环戊基烷基醚化合物的制造方法技术

本发明专利技术为一种在酸性沸石的存在下使可具有取代基的环戊烯与由式(2)：R1OH(式中，R1表示可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、或可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基。)表示的醇化合物反应的由式(1)：R1‑O‑R2(式中，R1表示与上述相同的含义，R2表示可具有取代基的环戊基。)表示的环戊基烷基醚化合物的制造方法。根据本发明专利技术，可提供即使是液相也能够反应、并且即使在增大了原料供给的情况下也能够以高的反应效率制造环戊基烷基醚的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及工业上有利地制造作为电子部件/精密设备部件的清洗用溶剂、化学反应用溶剂、萃取用溶剂、结晶化用溶剂、色谱洗脱液、电子/电气材料的溶剂和剥离剂等有用的环戊基烷基醚化合物的方法。
技术介绍
在现有技术中，已知在固体酸催化剂的存在下通过烯烃与醇的加成反应从而制造醚类的方法。例如，在专利文献1中公开了使用含水量为5重量％以下的酸性离子交换树脂作为催化剂的环戊基甲基醚的制造方法。但是，该方法为了抑制酸性离子交换树脂的劣化，必须在气相中反应，存在反应收率低的问题。此外，在专利文献2中记载了使用结晶性铝硅酸盐作为催化剂的甲基-叔丁基醚的制造方法，在专利文献3中记载了使用外表面酸点多的特殊的铝硅酸盐作为催化剂的环己基甲基醚的制造方法，在专利文献4中记载了使用具有特定量的结晶水的钨的氧化物作为催化剂的环己基甲基醚的制造方法。但是，在专利文献2～4中没有实际上制造了环戊基甲基醚的记载。与本专利技术相关地，在专利文献4中记载了在环己烯与甲醇的反应中使用了高硅沸石(H-ZSM-5)的情况下，得到的甲基环己基醚的收率只有3.7％。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开2003-2500号小册子；专利文献2：日本特开昭59-25345号公报；专利文献3：日本特开昭61-249945号公报；专利文献4：日本特开平5-163188号公报。
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术是鉴于上述的现有技术而完成的，其课题在于提供一种即使是液相也能够反应、并且即使在增大了原料供给的情况下也能够以高反应效率制造环戊基烷基醚的方法。用于解决课题的手段本专利技术人为了解决上述课题而进行了深入研究。其结果发现：如果在酸性沸石的存在下使环戊烯类与醇化合物在例如液体状态下反应，则即使在增大了原料供给量的情况下，也能够以高的反应效率稳定地制造环戊基烷基醚，以至完成了本专利技术。这样根据本专利技术，提供[1]～[4]的环戊基烷基醚化合物的制造方法。[1]一种由环戊基烷基醚化合物的制造方法，其特征在于，在酸性沸石的存在下，使可具有取代基的环戊烯与醇化合物反应，所述醇化合物由式(2)：R1OH表示(式(2)中，R1表示可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、或可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基。)，所述环戊基烷基醚化合物由式(1)：R1-O-R2表示(式(1)中，R1表示与上述相同的含义，R2表示可具有取代基的环戊基。)。[2][1]所述的环戊基烷基醚化合物的制造方法，其中，上述式(1)中的R1是碳原子数为1～10的烷基。[3][1]或[2]所述的环戊基烷基醚化合物的制造方法，其中，上述酸性沸石为H-ZSM-5型。[4][1]～[3]中任一项所述的环戊基烷基醚化合物的制造方法，其中，将上述反应以流通式进行。专利技术的效果根据本专利技术的制造方法，即使是液相也能够反应，并且即使在增大了原料供给的情况下也能够以高的反应效率制造环戊基烷基醚。根据本专利技术的制造方法，能够在工业上有利地制造目标的环戊基烷基醚化合物。附图说明图1为用于实施本专利技术的制造方法的反应装置的示意图。具体实施方式以下对本专利技术进行详细说明。本专利技术为一种在酸性沸石的存在下使可具有取代基的环戊烯与由式(2)：R1OH表示的醇化合物(以下有时称为“醇化合物(2)”。)反应的由式(1)：R1-O-R2表示的环戊基烷基醚化合物的制造方法。在本说明书中，“可具有取代基”是“未取代或具有取代基”的意思。在本专利技术的制造方法中，使可具有取代基的环戊烯与醇化合物(2)反应。作为本专利技术中使用的可具有取代基的环戊烯(以下有时称为“环戊烯类”。)的取代基，只要是在反应条件下非活性的基团，则没有特别限定。可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基等碳原子数为1～4的烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、仲丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基等碳原子数为1～4的烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等碳原子数为1～4的烷硫基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；苯基等芳基等。作为环戊烯类的具体例子，可举出：环戊烯；1-甲基环戊烯、2-甲基环戊烯、3-甲基环戊烯、3-乙基环戊烯、3-仲丁基环戊烯、2-叔丁基环戊烯、1,3-二甲基环戊烯等烷基环戊烯；3-甲氧基环戊烯、3-乙氧基环戊烯、2-仲丁氧基环戊烯、3-叔丁氧基环戊烯等烷氧基环戊烯；3-甲硫基环戊烯、3-乙硫基环戊烯、2-仲丁硫基环戊烯、3-叔丁硫基环戊烯等烷硫基环戊烯；1-氟环戊烯、2-氯环戊烯、3-氯环戊烯、2-溴环戊烯、3-溴环戊烯等卤代环戊烯；1-苯基环戊烯等芳基环戊烯等。