二苯并咪唑稠合顺式二苯乙烯/芴螺旋体化合物及光电器件制造技术

本发明专利技术提供一种二苯并咪唑稠合顺式二苯乙烯/芴螺旋体化合物及光电器件。该二苯并咪唑稠合顺式二苯乙烯/芴螺旋体化合物包括七元环结构段以及咪唑段。所述的七元环结构段是由具有四键的桥接原子段与顺式二苯基乙烯段相连接而成；所述的咪唑段是连接所述的顺式二苯基乙烯段。所述化合物并具有介于154℃至194℃之间的玻璃转换温度、介于426℃至443℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及良好的电荷载子平衡传输特性。并且，实验结果亦证实，以本发明专利技术的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物确实可作为有机发光二极管中具有电洞阻挡功能的电子传输层的材料。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术是关于载子传输材料的相关领域，尤指一种以顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物；其中，此双极型化合物可作为具有电洞阻挡功能的一种新颖电子传输材料，亦可作为主体发光材料。
技术介绍
1987年，柯达公司的C.W.Tang与S.A.VanSlyke发表关于有机发光二极管(OrganicLightEmittingDevice，OLED)的技术，Tang与VanSlyke是利用真空蒸镀的方式，分别将电洞传输材料与电子传输材料，例如Alq3，镀覆于ITO玻璃之上，其后再蒸镀一层金属电极，如此，即完成具有自发光性、高亮度、高速反应、重量轻、厚度薄、低耗电、广视角、可挠性、以及可全彩化的有机发光二极管(OLED)的制备。目前常规的有机发光二极管，通常会在有机发光二极管的阳极与阴极之间进一步增设其它功效层，例如：电子传输层与电洞传输层，通过这种方式增加有机发光二极管的电流效率或功率效率。例如图1所示的常规的有机发光二极管的结构，该有机发光二极管1’是至少包括：阴极11’、电子注入层13’、发光层14’、电洞传输层16’、以及阳极18’。有机发光二极管是利用电子与电洞再结合所产生的激子扩散到发光层而发光。根据理论推测，由电荷的再结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1：3。因此，以小分子荧光材料作为发光材料时，能用于发光的比率仅为全部25％的能量，其余的75％的能量则在三重激发态经由非发光机制而损失掉，故一般荧光材料的内部量子效率的极限为25％。研究发现，部分的电洞传输层16’同时具有局限电子的功能，例如具有如下化学式1’及化学式2’所示的电洞传输材料，其中，化学式1’所表示的电洞传输材料为Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，中文名称为4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺，简称TCTA。而化学式2’则为N,N’-Di(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine的结构式，中文名称为N,N’-(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-联苯二胺，简称NPB。近年来，为了有效提升配合磷光发光二极管的效能，有机发光二极管的制造商与研究人员是同步致力于具有电洞阻挡特性的电子传输材料的开发。目前商业化的电子传输材料例如分别由化学式3’-化学式7所示的TmPyPb、TPBi、3TPYMB、BmPyPb，以及DPyPA。其中，TmPyPb为英文全名为3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][1,1'：3',1\-terphenyl]-3,3\-diyl]bispyridine的简称(中文全名：3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1'：3',1\-三联苯]-3,3\-二基]二吡啶)。TPBi则为英文全名为1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene的简称，中文全名为1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯。3TPYMB则为英文全名为Tris(2,4,6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane的简称，中文全名为三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷。BmPyPb则为英文全名为1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene的简称，中文全名为1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯。而DPyPA则为英文全名为9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene的简称，中文全名为9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽。然而，即使目前已然发展出多种不同的具有电洞阻挡特性的电子传输材料，应用这些电子传输材料的磷光发光二极管仍无法展现出具有优势的发光效率与生命周期，显示现有的具有电洞阻挡特性的电子传输材料仍具有缺陷必须予以克服；有鉴于此，本案的专利技术人极力加以研究专利技术，终于研发完成本专利技术的一种以二苯并咪唑稠合的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生的双极型化合物，并具有氰基芳基(cyanoaryl)及氰基杂芳基(cyano-heteroaryl)的取代基。此双极型化合物可作为具有电洞阻挡功能的一种新颖电子传输材料，亦可作为主体发光材料。
