一种荧光染料及其应用制造技术

技术编号:14114910 阅读:354 留言:0更新日期:2016-12-07 14:55
本发明专利技术涉及一种荧光染料的应用,特别是一种荧光染料作为水荧光探针、水打印和手指汗孔荧光成像材料中的应用。其是在无水条件下,其溶液态或固态荧光较弱,当有水存在时产生显著的荧光增强。是一个检测限低、线性范围宽和荧光增强型的水荧光探针。本发明专利技术采用的技术方案为:一种荧光染料,其特征在于:所述的荧光染料为:2,5‑二甲氧基‑1,4‑苯二甲醛,其分子式为:所述的荧光染料溶于有机溶剂后逐渐加入水所获得的产物在水荧光探针中的应用,所述荧光染料的无水二氯甲烷溶液浸泡的滤纸,并干燥得成像试纸在水打印和手指汗孔荧光成像材料中的应用。

【技术实现步骤摘要】
一、
:本专利技术涉及一种荧光染料的应用,特别是一种荧光染料作为水荧光探针、水打印和手指汗孔荧光成像材料中的应用。二、
技术介绍
:水作为较为常见的杂质,普遍存在于各种有机溶剂中。在有机合成中,水的存在往往会淬灭反应,降低产物产率。如在席夫碱的合成中,溶剂中的水分会导致产物的分解。在正丁基锂等烷基化试剂参与的反应中,由于水的存在往往会发生火灾、爆炸等严重危害(.,2016, 45, 1242-1256)。最经典的检测水的方法是卡尔费休法。卡尔费休法虽然具有应用范围广、准确度高等优点,但此方法也受到卡尔费休试剂不易保存、测试费时费力、不能实时原位检测样品中水含量等缺点的困扰,限制了其广泛应用。作为卡尔费休法的替代方法,荧光水探针由于其高灵敏性、快速原位检测等优点正受到研究人员的广泛关注。目前报道的大部分探针中,都致力于提高其检测限而忽视了增大线性范围。在甲醇的工业生产中,其水含量常常在10%以上,甚至达到15%,一些线性窄的荧光探针就很难定量检测其中的水含量。另外,与荧光增强型探针相比,淬灭型探针检测限往往较高,不能高灵敏地检测。淬灭型探针随水量的增加荧光减弱,不易被肉眼识别,因此在做成试纸条用于可视化检测时,效果往往较差。传统的打印是用墨盒和白纸,利用打印机直接把墨汁打印在白纸上。然而,随着地球资源的枯竭和环境的恶化,传统的打印技术也暴露出了许多缺点。如:墨水的生产成本大,墨水的原材料为不可再生资源,加剧了资源的枯竭。在生产墨水的过程中,产生的废弃物会造成环境的污染 (Sheng L, Li M, Zhu S, Li H, Xi G, Li Y, Wang Y, Li Q, Liang S, Zhong K. Nat. Commun., 2014, 5, 3044.)。而喷水无墨打印技术解决了以上的难题,此技术用可再生的水代替墨水,通过特殊制备的纸张或其他固体材料,完成打印过程,既节约资源又保护环境 ()。汗孔成像技术对于人类身体健康状况的检查,指纹的提取等方面发挥着重要的作用()。因为手指上的汗孔分布在手指皮肤的表面,其分布的形状即为人类指纹的形状。而指纹作为公民与生俱来的标志,重复率极低,被成为“人体身份证”,在日常生活的身份识别、刑侦等方面发挥着重要作用。与此同时,汗孔中汗腺分泌汗液的多少,又直接能反映出人类的新陈代谢状况,为健康状况的考察提供依据。虽然对于汗孔的成像,以及对排汗量的检测已经有成熟的化学方法。但是,这些方法都各有缺点。例如,碘熏法和宁海得林法只能在皮肤表面变色成像,然后拍照收集图像,不能用于纸张采集。而茚三酮法虽然能在纸张上成像,但过程繁琐,采集时间长,在实际应用中仍然有需要改善的地方。目前报道的部分水探针受制于荧光淬灭问题,限制了其在荧光成像方面的应用。传统的荧光团由于聚集引起淬灭问题,在聚集时荧光很弱,或几乎没有荧光。将此类荧光团应用于生物传感器后,在做生物应用或在生理环境下测试时,由于荧光团在水中的低溶解度,常常发生聚集现象,导致荧光的淬灭而未能达到预期的效果。目前一些光学成像应用,如荧光成像,指纹采集,都需要荧光增强体系。因此研究和开发出一种检测限低、线性范围宽、荧光增强型、应用范围广的荧光水探针具有重要的理论和实际应用价值。三、
技术实现思路
本专利技术的提供一种荧光染料及其应用,其是在无水条件下,其溶液态或固态荧光较弱,当有水存在时产生显著的荧光增强。是一个检测限低、线性范围宽和荧光增强型的水荧光探针。为实现上述目的,本专利技术采用的技术方案为:一种荧光染料,其特征在于:所述的荧光染料为:2,5-二甲氧基-1,4-苯二甲醛,其分子式为:所述的有机溶剂为无水四氢呋喃(THF)溶液、无水乙腈(MeCN)溶液、无水甲醇(MeOH)溶液或无水N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)。