含二硫缩醛的香草醛衍生物、其制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了一种含二硫缩醛的香草醛衍生物、其制备方法和用途，其结构通式(I)如下，其中：R1为取代芳环、杂环或1,1‑二氯乙烯；芳环上邻、间、对位上含有一个甲基、硝基以及卤原子，卤原子可为氟、氯、溴；杂环为五元或六元杂环，杂环上含有一个卤原子。R2为取代芳环、1‑丙醇或杂环；芳环上对位含有一个氟或氯，杂环为呋喃环。本发明专利技术的化合物能抑制烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒和马铃薯Y病毒等植物病毒。(I)。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学
，具体来说涉及一种含二硫缩醛的香草醛衍生物,同时还涉及该含二硫缩醛的香草醛衍生物的制备方法，以及在制备抗黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病、马铃薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒病和水稻条纹叶枯病毒农药中的用途。
技术介绍
香草醛又名香兰素，是一种重要的天然产物，存在于甜菜、香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等中。香草醛在国外的应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。国内香兰素主要用于食品添加剂，近几年在医药领域的应用不断拓宽，已成为香兰素应用最有潜力的领域。2011年，Luo等(Luo,W.;Li,Y.P.;Tan,J.H.;Gu,L.Q.;Huang,Z.S.SynthesisandbiologicalevaluationofnovelN,N`-bis-methylenedioxybenzyl-alkylenediaminesasbivalentantiAlzheimerdiseaseligands[J].JournalofEnzymeInhibitionandMedicinalChemistry.2011,26(5),706-711.)报道以香草醛为原料合成了一系列N,N’-二亚甲基二苯氧基-亚甲基二胺类化合物。对所合成的化合物进行了酶抑制活性试验。结果表明，化合物5e–5g对乙酰胆碱酯酶的抑制活性(IC50,2.76-4.24µM)高于对照药卡巴拉汀(IC50,5.50µM)。对丁酰胆碱酯酶的抑制活性(IC50,3.02-5.14µM)与对照药卡巴拉汀(IC50,1.60µM)相当。2011年，Mao等(Mao,J.L.;Ran,X.K.;Tian,J.Z.;Jiao,B.;Zhou,H.L.;Chen,L.;Wang,Z.G.Design,synthesisandbiologicalevaluationofnovel4-hydroxybenzeneacrylicacidderivatives[J]Bioorganic&MedicinalChemistryLetters.2011,21,1549-1553.)报道以香草醛为原料合成了一系列含4-羟基苯丙烯酸的化合物。对所合成化合物进行抗炎活性试验。结果表明，化合物5a和5f的抗炎活性分别为45.29%和44.75%，高于对照药吲哚美辛(37.03%)。构效关系表明，当苯环的对位含有羟基，尤其是当羟基乙酰化时，有利于提高化合物的抗炎活性；当苯环上含有甲磺酰基时，也有利于提高化合物的抗炎活性。2013年，Manohar等(Manohar,S.;Khan,S.I.;Kandi,S.K.;Raj,K.;Sun,G.J.;Yang,X.C.;Molina,A.D.C.M.;Ni,N.;Wang,B.H.;Rawat,D.S.Synthesis,antimalarialactivityandcytotoxicpotentialofnewmonocarbonylanaloguesofcurcumin[J].Bioorganic&MedicinalChemistryLetters.2013,23,112–116.)以香草醛为原料设计和合成了一系列姜黄素衍生物。对所合成化合物进行了抗癌细胞活性试验。结果表明，化合物36、37、39、43、46和47的抗海拉癌细胞活性的IC50值分别0.40、0.50、0.90、0.64、0.72和0.49，均优于对照药阿霉素(IC50,2.20)。2014年，Prasad等(Prasad,C.K.;Raju,P.V.S.M.Synthesis,CharacterizationandAntibacterialactivityofNovelBenzo[b]furanCarbohydrazideDerivativeofIntermediateEgonol[J].JournalofApplicableChemistry.2014,3(4),1460-1467.)以香草醛为原料设计合成了6个苯并呋喃酰肼类化合物，并对所合成化合物进行抑菌(大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌)活性试验。结果表明，化合物6a和6e对大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌的抑制活性(MIC,5μgmL-1)优于对照药氨苄青霉素(MIC,10-20μgmL-1)。化合物6b、6c和6d的抑菌活性(MIC,10-20μgmL-1)与对照药氨苄青霉素相当。