本专利技术中使用的醇化合物(2)为由式(2)：R1OH表示的化合物。式中，R1表示可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、或可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基。作为可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基的碳原子数为1～10的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。作为可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基的碳原子数为3～8的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。作为可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基的取代基，可举出甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～10的烷氧基；甲硫基、乙硫基等碳原子数为1～10的烷硫基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子等。作为可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基的取代基，可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基等碳原子数为1～10的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～10的烷氧基；甲硫基、乙硫基等碳原子数为1～10的烷硫基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子等。作为具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基，可举出：2-甲氧基-环丙基、3-乙氧基-环己基等具有碳原子数为1～10的烷氧基作为取代基的环烷基；2-甲硫基-环丙基、3-乙硫基-环己基等具有碳原子数为1～10的烷硫基作为取代基的环烷基；2-氯-环丙基、3-溴-环己基等卤代环烷基等。在这些中，优选碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～8的环烷基。作为醇化合物(2)的具体例子，可举出：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇等的上述式(2)中R1是碳原子数为1～10的烷基的醇化合物；甲氧基甲醇、1-甲氧基乙醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基-叔丁醇、2-乙氧基-正己醇等烷氧基烷基醇；甲硫基甲醇、1-甲硫基乙醇、2-甲硫基-叔丁醇、3-甲硫基-正丁醇、4-甲硫基-正己醇等烷硫基烷基醇；氯甲醇、溴甲醇、1-氯乙醇、2-氯-正丙醇、2-溴-叔丁醇、2-溴-正丁醇、2-氯-正己醇等卤化烷基醇等的上述式(2)中R1是具有取代基的碳原子数为1～10的烷基的醇化合物；环丙醇、环戊醇、环己醇、环庚醇、环辛醇等的上述式(2)中R1是碳原子数为3～8的环烷基的醇化合物；2-氯环戊醇、4-甲氧基环己醇、3-甲硫基环庚醇等的上述式(2)中R1是具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基的醇化合物等。在本专利技术中，从更容易获得本专利技术的效果出发，在这些中，优选使用环戊烯和上述式(2)中R1是碳原子数为1～10的烷基的醇化合物。本专利技术中，作为反应催化剂，使用酸性沸石。酸性沸石为在其表面上具有H+基或路本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种环戊基烷基醚化合物的制造方法，其特征在于，在酸性沸石的存在下使可具有取代基的环戊烯与醇化合物反应，所述醇化合物由式(2)：R1OH表示，式(2)中，R1表示可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、或可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基，所述环戊基烷基醚化合物由式(1)：R1‑O‑R2表示，式(1)中，R1表示与上述相同的含义，R2表示可具有取代基的环戊基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.28 JP 2014-0695241.一种环戊基烷基醚化合物的制造方法，其特征在于，在酸性沸石的存在下使可具有取代基的环戊烯与醇化合物反应，所述醇化合物由式(2)：R1OH表示，式(2)中，R1表示可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、或可具有取代基的碳原子数为3～8的环烷基，所述环戊基烷基醚化合物由式(1)：R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：中野景太，菅原充，小林修，
申请(专利权)人：日本瑞翁株式会社，国立大学法人东京大学，
类型：发明
国别省市：日本;JP