一种增强型荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术属于荧光检测材料技术领域，公开了一种增强型荧光探针及其制备方法与应用。所述荧光探针为5‑{4‑[3‑(2‑{2‑[2‑(甲苯‑4‑磺酰胺基)‑乙基]‑1H‑苯并(de)异喹啉‑1,3(2H)‑二酮‑6‑氨基}‑乙胺基)‑丙氧基]‑苯偶氮基}‑2‑羟基苯甲酸，其具有式(1)所示的分子结构式。本发明专利技术的探针化合物由可见光激发和发射的荧光发色团萘酰亚胺和偶氮还原酶识别基团5‑氨基水杨酸偶氮苯衍生物构成。该探针化合物不仅水溶性较好，而且用于偶氮还原酶检测时准确度高，使用方便，并能够同时追踪炎症药物如5‑氨基水杨酸的释放，为结肠炎的诊治提供辅助手段。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于荧光检测材料
，具体涉及一种增强型荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
偶氮还原酶是一种氧化还原酶，能够将偶氮复合物还原为芳香胺类产物；它广泛存在于细菌菌群中，用于分解有机物提供生存养料。目前，偶氮染料广泛应用于印染、食品和化妆品等行业中。排放在废水中残存的偶氮染料组分会严重影响光对水的通过性和水生生物的生长，破坏水体生态平衡。因此，通过使用恰当含量的细菌偶氮还原酶来处理废水中残存的偶氮染料等物质引起的人们的广泛兴趣。不仅如此，细胞在缺氧状态下(如肿瘤组织)会表达偶氮还原酶、硝基还原酶等氧化还原酶；另外有研究表明，生物结肠内存在着调控生理代谢的菌群；然而当结肠发生炎性病变时，肠道内菌群会激增并分泌出大量的偶氮还原酶。因此，灵敏、可靠的偶氮还原酶的检测具有重要意义。迄今为止，国内外研究人员对偶氮还原酶检测的研究相对较少，其检测方法主要是荧光的方法。荧光法在分析检测上具有识别响应快、专一性好、选择性高、使用方便等特点；荧光探针在化学结构上易于设计、修饰和改进，能满足不同检测样品的需要；非常适合偶氮还原酶的分析检测。现存的荧光法(例如发表论文Chem.Commun.,2012,48,6393–6395)，利用环己烷接枝了两分子丹磺酰胺，并用偶氮键固定防止其构象的变化，由此制备了偶氮还原酶的检测体系，由于偶氮还原酶不易保存没有商业化渠道提供，他们利用了连二亚硫酸钠模拟偶氮还原酶的作用，与偶氮基团发生反应，使得偶氮键发生断裂，环己烷发生船式和椅式构象的变换，丹磺酰胺原来在552nm处的激基缔合物荧光减弱，在448nm处单体的荧光增强，从而实现了对偶氮还原酶的比率型荧光检测；但该体系不能同时追踪肠炎药物的释放，并且水溶性不好，测试需加大量有机溶剂。又如，荧光增强型检测偶氮还原酶的方法(例如发表论文Chem.Commun.,2013,49,8815--8817)，合成了一种将罗丹明110氨基偶氮化的荧光探针，该探针分子在520nm处基本没有荧光发射，当偶氮还原酶模拟物连二亚硫酸钠与之反应后，即原本的偶氮键还原变为氨基变成罗丹明110结构，从而在450nm的激发光照射下，在520nm处荧光强度明显增加，实现了对偶氮还原酶的荧光增强型检测；但该体系不能同时追踪肠炎药物的释放，并且水溶性不好。由上可见，本领域急需发展水溶性好、准确度高的简便的偶氮还原酶检测方法，并能够同时追踪炎症药物如5-氨基水杨酸的释放，为结肠炎的诊治提供辅助手段。
技术实现思路
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的首要目的在于提供一种增强型荧光探针。本专利技术的另一目的在于提供上述增强型荧光探针的制备方法。本专利技术的再一目的在于提供上述增强型荧光探针在偶氮还原酶检测或追踪肠炎药物释放中的应用。本专利技术目的通过以下技术方案实现：一种增强型荧光探针，所述荧光探针为5-{4-[3-(2-{2-[2-(甲苯-4-磺酰胺基)-乙基]-1H-苯并(de)异喹啉-1,3(2H)-二酮-6-氨基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种增强型荧光探针，其特征在于：所述荧光探针为5‑{4‑[3‑(2‑{2‑[2‑(甲苯‑4‑磺酰胺基)‑乙基]‑1H‑苯并(de)异喹啉‑1,3(2H)‑二酮‑6‑氨基}‑乙胺基)‑丙氧基]‑苯偶氮基}‑2‑羟基苯甲酸，其具有式(1)所示的分子结构式：

【技术特征摘要】
1.一种增强型荧光探针，其特征在于：所述荧光探针为5-{4-[3-(2-{2-[2-(...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴水珠，黄靖，谢惠婷，武英龙，曾钫，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44