本发明专利技术公开了一种酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：将醛类化合物1和卤代烃类化合物2溶于溶剂中，加入氧化剂和催化剂，于60‑100℃反应制得目标产物酯类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：本发明专利技术与现有技术相比具有以下优点：(1)原料廉价易得；(2)反应条件相对温和，操作简便，反应时间较短；(3)底物的适用范围广，可用于各种酯类化合物的合成。
Synthesis method of ester compound
The invention discloses a synthetic method of an ester compound, which belongs to the technical field of organic synthesis. Key points of the technical scheme of the invention is: aldehyde compounds 1 and 2 halogenated hydrocarbon compounds dissolved in solvent, adding oxidant and catalyst, 60 to 100 DEG C was prepared by the reaction of target product esters 3, the reaction equation in the synthesis method is compared with the prior art has the following advantages: (1) cheap raw materials; (2) relatively mild reaction conditions, simple operation, short reaction time; (3) the scope of the substrate is wide, can be used for the synthesis of various ester compounds.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种酯类化合物的合成方法。
技术介绍
酯类化合物是最重要的有机化合物之一，它们不仅广泛存在于各类天然产物中，而且还具有良好的生物活性。另一方面，酯类化合物具有丰富的反应性能，可作为中间体用于多种功能有机分子的合成。目前，酯类化合物的常用合成方法主要有两种，一是通过羧酸与醇之间的缩合反应来完成，二是通过醇与羧酸衍生物(如酰卤或酸酐等)之间的亲核取代反应来实现。第一种方法的不足之处在于：由于该缩合反应是可逆的，所以需要使用大大过量的反应物或脱水剂来促使反应的有效进行；第二种方法的不足之处在于：所用的高活性羧酸衍生物需以羧酸为原料制备，而相应制备反应须在苛刻的反应条件下才能完成，同时伴随有大量副产物的生成，因而造成资源浪费和环境污染。基于以上原因，研究并开发酯类化合物的温和、简捷、高效合成新方法，在有机合成化学及药物化学等研究领域具有重要的理论意义和应用价值。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种酯类化合物的合成方法，该方法直接以醛类化合物和卤代烃类化合物为原料，通过醛类化合物的氧化酯化串联反应得到酯类化合物，该合成方法具有原料廉价易得、条件温和、反应时间短以及底物适用范围广等优势，适合于工业化生产。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种酯类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物1和卤代烃类化合物2溶于溶剂中，加入氧化剂和催化剂，于60-100℃反应制得目标产物酯类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为直链或支链烷基、杂芳基、萘基、烯基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或氰基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，R2为直链或支链烷基或环烷基，X为氯、溴或碘，氧化剂为叔丁基过氧化氢，催化剂为四丁基碘化铵，溶剂为水、乙酸乙酯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或乙腈。进一步限定，所述的醛类化合物和卤代烃类化合物的投料物质的量之比为1:1-3，醛类化合物和氧化剂的投料物质的量之比为1:1-3，醛类化合物和催化剂的投料物质的量之比为1:0.2-2。本专利技术与现有技术相比具有以下优点：(1)原料廉价易得；(2)反应条件相对温和，操作简便，反应时间较短；(3)底物的适用范围广，可用于各种酯类化合物的合成。因此，本专利技术为酯类化合物的合成提供了一种经济实用的新方法，具有广阔的应用前景。具体实施方式以下通过实施例对本专利技术的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本专利技术上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本专利技术上述内容实现的技术均属于本专利技术的范围。实施例1在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、水(2mL)、叔丁基过氧化氢(1mmol,138μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.5mmol,184mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(75mg,72％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.89(t,J＝7.2Hz,3H),1.34-1.43(m,2H),1.62-1.69(m,2H),3.77(s,3H),4.21(t,J＝6.8Hz,2H),6.81-6.85(m,2H),7.90-7.93(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:13.8,19.3,30.8,55.4,64.5,113.5,123.0,131.5,163.3,166.5.HRMS calcd for C12H16O3Na[M+Na]+231.0991,found:231.1010。实施例2在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、乙腈(2mL)、叔丁基过氧化氢(0.5mmol,69μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.1mmol,37mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(23mg,22％)。实施例3在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、乙腈(2mL)、叔丁基过氧化氢(1mmol,138μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.1mmol,37mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(33mg,32％)。实施例4在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、乙腈(2mL)、叔丁基过氧化氢(1.5mmol,207μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.1mmol,37mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(34mg,33％)。实施例5在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、乙腈(2mL)、叔丁基过氧化氢(1mmol,138μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.25mmol,92mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(53mg,51％)。实施例6在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,1mmol,137mg)、乙腈(2mL)、叔丁基过氧化氢(1mmol,138μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化铵(0.5mmol,185mg)，然后将耐压管密封并置于油浴中，80℃搅拌反应2小时。反应结束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用Na2S2O3水溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂后过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝30/1)，得无色油状产物3a(64mg,62％)。实施例7在25mL耐压管中加入对甲氧基苯甲醛(1a,0.5mmol,68mg)、溴代正丁烷(2a,本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种酯类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物1和卤代烃类化合物2溶于溶剂中，加入氧化剂和催化剂，于60‑100℃反应制得目标产物酯类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为直链或支链烷基、杂芳基、萘基、烯基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或氰基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，R2为直链或支链烷基或环烷基，X为氯、溴或碘，氧化剂为叔丁基过氧化氢，催化剂为四丁基碘化铵，溶剂为水、乙酸乙酯、甲苯、N,N‑二甲基甲酰胺或乙腈。
【技术特征摘要】
1.一种酯类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将醛类化合物1和卤代烃类化合物2溶于溶剂中，加入氧化剂和催化剂，于60-100℃反应制得目标产物酯类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为直链或支链烷基、杂芳基、萘基、烯基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或氰基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对...
【专利技术属性】
技术研发人员：张新迎，王倩倩，范学森，王章欣，徐园双，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南;41
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