用于有机电子器件的杂并苯制造技术

本发明专利技术提供式1化合物，其中X1和X2彼此独立地为O、S或Se，和包含该化合物作为半导电材料的电子器件。

Hetero benzene for organic electronic devices

The present invention provides compounds of Formula 1, wherein X1 and X2 are independent of each other as O, S or Se, and an electronic device comprising the compound as a semiconductive material.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机半导电材料可用于电子器件如有机光伏器件(OPV)、有机场效晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)和有机电致变色器件(ECD)。对于有效且长效性能而言，期望基于有机半导电材料的器件显示了高电荷载流子迁移率以及高稳定性，尤其对于空气氧化的高稳定性。此外，期望有机半导电材料与液体处理技术(例如由可处理性观点来看，作为液体处理技术的旋涂是方便的)兼容且由此容许产生低成本的基于有机半导电材料的电子器件。此外，液体处理技术还与塑料基材兼容，且由此容许产生低重量且具机械挠性的基于有机半导电材料的电子器件。有机半导电材料可为p型或n型有机半导电材料。期望两种类型的有机半导电材料可用于产生电子器件。本领域已知使用含有噻吩并单元的杂并苯(heteroacene)化合物作为电子器件中的p型半导电材料。US 2011/0220883公开用于电荷载流子迁移率至多为2cm2/V s的基于溶液的OFET的烷基化苉。Shinamura,S.；Osaka,I.；Miyazaki,E.；Nakao,A.；Yamagishi M.；Takeya,J.；Takimiya K.J.Am.Chem.Soc.2011,133,5024-5035描述了包含下列化合物中的一种作为半导体的OFET：其中R为H、n-C8H17或苯基。Gao,J.；Li,R.；Li,L；Meng,Q.；Jiang,H.；Li,H.；Hu,W.Adv.Mater.2007,19(19),3008-3011描述了包含下列化合物作为半导体的OFET：OFET显示了0.51cm2/V s的电荷载流子迁移率和4.5×106的开关比。Miyata,Y.；Yoshikawa,E.；Minari,T.；Tsukagoshi,K.；Yamaguchi,S.J.Mater.Chem.2012,22,7715-7717描述了包含下列化合物作为半导体的OFET：一种OFET显示了3.1cm2/V s的电荷载流子迁移率和105的开关比。Xiao,K；Liu,Y.；Qi,T.；Zhang,W.；Wang,F.；Gao,J.；Qiu,W.；Ma,Y.；Cui,G.；Chen,S.；Zhan,X.；Yu,G.；Qin,J.；Hu,W.；Zhu,D.J.Am.Chem.Soc.2005,127,13281-13286描述了包含下列化合物作为半导体的OFET：一种OFET显示了0.045cm2/V s的电荷载流子迁移率和103的开关比。US 2011/0210319描述含有下列π-延伸含S杂并苯化合物的有机场效晶体管(OFET)：这些OFET显示了下列电荷载流子迁移率：1.2(化合物167)、1.8(化合物250)、2.0(化合物638)、1.7(化合物881)cm2/V s和下列开关比：2×106(化合物167)、3×106(化合物250)、4×105(化合物638)和3×106(化合物881)。US 2013/0245282描述了下式化合物和其在OFET中的用途：其中X为O、S或Se。本专利技术目的为提供改进的有机半导电材料。该目的通过权利要求1的化合物、权利要求8的电子器件和权利要求10的用途解决。本专利技术的有机半导电材料为下式化合物：其中X1和X2彼此独立地为O、S或Se，且R1、R2、R3和R4彼此独立地为H、卤素、CN、NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C6-14芳基或5-14员杂芳基，其中C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的一个或多个CH2基团但非相邻CH2基团可由O或S代替，且C6-14芳基和5-14员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，其中Ra和Rb独立地选自：H、C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基，C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可经1-5个选自由如下组成的组的取代基取代：苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，且C6-10芳基和5-10员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，其中Rc和Rd独立地选自：H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基，其中C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可经1-5个选自由如下组成的组的取代基取代：卤素、CN和NO2。卤素可为F、Cl、Br和I。C1-10烷基、C1-20烷基和C1-30烷基可为支化或未支化的。C1-10烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正-(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基和正癸基。C1-20烷基的实例为C1-10烷基和正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。C1-30烷基的实例为C1-20烷基和正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。C2-10链烯基、C2-20链烯基和C2-30链烯基可为支化或未支化的。C1-20链烯基的实例为乙烯基、丙烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、顺式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、顺式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。