The invention discloses a aggregation induced fluorescence enhancement of beta galactosidase fluorescence sensor, synthesis method and its application. The invention relates to a synthesis of a target compound two with a starting material of a benzophenone derivative and a preparation method. The present invention has carried out research on detection of 1 target compounds of beta galactosidase, we find that it has good sensitivity and selectivity of beta galactosidase, compared with the prior art, the invention has the advantages of easy raw materials for the synthesis of target compounds, high fluorescence quantum yield, Kang Guangpiao white and strong ability to avoid the traditional fluorescence the dye not in high concentration detection, and the 1 target compounds for human ovarian cancer cells (OVCAR3) fluorescence imaging in beta galactosidase. So it has great application prospect in the detection of 1 target compounds in cells of beta galactosidase content.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于生物化学材料领域,涉及一种β-半乳糖苷酶荧光传感器、合成方法及应用。
技术介绍
β-半乳糖苷酶是一种常用的检测转录效率和基因转染效率的酶,也是细胞衰老和原发性卵巢癌的一种重要生物标记物。β-半乳糖苷酶的缺乏会导致β-半乳糖唾液酸沉积症及Morquio B综合征。并且,近年来,β-半乳糖苷酶被广泛应用于乳糖不耐症的替代疗法研究。β-半乳糖苷酶的重要生理作用激发了科学家们对其检测方法的研究,比如目前常用的检测β-半乳糖苷酶的方法有:生物化学发光法、磁共振法、单光子发射计算机断层扫描法(SPECT)、正电子发射计算机断层显像法(PET)、比色法及荧光法等。在这些检测方法中,荧光传感器由于具有操作简单、灵敏度高、检测限低、可应用于细胞内或活体成像等优点受到了科学家们的广泛关注。目前,检测β-半乳糖苷酶的荧光传感器还较少,并且,大部分的β-半乳糖苷酶荧光传感器所采用的荧光分子在高浓度时极易发生荧光猝灭,即聚集诱导荧光猝灭现象(aggregation caused quenching,ACQ)。这种现象迫使研究人员在检测过程中只能使用稀溶液,导致检测信噪比低,限制了这些β-半乳糖苷酶荧光传感器的实际应用。2001年,唐本忠等人发现了一种在溶液状态下呈现无荧光或弱荧光,但是在聚集态呈现强荧光的特殊荧光分子,并将这种特殊的发光现象称为聚集诱导荧光(aggregation induced emission,AIE)效应。具有AIE效应的荧光分子由于具有高荧光量子产率、强抗漂白性、无需低浓度下检测等优点,为Turn-on型的荧光传感器分子的设计提出了新的思路。 ...
【技术保护点】
一种β‑半乳糖苷酶荧光传感器,其特征在于:所述β‑半乳糖苷酶荧光传感器具有如下结构:
【技术特征摘要】
1.一种β-半乳糖苷酶荧光传感器,其特征在于:所述β-半乳糖苷酶荧光传感器具有如下结构:2.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器,其特征在于:含有四苯乙烯结构作为荧光信号基团。3.根据权利要求1所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的合成方法,其特征在于:包括如下步骤:第一步:4-溴二苯甲酮与4,4’-二甲氧基二苯甲酮在四氯化钛作用下发生McMurry反应,生成具有聚集诱导荧光增强特性的化合物2;第二步:化合物2与4-吡啶硼酸在[1,1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯的催化作用下发生Suzuki偶联反应,生成化合物3;第三步:化合物4与对羟基苯甲醛在NaOH作用下反应生成化合物5;第四步:化合物5和还原剂硼氢化钠反应生成化合物6;第五步:化合物6与三溴化磷作用,生成化合物7;第六步:化合物7与化合物3在甲苯中回流得到化合物8;第七步:化合物8在碳酸钾的作用下生成目标化合物1,利用乙酸乙酯、石油醚和二氯甲烷为混合溶剂重结晶提纯后,目标化合物1的结构经1H NMR、13C NMR和高分辨质谱鉴定。4.根据权利要求3所述的β-半乳糖苷酶荧光传感器的合成方法,其特征在于:包括如下步骤:第一步:锌粉、4-溴二苯甲酮、4,4’-二甲氧基二苯甲酮加入无水四氢呋喃...
【专利技术属性】
技术研发人员:王建国,姜国玉,吴勇权,范小林,
申请(专利权)人:赣南师范学院,
类型:发明
国别省市:江西;36
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