一种哒嗪类衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种哒嗪类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明专利技术所得到的哒嗪类衍生物拥有很好的空穴传输能力，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，优于现有常用OLED器件。本发明专利技术还提供一种哒嗪类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种哒嗪类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1987年，美国柯达公司的Tang等人首次采用8-羟基喹啉合铝(Alq3)作为发光材料制备有机发光二极管(OLEO)，开创了有机电致发光材料及器件研究的新局面。由于OLED具有高亮度、宽视觉、响应速度快、图像稳定、发光色彩丰富、分辨率高、驱动电压低和全固化、超薄等优点，已成为当今显示器件研究的热点。随着OLED技术发展和产品性能不断提高，OLED已逐渐广泛地应用在商业、通讯、计算机、电子产品及交通等领域。在过去的十几年中，世界上近千家的研究单位和企业加入到有机发光二极管的研发中，极大地促进了OLED的快速发展。目前有机发光材料主要分为两类：一类是小分子材料(organicsmallmolecules)，如Alq3、荧光染料等，主要通过真空蒸镀的方法制备器件；另一类是聚合物材料(polymers)，如聚对苯乙炔(PPV)及其衍生物，主要通过旋转涂敷或喷墨工艺等法制备发光层。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种哒嗪类衍生物及其制备方法和应用，本专利技术提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、高亮度、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种哒嗪类衍生物，结构式为：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。优选的，所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。优选的，所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C18的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环。优选的，所述R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。优选的，R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的C12～C30的稠杂环。优选的，所述哒嗪类衍生物选自如下TM1～TM47所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种哒嗪类衍生物的制备方法，制备路线如下：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代C6～C50的的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。本专利技术还提供哒嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用。优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有所述的哒嗪类衍生物。优选的，所述哒嗪类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种哒嗪类衍生物，该哒嗪类衍生物具有式I所示结构，通过引入稠环类刚性、密集结构，使本专利技术所得到的哒嗪类衍生物热稳定性能高、成膜性好，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、高亮度、长寿命优点，优于现有常用OLED器件。本专利技术还提供一种哒嗪类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本专利技术哒嗪类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种哒嗪类衍生物，结构式为：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。优选为R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。按照本专利技术，所述的取代的芳基、取代的五元杂环、取代的六元杂环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。再优选R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C18的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环、C8～C20的稠杂环。最优选R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。按照本专利技术，所述R1、R2还可以与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环，优选的，R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的C12～C30的稠杂环。具体的，所述哒嗪类衍生物优选选自如下TM1～TM47所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种哒嗪类衍生物的制备方法，制备路线如下：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代C6～C50的的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。按照本专利技术，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将胺与所示卤代物反应，得到中间体A；按照本专利技术，将中间体A所示的化合物和所示的卤代哒嗪在氮气保护下经过偶联反应得到所示的哒嗪类衍生物，本专利技术对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。本专利技术还提供所述哒嗪类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本专利技术的哒嗪类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的哒嗪类衍生物。所述哒嗪类衍生物具体可以作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：EML用作发光层物质，2-TNATA用作空穴注入层物质，所述的哒嗪类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/所述的哒嗪类衍生物(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。所述有机电致发光器件可用于平板显本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种哒嗪类衍生物，其特征在于，结构式如式I所示：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。

【技术特征摘要】
1.一种哒嗪类衍生物，其特征在于，结构式如式I所示：其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环；或者所述的R1、R2与所在的氮原子形成取代或未取代的稠杂环。2.根据权利要求1所述的一种哒嗪类衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的C8～C20的稠杂环。3.根据权利要求1所述的一种哒嗪类衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6～C18的芳基、C10～C22的稠环、五元杂环、六元杂环或C8～C20的稠杂环。4.根据权利要求1所述的一种哒嗪类衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基或芴基。5.根据权利要求1所述的一种哒嗪类衍生物，其特征在于，R1、R2与所在的氮原子...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，郭建华，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22