C2-20链烯基的实例为C2-10链烯基和亚油基(C18)、亚麻油基(C18)、油基(C18)和花生四烯基(C20)。C2-30链烯基的实例为C2-20链烯基和瓢儿菜基(C22)。C2-10炔基、C2-20炔基和C2-30炔基可为支化或未支化的。C2-10炔基的实例为乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。C2-20炔基和C2-30链烯基的实例为十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。C6-10芳基的实例为苯基、萘基、蒽基和菲基。C6-14芳基的实例为C6-10芳基和并四苯基和基。5-10员杂芳基的实例为其本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式化合物，其中X1和X2彼此独立地为O、S或Se，且R1、R2、R3和R4彼此独立地为H、卤素、CN、NO2、C1‑30烷基、C2‑30链烯基、C2‑30炔基、C6‑14芳基或5‑14员杂芳基，其中C1‑30烷基、C2‑30链烯基和C2‑30炔基可经1‑5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C6‑10芳基、5‑10员杂芳基、ORa、OC(O)‑Ra、C(O)‑ORa、C(O)‑Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且C1‑30烷基、C2‑30链烯基和C2‑30炔基的一个或多个CH2基团但非相邻CH2基团可由O或S代替，且C6‑14芳基和5‑14员杂芳基可经1‑5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1‑20烷基、C2‑20链烯基、C2‑20炔基、ORa、OC(O)‑Ra、C(O)‑ORa、C(O)‑Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，其中Ra和Rb独立地选自：H、C1‑20烷基、C2‑20链烯基和C2‑20炔基，C1‑20烷基、C2‑20链烯基和C2‑20炔基可经1‑5个选自由如下组成的组的取代基取代：苯基、ORc、OC(O)‑Rc、C(O)‑ORc、C(O)‑Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，且C6‑10芳基和5‑10员杂芳基可经1‑5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1‑10烷基、C2‑10链烯基、C2‑10炔基、ORc、OC(O)‑Rc、C(O)‑ORc、C(O)‑Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，其中Rc和Rd独立地选自：H、C1‑10烷基、C2‑10链烯基和C2‑10炔基，其中C1‑10烷基、C2‑10链烯基和C2‑10炔基可经1‑5个选自由如下组成的组的取代基取代：卤素、CN和NO2。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.25 EP 14156504.41.下式化合物，其中X1和X2彼此独立地为O、S或Se，且R1、R2、R3和R4彼此独立地为H、卤素、CN、NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C6-14芳基或5-14员杂芳基，其中C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的一个或多个CH2基团但非相邻CH2基团可由O或S代替，且C6-14芳基和5-14员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，其中Ra和Rb独立地选自：H、C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基，C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可经1-5个选自由如下组成的组的取代基取代：苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，且C6-10芳基和5-10员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，其中Rc和Rd独立地选自：H、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基，其中C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基可经1-5个选自由如下组成的组的取代基取代：卤素、CN和NO2。2.根据权利要求1的化合物，其中X1和X2彼此独立地为O或S。3.根据权利要求1的化合物，其中X1和X2均为S。4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中R1、R2、R3和R4彼此独立地为H、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C6-14芳基或5-14员杂芳基，其中C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C6-10芳基、5-10员杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的一个或多个CH2基团但非相邻CH2基团可由O或S代替，且C6-14芳基和5-14员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，其中Ra和Rb独立地选自：H、C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基，C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可经1-5个选自由如下组成的组的取代基取代：苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，且C6-10芳基和5-10员杂芳基可经1-5个独立地选自由如下组成的组的取代基取代：C1-10烷基、C2-10链烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(...

【专利技术属性】
技术研发人员：C·焦，堂依伊织，T·魏茨，C·吴，W·赵，S·蔡，S·贝克尔，M·欧斯塔基，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE