有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及有机电致发光材料和装置。公开了用于金属络合物的新颖配体，所述金属络合物适用作有机发光装置中的磷光发射体，其在所述配体中并入氟化侧链。此类金属络合物具有至少一个选自由以下组成的群组的取代基R：部分氟化的烷基、部分氟化的环烷基以及其组合，其中R直接键结到芳环。在所述化合物中，上面连接有F的C与所述芳环相隔至少一个碳原子。

Organic electroluminescent materials and devices

The invention relates to an organic electroluminescent material and a device. Disclosed are novel ligands for metal complexes, which are suitable for use as phosphorescent emitters in organic light emitting devices. The metal complex has at least one substituent R of a group comprising a partially fluorinated alkyl group, a partially fluorinated naphthenic group and a combination thereof, wherein R is directly bonded to the aromatic ring. In the compound, the C connected with F is separated from the aromatic ring by at least one carbon atom.

【技术实现步骤摘要】
联合研究协议的各方所要求的本专利技术是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会(RegentsoftheUniversityofMichigan)、普林斯顿大学(PrincetonUniversity)、南加州大学(UniversityofSouthernCalifornia)以及环宇显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的本专利技术的日期当天和之前就生效，并且所要求的本专利技术是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
本专利技术涉及用于供用作发射体的金属络合物的新颖配体，和包括所述新颖配体的装置，例如有机发光二极管。
技术介绍
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体、有机光伏打电池以及有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂调节。OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号以及第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对所述显示器的行业标准需要适合于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。确切地说，这些标准需要饱和的红色、绿色以及蓝色像素。可以使用所属领域中熟知的CIE坐标来测量色彩。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，其表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：在本文中的这个图和后续图中，我们以直线形式描绘了氮与金属(在这里是Ir)的配价键。如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料以及小分子有机材料。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状的核心部分，所述树枝状由一系列建立在核心部分上的化学壳组成。树枝状的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状可以是“小分子”，并且据信目前用于OLED领域中的所有树枝状都是小分子。如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置地距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一层与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极与阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。如本文所用，“溶液可处理的”意指呈溶液或悬浮液形式，都能够在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。当据信配体直接有助于发射材料的光敏性质时，配体可以被称为“光敏性的”。当据信配体不有助于发射材料的光敏性质时，配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近所述图的顶部。如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的。在顶部是真空能级的常规能级图上，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。关于OLED的更多细节和上文所描述的定义可以见于美国专利第7,279,704号中，其以全文引用的方式并入本文中。
技术实现思路
本专利技术公开用于金属络合物的新颖配体，所述金属络合物适用作有机发光装置中的磷光发射体。申请人认为，在配体上并入新的侧链允许对金属络合物的发射色彩进行微调同时维持良好的装置效率和装置使用寿命。根据一个实施例，公开了一种包含新颖化合物的组合物，其中所述化合物能够在室温下充当有机发光装置的磷光发射体。所述化合物具有至少一个芳环和至少一个取代基R，其中所述至少一个R中的每一者独立地选自由以下组成的群组：部分氟化的烷基、部分氟化的环烷基以及其组合；其中所述至少一个R中的每一者直接键结到芳环中的一者，其中在至少一个R中的每一者中，上面连接有F的C与芳环相隔至少一个碳原子。根据另一个实施例，还提供一种第一装置，其包含第一有机发光装置。所述第一有机发光装置可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括具有至少一个芳环和至少一个取代基R的化合物，其中至少一个R中的每一者独立地选自由以下组成的群组：部分氟化的烷基、部分氟化的环烷基以及其组合；其中至少一个R中的每一者直接键结到芳环中的一者，其中在至少一个R中的每一者中，上面连接有F的C与芳环相隔至少一个碳原子。所述第一装置可以是消费型产品、有机发光装置和/或照明面板。附图说明图1示出有机发光装置。图2示出不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。具体实施方式一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置在阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种组合物，其包含第一化合物；其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；其中所述第一化合物具有至少一个芳环和至少一个取代基R；其中所述至少一个R中的每一者独立地选自由以下组成的群组：部分氟化的烷基、部分氟化的环烷基以及其组合；其中所述至少一个R中的每一者直接键结到所述芳环中的一者；以及其中在所述至少一个R中的每一者中，上面连接有F的C与所述芳环相隔至少一个碳原子。

【技术特征摘要】
2014.10.08 US 14/509,2741.一种组合物，其包含第一化合物；
其中所述第一化合物能够在室温下充当有机发光装置中的磷光发射体；
其中所述第一化合物具有至少一个芳环和至少一个取代基R；
其中所述至少一个R中的每一者独立地选自由以下组成的群组：部分氟化的烷
基、部分氟化的环烷基以及其组合；
其中所述至少一个R中的每一者直接键结到所述芳环中的一者；以及
其中在所述至少一个R中的每一者中，上面连接有F的C与所述芳环相隔至少
一个碳原子。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物能够在室温下从三重激发态到
基态单重态发光。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物是具有金属-碳键的金属配位
络合物。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中所述金属选自由以下组成的群组：Ir、Rh、Re、
Ru、Os、Pt、Au和Cu。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中上面连接有F的C与所述芳环相隔至少两个
碳原子。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述至少一个R中的每一者含有至少一个CF3基团。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述至少一个R都不含有任何CF3基团。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物不具有除所述至少一个R中
以外的任何F原子。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述芳环包含所述第一化合物的LUMO电子
密度。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中L1、L2和L3可以相同或不同；
其中x是1、2或3；
其中y是0、1或2；
其中z是0、1或2；
其中x+y+z是所述金属M的氧化态；
其中L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或
无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环
烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：皮埃尔吕克·T·布德罗，沃尔特·耶格尔，夏传军，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：美国;US