技术实现思路
有鉴于上述课题，本专利技术的目的为提供一种以二苯并咪唑稠合(diphenylimidazole-fused)的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生(spirally-configuredcis-stilbene/fluorenederivatives)的双极型化合物及包含所述化合物的光电器件。所述化合物包括氰基芳基(cyanoaryl)及氰基杂芳基(cyano-heteroaryl)的取代基，且为二苯并咪唑稠合的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生化合物。所述化合物并具有介于154℃至194℃之间的玻璃转换温度、介于426℃至443℃之间的热裂解温度、可逆电子传输特性、以及良好的电荷载子平衡传输特性。并且，实验结果亦证实，以本专利技术的顺式二苯乙烯/芴螺旋体衍生物确实可作为有机发光二极管中电子传输层的材料。为达上述目的，本专利技术提供一种化合物，包括七元环结构段以及咪唑段。所述的七元环结构段是由具有四键的桥接原子段与顺式二苯基乙烯段相连接而成；所述的咪唑段是连接所述的顺式二苯基乙烯段。依据上述目的，本专利技术亦提供一种光电器件，包括第一电极、中间层以及第二电极。所述的第一电极、所述的中间层和所述的第二电极依序设置在基板上。所述的中间层包括化合物，所述的化合物包括七元环结构段以及咪唑段。所述的七元环结构段是由具有四键的桥接原子段与顺式二苯基乙烯段相连接而成；所述的咪唑段是连接所述的顺式二苯基乙烯段。在一实施例中，所述的具有四键的桥接原子段是选自由通式I-1-1到通式I-1-4所组成的群组。其中A是碳原子或硅原子，R1是氢原子、叔丁(tert-butyl)基团或萘基(naphthyl)团。在一实施例中，所述的七元环结构段及/或所述的咪唑段具有至少一取代基，所述的取代基是独立的氢原子、卤素原子(halogenatom)、氰基团(cyanogroup)、取代或未取代的三氟甲基团(trifluoromethylgroup)、取代或未取代的磷氧基团(phosphineoxidegroup)、取代或未取代的胺基团(aminegroup)、取代或未取代的芳香环基团(aromaticringgroup)、取代或未取代的杂环基团(heteroaromaticringgroup)、取代或未取代的烷基团(alkylgroup)或取代或未取代的烯基团(alkenylgroup)。在一实施例中，所述的化合物是应用于有机发光装置，作为电洞阻挡材料及/或电子传输材料。在一实施例中，所述的化合物由以下通式I表示：其中A是碳原子或硅原子，R2是各自独立的氢原子、能被一个或多个Y基取代的磷氧基团(phosphineoxidegroup)、胺基团(aminegroup)、芳香环基团(aromaticringgroup)、杂环基团(heteroaromaticringgroup)、烷基团(alkylgroup)或烯基团(alkenylg本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其特征在于，包括七元环结构段，所述的七元环结构段是由具有四键的桥接原子段与顺式二苯基乙烯段相连接而成；以及咪唑段，是连接所述的顺式二苯基乙烯段。

【技术特征摘要】
2015.08.04 US 62/200,9291.一种化合物，其特征在于，包括七元环结构段，所述的七元环结构段是由具有四键的桥接原子段与顺式二苯基乙烯段相连接而成；以及咪唑段，是连接所述的顺式二苯基乙烯段。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述的具有四键的桥接原子段是选自由通式I-1-1到通式I-1-4所组成的群组，其中A是碳原子或硅原子，R1是氢原子、叔丁基团或萘基团。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述的七元环结构段及/或所述的咪唑段具有至少一个取代基，所述的取代基是独立的氢原子、卤素原子、氰基团、取代或未取代的三氟甲基团、取代或未取代的磷氧基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的芳香环基团、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的烷基团或取代或未取代的烯基团。4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述的化合物是应用于有机发光装置，作为电洞阻挡材料及/或电子传输材料。5.根据权利要求1所述的化合物，由以下通式I表示：其中A是碳原子或硅原子，其中R2是各自独立的氢原子、能被一个或多个Y基取代的磷氧基团、胺基团、芳香环基团、杂环基团、烷基团或烯基团；其中R4与R5是相同或不同的，R4与R5是独立的能被一个或多个Y基取代的芳香环基团、杂环基团、烷基团或烯基团；其中每一个Y基是相同或不同的，Y基是氢原子、卤素原子、氰基团、能被一个或多个Y’基取代的三氟甲基团、磷氧基团、烷基团、烯基团、芳香环基团或杂环基团；其中每一个Y’基是相同或不同的，Y’基是氢原子、氰基团、二苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈建添，陈济中，
申请(专利权)人：彩丰精技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾;71