本发明专利技术公开了一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其结构式为：其中，分子式为：C28H20N2O2Cl2，其合成步骤：(1). 首先取一定量1,2‑双（4‑吡啶）乙烯和一定量α‑氯代苯乙酮按摩尔比为1:2.5混合于反应瓶中，在90～120 ℃温度下回流反应18～24h，反应后得到淡黄色沉淀物;(2).将上述反应后的淡黄色沉淀物冷却至室温，离心用无水N，N‑二甲基甲酰胺(DMF)、高纯水和丙酮洗涤沉淀物各4～6次，再经离心分离，真空干燥6～9小时，得到苯乙酮取代基的紫精化合物。本发明专利技术的紫精化合物具有稳定的阳离子，能够进一步提高对电子感应上的灵敏度；该方法采用的合成反应原料价格低，副反应少，溶剂低毒，操作非常简易，产率达60～70%，适合大规模生产。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及的是一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法。
技术介绍
在1932年，人们发现1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶(DMP)，它在还原态时可以显示紫色,将其命名为“紫精”。此后,人们将N,N’-二取代-4,4’联吡啶阳离子盐统称为紫精。紫精化合物具有三种存在形式，即双阳离子(V2+)、阳离子自由基(V·+)和电中性分子(V0),其中，阳离子自由基(V·+)显示的颜色与双阳离子(V2+)显示的颜色或电中性分子(V0)显示的颜色相比较，阳离子自由基(V·+)具有显著的颜色区别，因阳离子自由基(V·+)有着显著的可见光区吸收，颜色一般为深紫色，而其双阳离子和电中性分子显示的颜色较浅(MichaelisL,HillES.TheJournalofgeneralphysiology,1933,16(6):859.)。在有机变色材料领域中，显色对比度大，易修饰，但是紫精化合物中阳离子自由扩散或迁移的活泼性，会导致材料显示的颜色不稳定，不持久，且大多数紫精化合物变色只能在非水溶液及无氧环境下发生，限制了其在更广泛领域上的应用。
技术实现思路
本专利技术目的在于克服上述现有技术存在的紫精化合物稳定性和显色不足的问题，提供一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物及其合成方法，本专利技术通过合理的设计，使紫精化合物具有稳定的阳离子，能够进一步提高对电子感应上的灵敏度，该制备方法操作简易，产率高。为达到上述目的，本专利技术的一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其结构式为：其中，分子式为：C28H20N2O2Cl2。本专利技术的一种上述的高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物的合成方法，该方法具有如下步骤：(1).首先取一定量1,2-双(4-吡啶)乙烯和一定量α-氯代苯乙酮按摩尔比为1:2.5混合于反应瓶中，溶解到23～25mL的无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在110～120℃温度下回流反应22～24h，反应后得到淡黄色沉淀物，其合成反应式为:(2).将上述反应后的淡黄色沉淀物冷却至室温，离心得沉淀物，用无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、高纯水和丙酮洗涤沉淀物各4～6次，直至洗涤液由褐色变为无色为止；再经离心分离，真空干燥6～9小时，即得到苯乙酮取代基的紫精化合物。本专利技术具有如下显而易见的突出性特点和显著性优点：本专利技术的苯乙酮取代基的紫精化合物具有稳定的阳离子，能够进一步提高对供电子体的响应灵敏度。该方法采用的合成反应原料价格低，副反应少，溶剂低毒，操作非常简易，产率达60～70％，适合大规模生产。附图说明图1为本专利技术实施例制备的苯乙酮取代基的紫精化合物的核磁共振氢谱谱图，图中，横坐标为化学位移(δ),单位为ppm，纵坐标为峰的强度。图2为本专利技术实施例制备的苯乙酮取代基的紫精化合物的红外光谱(IR)图。具体实施方式：以下结合附图对本专利技术的实施例作详细地说明。实施例：一种上述的高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物的合成方法，该方法具有如下步骤：(1).首先取1.56g10mmol的1,2-双(4-吡啶)乙烯和3.87g25mmol的α-氯代苯乙酮按摩尔比为1:2.5混合于反应瓶中，溶解到18～20mL的无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中；在110～120℃温度下回流反应24～25h，反应后得到淡黄色沉淀物，其合成反应式为:(2).将上述反应后的淡黄色沉淀物冷却至室温，离心得沉淀物，依次用无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)洗涤、高纯水和丙酮洗涤沉淀物各4～5次，洗涤液由褐色变为无色为止；再经离心分离，真空干燥8～9小时，即得到浓度为63.47％的苯乙酮取代基的紫精化合物3.45g。采用BrukerAC-300核磁共振仪对上述苯乙酮取代基的紫精化合物进行测定，TMS为内标，氘代DMSO为溶剂，化学位移以ppm为单位，如图1中所示的苯乙酮取代基的紫精化合物的核磁共振氢谱谱图。采用红外光谱采用KBr压片法，美国尼高力公司AVATAR370型红外光谱仪对上述苯乙酮取代基的紫精化合物进行测定，图2为由实施例制备苯乙酮取代基的紫精化合物的红外光谱(IR)图，图中，横坐标为波数(wavenumber)，单位为cm-1，纵坐标为透射率(Transmlttance％)，3029cm-1和1340cm-1归属于C-H键的特征振动，1634cm-1，827cm-1和880cm-1归属于乙烯基的伸缩振动和变形振动，1595cm-1和1447cm-1为吡啶环骨架的伸缩振动峰，2967cm-1处的峰归属于吡啶环骨架和取代基苯环C-H伸缩特征峰，1230cm-1为吡啶环的面内摇摆弯曲振动，1693cm-1为羰基伸缩振动。本专利技术合成苯乙酮取代基的紫精化合物可用于碱溶液浓度的测定和溶剂类型的检测。本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其特征在于，其结构式为：其中，分子式为：C28H20N2O2Cl2。
【技术特征摘要】
1.一种高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物，其特征在于，其结构式为：其中，分子式为：C28H20N2O2Cl2。2.一种根据权利要求1所述的高灵敏度变色的苯乙酮取代基的紫精化合物的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：(1).首先取一定量1,2-双（4-吡啶）乙烯和一定量α-氯代苯乙酮按摩尔比为1:2.5混合于反应瓶中，溶解到15～25mL...
【专利技术属性】
技术研发人员：汪春凯，梁绮娴，朱守荣，程正敏，张俊，胡美玲，王忠诚，柏跃玲，邢菲菲，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：上海;31
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