The present invention relates to 9 anthraldehyde 1,1 two phenylhydrazones preparation method. The three anthracene, phosphorus oxychloride, N, N two methyl formamide into a reaction vessel, 60 120 C 6 reaction 48h generates 9 anthraldehyde; N two nitroso aniline, zinc, acetic acid and alcohol solvent into a reaction vessel, 0 40 C 9h generation 1,1 1 reaction two phenylhydrazine; 9 anthraldehyde, 1,1 two hydrazine into a reaction vessel, the reaction after cooling crystal precipitation, after filtration in benzene recrystallization was the product of 9 anthraldehyde 1,1 two phenyl hydrazone. The obtained target compound can be obtained with a purity greater than 99.5% by simple recrystallization. The invention has the advantages of low raw material cost, mild reaction condition and high yield of the target product. It provides more possibilities for the study of the application of hydrazone compounds in organic electroluminescent devices and organic photoconductor.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于合成化学领域,具体涉及9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙制备方法。
技术介绍
腙类化合物是一类比较重要的空穴传输材料,具有优异的光物理和光化学性质。相对于其他空穴传输材料,腙类化合物合成路线简单、较易提纯、价格较低。腙类化合物在治疗药物、有机电致发光器件、有机半导体材料和太阳能电池等一系列领域具有广阔的应用前景。目前,文献中(BiosensorsandBioelectronics2005,20:2353-2363)报道了的9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙的合成方法。但是文献中采用了价格较贵的1,1-二苯肼盐酸盐为原料,在反应中还加入了价格不菲的N,N-二丙基乙胺为缚酸剂。本专利技术开发操作简单、安全可靠、高产率、低成本的9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙合制备方法,进而可供研究其在有机光电子器件中的各种光电及化学性质,具有很好的现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型的9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙的制备方法,易于实现工业化,所得产品纯度高且质量稳定。本专利技术的9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙的制备方法;包括以下步骤:(1)将摩尔比为1:1:1-1:3:3的蒽:三氯氧磷:N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中,60-120℃反应6-48h生成9-蒽甲醛;(2)将摩尔比为1:1:1-1:7:7的N-亚硝基二苯胺:锌:冰醋酸与醇类溶剂加入反应容器中,0-40℃反应1-9h生成1,1-二苯肼;(3)将摩尔比为1:1.2-1:2的9-蒽甲醛:1,1-二苯肼加入反应容器中,30-120℃反应,搅拌,反应12-48h后冷却有晶体析出,过滤后在苯中重结晶得产物9-蒽 ...
【技术保护点】
一种9‑蒽甲醛‑1,1‑二苯基腙的制备方法,其特征在于包括以下步骤:(1)将摩尔比为1:1:1‑1:3:3的蒽:三氯氧磷:N,N‑二甲基甲酰胺加入反应容器中,60‑120℃反应6‑48h生成9‑蒽甲醛;(2)将摩尔比为1:1:1‑1:7:7的N‑亚硝基二苯胺:锌:冰醋酸与醇类溶剂加入反应容器中,0‑40℃反应1‑9h生成1,1‑二苯肼;(3)将摩尔比为1:1.2‑1:2的9‑蒽甲醛:1,1‑二苯肼加入反应容器中,30‑120℃反应,搅拌,反应12‑48h后冷却有晶体析出,过滤后在苯中重结晶得产物9‑蒽甲醛‑1,1‑二苯基腙。
【技术特征摘要】
1.一种9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙的制备方法,其特征在于包括以下步骤:(1)将摩尔比为1:1:1-1:3:3的蒽:三氯氧磷:N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中,60-120℃反应6-48h生成9-蒽甲醛;(2)将摩尔比为1:1:1-1:7:7的N-亚硝基二苯胺:锌:冰醋酸与醇类溶剂加入反应容器中,0-40℃反应1-9h生成1,1-二苯肼;(3)将摩尔比为1:1.2-1:2的9-蒽甲醛:1,1-二苯肼加入反应容器中,30-120℃反应,搅拌,反应12-48h后冷却有晶体析出,过滤后在苯中重结晶得产物9-蒽甲醛-1,1-二苯基腙。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:步骤(1)蒽、三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:2:2-1:2.5:2.5。3.根据权利要求1所述的方...
【专利技术属性】
技术研发人员:李祥高,周浓林,肖殷,王世荣,
申请(专利权)人:天津大学,
类型:发明
国别省市:天津;12
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