所述的溶液中荧光染料浓度为10微摩尔每升,在无水四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲醇(MeOH)、N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)中水与无水四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲醇(MeOH)、N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)的体积百分比分别不超过80%、25%、35%和70%。所述荧光染料的无水二氯甲烷溶液浸泡的滤纸,并干燥得成像试纸在水打印和手指汗孔荧光成像材料中的应用。与现有技术相比,本专利技术具有如下优点和效果:本专利技术荧光染料具有聚集诱导荧光增强(AIE)性质,荧光染料制得的水荧光探针的醛基部分作为识别基团,能与水发生氢键作用,引起探针分子的聚集,产生荧光增强的光学信号,克服聚集引起荧光淬灭缺陷。并且,此醛基与质子性溶剂(如甲醇)的氢键较弱,不会在甲醇中发生聚集,克服一些水探针只能应用与非质子性溶剂的缺点。此外,由于探针的聚集程度随着水含量的增加一直增强,故此探针的荧光强度和溶剂中的水含量有一个更宽的线性范围。该探针能在乙腈、四氢呋喃、甲醇等有机溶剂中定量检测水含量。在一定范围内随着水含量的增加,探针分子的荧光不断增强,解决了部分水探针荧光淬灭的问题。在四氢呋喃中,在0%~90%水含量的范围内,探针的最大波长荧光强度和溶剂中的水含量形成了良好的线性关系(图2),线性回归方程为y=3.6+5.47x,其线性相关系数为0.985,最低检测限可以达到0.3%(水的体积百分比)。该检测限宽于大部分水探针的检测范围。该探针制备的试纸材料用于喷水无墨打印和汗孔成像。四、附图说明图1是在四氢呋喃中增加水含量的荧光光谱图谱,激发波长为390 nm;图2是在四氢呋喃中波峰处的荧光强度与水含量的线性关系;图3是在乙腈中增加水含量的荧光光谱图谱,激发波长为390 nm;图4是在乙腈中波峰处的荧光强度与水含量的线性关系;图5是在甲醇中增加水含量的荧光光谱图谱,激发波长为390 nm;图6是在甲醇中波峰处的荧光强度与水含量的线性关系;图7是在DMF中增加水含量的荧光光谱图谱,激发波长为390 nm;图8是在DMF中波峰处的荧光强度与水含量的线性关系;图9是在水中氯化钠浓度与506 nm处荧光强度的关系图;图10是水溶液中溶解氧对荧光光谱的影响;图11是不同pH值与506 nm处荧光强度的关系图;图12是探针在不同含水量的乙腈中的扫描电镜图,其中水与乙腈的体积比为 (a) 0%, (b) 20%, (c) 40%, (d) 100%;图13是在紫外灯照射下喷水无墨打印出的西北农林科技大学大学校徽成像图,其中(a)为365 nm波长下照射,(b)为254 nm波长下照射;图14是在紫外灯照射下喷水无墨打印出的西北农林科技大学大学英文成像图,其中(a)为365 nm波长下照射,(b)为254 nm波长下照射;图15是汗孔成像图。五、具体实施方式:本专利技术一种荧光染料,为:2,5-二甲氧基-1,4-苯二甲醛,其分子式为:本专利技术2,5-二甲氧基-1,4-苯二甲醛的合成:将1,4-二羟基甲基-2,5-二甲氧基(1 g, 5 mol)溶于二氯甲烷(30 mL)中,逐滴滴加PCC(4.3 g, 15 mmol)的二氯甲烷(200 mL)溶液。滴加完后,搅拌过夜。将溶液抽滤,滤掉溶渣后,加入100 mL蒸馏水洗去杂质。将有机相合并后,除去溶剂,得到粗产品。用柱层析的方法提纯(洗脱剂:石油醚/二氯甲烷1:1)粗产品,得到黄色产品0.51 g本文档来自技高网
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一种荧光染料及其应用

【技术保护点】
一种荧光染料,其特征在于:所述的荧光染料为:2,5‑二甲氧基‑1,4‑苯二甲醛,其分子式为:。

【技术特征摘要】
1.一种荧光染料,其特征在于:所述的荧光染料为:2,5-二甲氧基-1,4-苯二甲醛,其分子式为:。2.如权利要求1所述的荧光染料,其特征在于:所述的荧光染料溶于有机溶剂后逐渐加入水所获得的产物在水荧光探针中的应用。3.如权利要求2所述的荧光染料,其特征在于:所述的有机溶剂为无水四氢呋喃(THF)溶液、无水乙腈(MeCN)溶液、无水甲醇(MeOH)溶液或无水N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)。4.如权利要求3所述的荧光染料,其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐勇前孙世国赵宏伟
申请(专利权)人:西北农林科技大学
类型:发明
国别省市:陕西;61

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