本发明专利技术提供了一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用,该化合物具有式1所示结构,其中,R1和R3独立选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。本发明专利技术提供的具有式1所示结构的化合物发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下,电流效率高达8.9cd/A,且使用寿命可高达8500小时,远高于现有公开的电致发光材料。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光材料
,尤其涉及一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用。
技术介绍
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层(发光层)构成的。为了优化及平衡器件的各项性能,可以在阳极和阴极之间再引入多种不同作用的功能层,如有机发光器件可以依次包括透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极,按照实际的需求可省略其中的几层功能层。有机发光器件的两个电极之间形成电压,电子从阴极注入,空穴从阳极注入,电子和空穴在发光层中传输相遇,再结合形成激发态,从而实现发光。一般形成发光层的材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体,以苯、联苯、萘、杂环等配体;对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。但是,目前这些发光层材料的发光效率较低,寿命较短。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用,本专利技术中的含蒽和芘类化合物的发光效率高且使用寿命长。本专利技术提供一种含蒽和芘类化合物,具有式1所示结构:其中,R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。优选的,所述R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C20的烷基,取代或非取代的C6~C20的芳基,取代或非取代的C10~C20的稠环基或取代或非取代的C5~C20的杂环基。优选的,所述R1和R3独立的选自未取代的C1~C5的直链烷基,取代或未取代的C6~C12的苯基,未取代的C10~C14的稠环基或未取代的C5~C10的芳香杂环基。优选的,所述R1和R3独立的选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。优选的,所述R2选自氢,取代的C7~C16的芳基,取代的C15~C30的稠环基,取代或非取代的C12~C30的杂环基或取代或非取代的C10~C30的芳胺基。优选的,所述R2选自氢、式(2-1)结构、式(2-2)结构、式(2-3)结构、式(2-4)结构、式(2-5)结构、式(2-6)结构、式(2-7)结构、式(2-8)结构、式(2-9)结构、式(2-10)结构、式(2-11)结构、式(2-12)结构或式(2-13)结构;其中,Ra选自甲基、苯基或萘基。优选的,所述式1所示化合物选自式(3-1)结构、式(3-2)结构、式(3-3)结构、式(3-4)结构或式(3-5)结构,其中,Ra选自甲基、苯基或萘基。优选的,所述式1选自式(4-1)结构、式(4-2)结构、式(4-3)结构、式(4-4)结构、式(4-5)结构、式(4-6)结构、式(4-7)结构、式(4-8)结构、式(4-9)结构、式(4-10)结构、式(4-11)结构、式(4-12)结构、式(4-13)结构、式(4-14)结构、式(4-15)结构、式(4-16)结构、式(4-17)结构、式(4-18)结构、式(4-19)结构、式(4-20)结构、式(4-21)结构、式(4-22)结构、式(4-23)结构、式(4-24)结构、式(4-25)结构、式(4-26)结构、式(4-27)结构、式(4-28)结构、式(4-29)结构、式(4-30)结构、式(4-31)结构、式(4-32)结构、式(4-33)结构、式(4-34)结构、式(4-35)结构、式(4-36)结构、式(4-37)结构、式(4-38)结构、式(4-39)结构、式(4-40)结构、式(4-41)结构、式(4-42)结构、式(4-43)结构、式(4-44)结构、式(4-45)结构、式(4-46)结构、式(4-47)结构、式(4-48)结构、式(4-49)结构、式(4-50)结构、式(4-51)结构、式(4-52)结构、式(4-53)结构、式(4-54)结构、式(4-55)结构、式(4-56)结构、式(4-57)结构、式(4-58)结构、式(4-59)结构、式(4-60)结构、式(4-61)结构、式(4-62)结构、式(4-63)结构、式(4-64)结构或式(4-65)结构,本专利技术提供一种含蒽和芘类化合物的制备方法,包括以下步骤:将式I所示化合物与式II所示化合物反应,得到式1所示化合物;此时,式1中的R2为取代或非取代的C10~C60的稠环基;或将式I所述化合物与式III所示化合物反应,得到式1所示化合物;此时,式1中的R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;或将式IV所示化合物与取代或非取代的C5~C60的芳胺反应,得到式1所示化合物;此时,R2为取代或非取代的C5~C60的芳胺基;其中,X为卤素;R1选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2′选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基或取代或非取代的C5~C60的杂环基或取代。本专利技术提供一种上文所述的具有式1所示结构的化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供了一种含蒽和芘类化合物,具有式1所示结构,其中,R1和R3独立选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。本专利技术提供的具有式1所示结构的化合物发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下,电流效率高达8.9cd/A,且使用寿命可高达8500小时,远高于现有公开的电致发光材料。具体实施方式本专利技术提供了一种含蒽和芘类化合物,具有式1所示结构:其中,R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。具体的,所述R1选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;优选选自取代或非取代的C1~C20的烷基,取代或非取代的C6~C20的芳基,取代或非取代的C10~C20的稠环基或取代或非取代的C5~C20的杂环基;更优选选自未取代的C1~C5的直链烷基,取代或未取代的C6~C12的苯基,未取代的C10~C14的稠环基或未取代的C5~C10的芳香杂环基,具体的,所述R1选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。具体的,所述R3选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含蒽和芘类化合物,具有式1所示结构:其中,R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。
【技术特征摘要】
1.一种含蒽和芘类化合物,具有式1所示结构:其中,R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C60的烷基,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的杂环基;R2选自氢,取代或非取代的C6~C60的芳基,取代或非取代的C5~C60的杂环基,取代或非取代的C10~C60的稠环基或取代或非取代的C5~C60的芳胺基;n选自0或1。2.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述R1和R3独立的选自取代或非取代的C1~C20的烷基,取代或非取代的C6~C20的芳基,取代或非取代的C10~C20的稠环基或取代或非取代的C5~C20的杂环基。3.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述R1和R3独立的选自未取代的C1~C5的直链烷基,取代或未取代的C6~C12的苯基,未取代的C10~C14的稠环基或未取代的C5~C10的芳香杂环基。4.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述R1和R3独立的选自甲基、苯基、萘基或吡啶基。5.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述R2选自氢,取代的C7~C16的芳基,取代的C15~C30的稠环基,取代或非取代的C12~C30的杂环基或取代或非取代的C10~C30的芳胺基。6.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述R2选自氢、式(2-1)结构、式(2-2)结构、式(2-3)结构、式(2-4)结构、式(2-5)结构、式(2-6)结构、式(2-7)结构、式(2-8)结构、式(2-9)结构、式(2-10)结构、式(2-11)结构、式(2-12)结构或式(2-13)结构;其中,Ra选自甲基、苯基或萘基。7.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述式1所示化合物选自式(3-1)结构、式(3-2)结构、式(3-3)结构、式(3-4)结构或式(3-5)结构,其中,Ra选自甲基、苯基或萘基。8.根据权利要求1所述的含蒽和芘类化合物,其特征在于,所述式1选自式(4-1)结构、式(4-2)结构、式(4-3)结构、式(4-4)结构、式(4-5)结构、式(4-6)结构、式(4-7)结构、式(4-8)结构、式(4-9)结构、式(4-10)结构、式(4-...
【专利技术属性】
技术研发人员:崔敦洙,高春吉,王辉,马晓宇,赵贺,李明,李文军,
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司,
类型:发明
国别省市:吉林;22
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