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用于液晶取向层的化合物及其制造方法和应用、以及含有其的组合物技术

技术编号:14407126 阅读:108 留言:0更新日期:2017-01-11 18:21
本申请涉及用于液晶取向层的化合物及其制造方法和应用、以及含有其的组合物。本发明专利技术提供一种用于液晶取向层的化合物,由以下化学式表示,该化合物能够用于制造垂直取向模式液晶显示元件用的液晶取向层、水平取向模式液晶显示元件用的液晶取向层、光学各向异性体用的液晶取向层等。

【技术实现步骤摘要】
本申请是原申请的申请日为2012年6月26日,申请号为201280042278.4,专利技术名称为《肉桂酸衍生物及其聚合物、以及由其固化物构成的液晶取向层》的中国专利申请的分案申请。
本专利技术涉及用于液晶取向层的化合物。本申请主张基于在2011年6月30日在日本提出的日本特愿2011-146043号的优先权,此处援引其内容。
技术介绍
用于使液晶取向的取向层(Alignmentlayer)是用来保持液晶的排列秩序、表现基于液晶分子所具有的折射率各向异性的光学特性的重要结构,是构成液晶显示元件所必需的构成构件。在液晶显示元件中,液晶的取向对其显示特性产生较大影响,因而研究出了各种方式,大致可以分为垂直取向型和水平取向型两类。使用垂直取向型的液晶层的液晶显示装置(有时也称为VA模式液晶显示装置。)由于高对比度等优异的显示特性而被广泛使用于显示器。可是,其视角特性还不能说一定是充分的,为了改善而研究了各种方法。作为视角特性的改善方法,在一个像素中形成各自取向方向不同的多个液晶畴的(导入取向分割结构的)多畴垂直取向方式(MVA方式)已经得到普及。在MVA方式中,为了形成取向分割结构,需要控制液晶分子的倾斜取向。作为其方法,使用设置设于电极上的狭缝(slit,开口部)或者肋(rib,突起结构)的方法。可是,如果使用狭缝、肋,与以往的TN模式所用的通过以2块取向膜(Alignmentfilm)夹持液晶分子来规定预倾方向的方法不同,由于狭缝、肋为线状,因而对于液晶分子的取向限制力在像素内变得不均匀,因此,存在响应速度产生分布这样的问题。进一步,设有狭缝、肋的区域的光透射率降低,因而还存在显示亮度降低这样的问题。作为控制倾斜取向的其他方法,公开了预先将能够通过光或热聚合的单体混入液晶,在通过外加电压使液晶分子倾斜的状态下使单体聚合,从而对液晶分子的倾斜方向进行存储的聚合物取向支持(PSA,PolymerSustainedAlignment,聚合物稳定取向)技术(参照专利文献1)。该方法能够解决在设有狭缝、肋的方法中的响应速度的分布、光透射率的降低的问题。可是,在该方法中,存在由将单体混入液晶材料中引起的特性变化、工艺控制困难、残存单体的不良影响等问题。为了避免这些问题,对于VA模式液晶显示装置,也优选通过利用取向膜对倾斜取向进行控制来形成取向分割结构。作为对垂直取向膜赋予控制倾斜取向的能力的方法,有摩擦法。在该方法中,通过将包含聚酰亚胺等的取向膜在基板上涂布并进一步用摩擦布对取向膜进行摩擦来进行取向方向和预倾角的控制。可是,在摩擦法中,难以形成精密的取向分割结构,存在因摩擦引起静电、杂质成分产生这样的问题。另一方面,作为使用水平取向型液晶层的液晶显示装置之一,可以列举IPS(InPlaneSwitching,平面转换)模式液晶显示装置。IPS模式液晶显示装置的对比度、配色等的视角依赖性小,由于该优异的显示特性而被广泛地用于显示器。在IPS模式中,为了降低黑色显示中的视角依赖性和颜色再现性,要求在电极表面为1度以下的低预倾角。在实现水平取向的情况下,也使用摩擦法作为一般的取向方法。可是,如果通过聚酰亚胺取向膜的摩擦处理进行水平取向处理,则赋予液晶分子的预倾角会超过1度,所以存在显示特性降低的问题。由于这样的问题,在垂直取向型和水平取向型中的任一取向方式中,为了提高显示特性,使用了取向膜的取向方向和预倾角的控制都是重要的。作为利用取向膜对倾斜取向进行控制的方法,除了利用摩擦处理的方法以外,还知道光取向法(参照专利文献2)。在光取向法中,通过使光的照射方式变化能够容易地形成精密的取向分割结构,此外,与摩擦处理相比,能够对取向膜非接触地实施处理,因而不易引起静电、杂质的产生,因此,期待其能够解决上述问题,提高显示特性。作为能够形成上述液晶显示元件用的光取向层的材料,已知偶氮苯衍生物那样具有能够光化学异构化的部位的化合物(参照专利文献3)、肉桂酸衍生物、香豆素衍生物和查尔酮衍生物等具有能够光化学交联的部位的化合物(参照专利文献4、5和6)、以及聚酰亚胺衍生物等发生各向异性光分解的化合物等。然而,与通常的利用取向膜的情况相比,在使用这些化合物的光取向法中存在电压保持率(VHR)低等问题。因此,需要表现对液晶的倾斜取向进行控制的性能、并且即使在有源矩阵驱动中也能够使用的可靠性等各项特性,需要满足这些特性的液晶用光取向层。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开2003-149647号公报专利文献2:日本特许第2682771号公报专利文献3:日本特开平5-232473号公报专利文献4:日本特开平6-287453号公报专利文献5:日本特开平9-118717号公报专利文献6:日本特表2002-517605号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术的课题是提供制造时能够以少的偏光照射量高效地赋予取向性、液晶的取向和预倾角的控制优异、具有高电压保持率(VHR)的液晶取向层、所述液晶取向层所用的聚合物、构成所述聚合物的化合物、使用了所述液晶取向层的液晶显示元件、以及使用了所述聚合物的光学各向异性体。用于解决课题的方法本专利技术人等为了解决上述课题,对各种材料进行了深入研究,结果发现,通过将由特定的肉桂酸衍生物获得的聚合物(polymer)在基板上涂布、固化,能够获得制造时能够以少的偏光照射量高效地赋予取向性、液晶的取向和预倾角的控制优异、具有高电压保持率(VHR)的液晶取向层,从而完成了本专利技术。本专利技术的化合物为通式(I)所表示的化合物。[化1](式中,L表示聚合性基团,Sp1和Sp2表示间隔单元,A01和A02各自独立地表示从由(a)反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不相邻的2个以上的亚甲基可以被-O-、-NH-或-S-取代)、(b)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个或2个以上的-CH=可以被-N=取代)、和(c)1,4-亚环己烯基、2,5-硫代亚苯基、2,5-亚呋喃基、1,4-二环(2.2.2)亚辛基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基组成的组中选择的基团,所述基团(a)、基团(b)或基团(c)各自可以为无取代或一个以上的氢原子被氟原子、氯原子、氰基、甲基或甲氧基取代,X1、X2、Y1和Y2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基或碳原子数1至20的烷基,该所述烷基中的氢原子可以被氟原子取代,1个CH2基或2个以上的不相邻CH2基可以被-O-、-CO-O-、-O-CO-和/或-CH=CH-取代,Z由通式(IIa)或(IIb)表示,[化2](式中,虚线表示Z与结合的碳原子的连接,R1和R2各自独立地表示氢原子、或者直链状或支链状的碳原子数1至30的烷基,R1和R2中的1个-CH2-基或2个以上的不相邻-CH2-基可以被-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NCH3-、-CH=CH-、-CF=CF-和/或-C≡C-取代,R1和R2中的1个或2个以上的-CH2-基各自独立地可以被环元数3至8的环烷基取代,R1和R2中的氢原子可以被碳原子数1~20的烷基、氰基或卤原子取代。)W表示-O-或-NR3-,R3表示氢原子、直本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种用于液晶取向层的化合物,由以下化学式表示,

