本发明专利技术公开了一种使用环境友好的深共晶溶剂作为反应溶剂和催化剂，通过苯肼与取代苯乙酮一步反应，制备系列2‑芳基吲哚类化合物的方法。它涉及有机化合物制备技术领域。制备步骤为：将氯化胆碱(ChCl)和氯化锌(ZnCl2)按照1：4的摩尔比混合，缓慢升温至95‑100℃的温度下恒温磁力搅拌8‑12h，得深共晶溶剂(ChCl+4ZnCl2)；依次将制备的深共晶溶剂、苯肼和取代苯乙酮按照1：1：1的摩尔比加入反应容器中，反应混合物在120‑125℃下磁力搅拌70‑90min，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用10％多聚磷酸洗涤至中性得粗产品，粗产品进一步用95％乙醇重结晶得纯净晶状产品。本发明专利技术合成方法简单、原料易得，成本低，便于规模化制备。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化合物的制备方法
，具体涉及一种使用深共晶溶剂作为溶剂和催化剂,通过一步反应制备2-芳基吲哚类化合物的方法。
技术介绍
吲哚及其衍生物是广泛存在于自然界的一类杂环化合物，也是重要的有机原料和化工产品，在药剂学、农业化学、材料科学等研究领域中有着广泛的应用。吲哚环的合成方法有苯肼法、苯胺法、邻氨基乙苯法、邻氯甲苯法等，但目前应用最广范的是最便捷和经济的苯肼合成法。经典的苯肼法,由两步反应完成：第一步是以脂肪族醛、酮类及苯肼衍生物为原料,缩合成相应的苯腙衍生物；第二步是以上一步反应生成的苯腙衍生物为原料，在酸催化作用下重排环化,最后生成吲哚衍生物。但该方法也有两个缺点:反应步骤多和产率低。比较典型的有Hutchins等以PEG-PS为树脂载体,通过固相合成法制备了纯度比较高的2-芳基吲哚(Tetrahedron Lett.1996,37,4869.)；Wang等通过两相法合成吲哚(J.Org.Chem.1997,62,9192.)。上述合成方法,不仅通过两步反应完成、目标产物产率低，而且所用辅助原料复杂、有无机强酸及有毒有机溶剂参与反应，不仅规模化制备不易实现，而且污染环境又不经济。
技术实现思路
本专利技术的目的是解决现有2-芳基吲哚类化合物的制备方法存在原料复杂、合成步骤多、产率低和污染环境的技术问题，提供一种使用深共晶溶剂作为溶剂和催化剂，由苯肼和取代苯乙酮一步反应制备2-芳基吲哚类化合物的方法。为解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案为：一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将氯化胆碱ChCl和氯化锌ZnCl2按照1：4的摩尔比混合，缓慢升温至95-100℃，在95-100℃的温度下恒温磁力搅拌8-12h，即得深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2；(2)制备2-芳基吲哚类化合物：依次将步骤(1)制备的深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2、苯肼和取代苯乙酮按照1：1：1的摩尔比加入反应容器中，反应混合物在120-125℃的温度下磁力搅拌70-90min，停止反应，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用浓度为10％的多聚磷酸洗涤至中性，得粗产品，粗产品进一步用浓度为95％的乙醇重结晶，得2-芳基吲哚类化合物纯品。所述取代苯乙酮为4-溴苯乙酮、4-氯苯乙酮、4-甲基苯乙酮、4-硝基苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-碘苯乙酮、4-氨基苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮或4-乙氧基苯乙酮中的任意一种。本专利技术采用以上技术方案，以深共晶溶剂作为反应溶剂和催化剂，只需通过一步反应，几乎以定量的产率得到2-芳基吲哚类化合物，反应后处理简单，只需冷却、过滤、中和、重结晶就得到纯净的目标产物；所用深共晶溶剂既是反应溶剂又是催化剂，不仅环境友好，而且合成简单、原料易得，便于规模化制备。具体实施方式为使本专利技术实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本专利技术：实施例1本实施例中的一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将0.01mol的氯化胆碱ChCl和0.04mol的氯化锌ZnCl2混合，缓慢升温至95℃，在95℃的温度下恒温磁力搅拌8h，即得深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2；(2)制备2-芳基吲哚类化合物：依次将0.01mol步骤(1)制备的深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2、0.01mol的苯肼和0.01mol的4-氯苯乙酮加入反应容器中，反应混合物在120℃的温度下磁力搅拌70min，停止反应，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用浓度为10％的多聚磷酸洗涤至中性，得白色粗产品，白色粗产品进一步用浓度为95％的乙醇重结晶，得2.12g白色针状晶体2-(4-氯苯基)吲哚即为2-芳基吲哚类化合物之一种，产率为93％。