2014年，Petrovic等(Petrovic,V.P.;Simijonovic,D.S.;Zivanovi,M.N.;Kosaric,J.V.;Petrovic,Z.D.;Markovic,S.;Markovic,S.D.VanillicMannichbases:synthesisandscreeningofbiologicalactivity.Mechanisticinsightintothereactionwith4-chloroaniline[J].RSCAdvances.2014,4,24635–24644.)以香草醛、芳香胺和环己酮为原料，合成了一系列含曼尼希碱，并对其进行生物活性测试。结果表明，化合物MB-Cl和MB-H在100µmolmL-1浓度下对DPPH自由基60min的抑制率分别为92.1%和91.6%，略低于对照药愈创木酸的96.2%。且化合物MB-Cl和MB-H对人结肠癌HCT-116细胞和人乳腺癌MDA-MB-231也具有一定的抑制活性。2015年，Swamy等(Swamy,P.V.;Chandrasekharc,K.B.;Kambhampati,P.C.Synthesisandantibacterialactivityof2-2-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]ethoxy-3-methoxy-5-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furyl]benzonitrile[J].DerPharmaChemica.2015,7(3),242-247.)以香草醛和3,4,5-三甲氧基苯乙酮为原料设计合成了目标化合物(2-(4-氯苯基硫)乙氧基)-3-甲氧基-5-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-呋喃基)苯甲腈，并对其进行抑菌(金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌和绿脓杆菌)活性试验。结果表明，目标化合物在100µg/mL浓度下，对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌和绿脓杆菌的抑制率分别为26mm、25mm、25mm和27mm优于对照药头孢克洛(19mm、20mm、19mm和22mm)。2015年，Patterson等(Patterson,A.E.;Flewelling,A.J.;Clark,T.N.;Geier,S.J.;Vogels,C.M.;Masuda,J.D.;Gray,C.A.;Westcott,S.A.Antimicrobialandantimycobacterialactivitiesofaliphaticaminesderivedfromvanillin[J].C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含二硫缩醛的香草醛衍生物，其结构通式(I)如下：（I）其中：R1为取代芳环、杂环或1,1‑二氯乙烯；R2为取代芳环或烷基杂环。

【技术特征摘要】
1.一种含二硫缩醛的香草醛衍生物，其结构通式(I)如下：（I）其中：R1为取代芳环、杂环或1,1-二氯乙烯；R2为取代芳环或烷基杂环。2.如权利要求1所述的含二硫缩醛的香草醛衍生物，其中：R1中芳环上邻、间、对位上含有一个甲基、硝基以及卤原子，卤原子为氟、氯或溴；杂环为五元或六元杂环，杂环上含有一个卤原子。3.如权利要求1所述的含二硫缩醛的香草醛衍生物，其中：R2中芳环上对位含有一个氟或氯，杂环为呋喃环。4.根据权利要求1-3之一所述的含二硫缩醛的香草醛衍生物，其中具体化合物如下：a.(((4-苯基氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；b.((4-((3-甲基苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；c.((4-((4-甲基苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；d.((4-((4-硝基苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；e.((4-((4-(三氟甲基)苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；f.((4-((2-氯苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；g.((4-((3-氯苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；h.((4-((4-氯苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；i.(4-((2,4-二氯苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；j.((4-((4-氟苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；k.((4-((4-溴苯基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；l.((4-((2-氯吡啶基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；m.((4-((2-氯噻唑基)氧)-3-甲氧基苯基)亚甲基)二(4-氯苯基)二硫缩醛；n.2,2'-((4-(苄氧基)-3-甲氧基苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋宝安，张建，胡德禹，薛伟，吴增雪，赵磊，张国平，潘建科，陈瑾，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：贵州;52