【技术特征摘要】
2011.06.30 JP 2011-1460431.一种用于液晶取向层的化合物,由以下化学式表示,2.权利要求1所述的化合物的制造方法,包含以下步骤:对反应容器进行氮置换,加入4-溴-2-甲氧基苯酚、丙烯酸叔丁酯、碳酸钾,在25℃悬浮于N-甲基吡咯烷酮,在25℃加入乙酸钯,在100℃、110℃和120℃进行搅拌,反应结束后,一边保持内温低于25℃进行搅拌,一边滴入水和盐酸,中和至PH=6~7,将不溶性固体过滤分离并用甲苯洗涤,将得到的溶液用甲苯萃取,将有机相用水、食盐水进行洗涤,将甲苯除去,得到4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯;然后,使得到的4-羟基-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯、甲基丙烯酸-6-氯己酯和碳酸铯溶解于二甲亚砜,在60℃搅拌,将该反应溶液冷却至室温,加入水和二氯甲烷,分离有机相,进一步将水层用二氯甲烷萃取,收集有机相,用盐酸、饱和碳酸氢钠水、饱和食盐水进行洗涤后,加入硫酸钠进行干燥,将硫酸钠除去并进行精制,将溶剂除去,从而得到4-(6-甲基丙烯酰氧基己氧基)-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯;然后,在25℃使得到的4-(6-甲基丙烯酰氧基己氧基)-3-甲氧基肉桂酸叔丁酯,溶解于二氯甲烷,在25℃加入甲酸,在40℃搅拌,反应结束后,使内温冷却至25℃,将二氯甲烷除去后,利用甲醇对固体进行再结晶,从而得到4-(6-甲基丙烯酰氧基己氧基)-3-甲氧基肉桂酸。3.一种组合物,含有权利要求1所述的化合物。4.权利要求1所述的化合物在制造下述通式(I)所示的化合物中的应用,式中,L表示聚合性基团,Sp1和Sp2表示间隔单元,A01和A02各自独立地表示从由(a)反式-1,4-亚环己基,该基团中存在的1个亚甲基或不相邻的2个以上的亚甲基可以被-O-、-NH-或-S-取代;(b)1,4-亚苯基,该基团中存在的1个或2个以上的-CH=可以被-N=取代;和(c)1,4-亚环己烯基、2,5-硫代亚苯基、2,5-亚呋喃基、1,4-二环(2.2.2)亚辛基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢化萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基;组成的组中选择的基团,所述基团(a)、基团(b)或基团(c)各自可以为无取代或一个以上的氢原子被氟原子、氯原子、氰基、甲基或甲氧基取代,X1、X2、Y1和Y2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基或碳原子数1至20的烷基,所述烷基中的氢原子可以被氟原子取代,1个CH2基或2个以上的不相邻CH2基可以被-O-、-CO-O-、-O...

【专利技术属性】
技术研发人员:马丁·沙特长岛丰高津晴义西山伊佐野濑清香
申请(专利权)人:DIC株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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