冠腐病菌的药物。
6.根据权利要求4或5...
【专利技术属性】
技术研发人员：龚亮，谭海波，蒋跃明，段学武，杨宝，张丹丹，
申请(专利权)人：中国科学院华南植物园，
类型：发明
国别省市：广东;44
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