实施例2本实施例中的一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将0.01mol的氯化胆碱ChCl和0.04mol的氯化锌ZnCl2混合，缓慢升温至100℃，在100℃的温度下恒温磁力搅拌12h，即得深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2；(2)制备2-芳基吲哚类化合物：依次将0.01mol步骤(1)制备的深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2、0.01mol的苯肼和0.01mol的4-氯苯乙酮加入反应容器中，反应混合物在125℃的温度下磁力搅拌90min，停止反应，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用浓度为10％的多聚磷酸洗涤至中性，得白色粗产品，白色粗产品进一步用浓度为95％的乙醇重结晶，得2.12g白色针状晶体2-(4-氯苯基)吲哚即为2-芳基吲哚类化合物之一种，产率为93％。实施例3本实施例中的一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将0.01mol的氯化胆碱ChCl和0.04mol的氯化锌ZnCl2混合，缓慢升温至98℃，在98℃的温度下恒温磁力搅拌10h，即得深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2；(2)制备2-芳基吲哚类化合物：依次将0.01mol步骤(1)制备的深共晶溶剂ChCl+4ZnCl2、0.01mol的苯肼和0.01mol的4-氯苯乙酮加入反应容器中，反应混合物在123℃的温度下磁力搅拌80min，停止反应，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用浓度为10％的多聚磷酸洗涤至中性，得白色粗产品，白色粗产品进一步用浓度为95％的乙醇重结晶，得2.12g白色针状晶体2-(4-氯苯基)吲哚即为2-芳基吲哚类化合物之一种，产率为93％。上述实施例中的4-氯苯乙酮还可以用苯乙酮、4-溴苯乙酮、4-甲基苯乙酮、4-硝基苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-碘苯乙酮、4-氨基苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮或4-乙氧基苯乙酮中的任意一种代替。以上显示和描述了本专利技术的基本原理和主要特征和本专利技术的优点。本行业的技术人员应该了解，本专利技术不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本专利技术的原理，在不脱离本专利技术精神和范围的前提下，本专利技术还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本专利技术范围内。本专利技术要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种使用深共晶溶剂制备2‑芳基吲哚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将氯化胆碱和氯化锌按照1：4的摩尔比混合，缓慢升温至95‑100℃，在95‑100℃的温度下恒温磁力搅拌8‑12h，即得深共晶溶剂；(2)制备2‑芳基吲哚类化合物：依次将步骤(1)制备的深共晶溶剂、苯肼和取代苯乙酮按照1：1：1的摩尔比加入反应容器中，反应混合物在120‑125℃的温度下磁力搅拌70‑90min，停止反应，待反应冷却至室温，加水搅拌，减压抽滤，将滤饼用浓度为10％的多聚磷酸洗涤至中性，得粗产品，粗产品进一步用浓度为95％的乙醇重结晶，得2‑芳基吲哚类化合物纯品。
【技术特征摘要】
1.一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)制备深共晶溶剂：将氯化胆碱和氯化锌按照1：4的摩尔比混合，缓慢升温至95-100℃，在95-100℃的温度下恒温磁力搅拌8-12h，即得深共晶溶剂；(2)制备2-芳基吲哚类化合物：依次将步骤(1)制备的深共晶溶剂、苯肼和取代苯乙酮按照1：1：1的摩尔比加入反应容器中，反应混合物在120-125℃的温度下磁力搅拌70-90min，停...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵三虎，夏志卿，贾晓丽，范建凤，
申请(专利权)人：忻州师范学院，
类型：发明
国别省市：山西;14
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