苯胺衍生物及其利用制造技术

例如，由下述式表示的苯胺衍生物对于有机溶剂的溶解性良好，而且将包含它们作为电荷传输性物质的薄膜应用于空穴注入层的情况下能够得到具有优异的亮度特性的有机EL元件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及苯胺衍生物及其利用。
技术介绍
有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用由有机化合物构成的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法，将这些各方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器的大面积化不断发展的现今，希望可采用湿法形成的空穴注入层。鉴于这样的实际情况，本专利技术人开发出了可适用于各种湿法、且给予在应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下能够实现优异的EL元件特性的薄膜的电荷传输性材料、用于其的对于有机溶剂的溶解性良好的化合物(例如参照专利文献1～4)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2008/067276号专利文献2：国际公开第2008/129947号专利文献3：国际公开第2006/025342号专利文献4：国际公开第2010/058777号
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术也与目前为止开发的上述专利文献的技术同样地，目的在于提供显示对有机溶剂的良好的溶解性、且薄膜化而应用于空穴注入层的情况下能够实现具有优异的亮度特性的有机EL元件的苯胺衍生物。用于解决课题的手段本专利技术人为了实现上述目的，反复深入研究，结果发现：不可能采取醌二亚胺结构的规定的苯胺衍生物具有对有机溶剂的优异的溶解性，由使其溶解于有机溶剂而制备的清漆得到发挥高电荷传输性的薄膜，以及将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下，得到高亮度的元件，完成了本专利技术。即，本专利技术提供：1.苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：[化1][式中，X表示S、O、CH2、或NCH3，Ph1相互独立地表示由式(P1)表示的基团，[化2](式中，R1～R4相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。)Ar1相互独立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一个基团，[化3]m和n相互独立地表示0～5的整数。]2. 1的苯胺衍生物，其中，上述R1～R4全部为氢原子，3. 1或2的苯胺衍生物，其中，上述Ar1相互独立地为由式(A1)～(A12)表示的任一个基团，4. 3的苯胺衍生物，其中，上述Ar1相互独立地为由式(A1)～(A3)、(A5)～(A7)、和(A10)～(A12)表示的任一个基团，5. 1～4的任一项的苯胺衍生物，其中，上述Ar1为相同的基团，6.电荷传输性物质，其由1～5的任一项的苯胺衍生物构成，7.电荷传输性材料，其包含6的电荷传输性物质，8.电荷传输性清漆，其包含6的电荷传输性物质、和有机溶剂，9. 8的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂物质，10. 9的电荷传输性清漆，其中，上述掺杂剂物质包含卤代四氰基醌二甲烷化合物，11. 10的电荷传输性清漆，其中，上述掺杂剂物质还包含杂多酸，12.使用8～11的任一项的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜，13.电子设备，其具有12的电荷传输性薄膜，14.有机电致发光元件，其具有12的电荷传输性薄膜，15.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将8～11的任一项的电荷传输性清漆在基材上涂布，使溶剂蒸发，16. 1的苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，在催化剂存在下使由式(2)[化4](式中，Ph1、X、m和n表示与上述相同的含义。)表示的胺化合物与由式(3)[化5]Ar1-Z (3)(式中，Z表示卤素原子或拟卤素基，Ar1表示与上述相同的含义。)表示的芳基化合物反应。专利技术的效果本专利技术的苯胺衍生物易溶解于有机溶剂中，使其与掺杂剂一起溶解于有机溶剂中，能够容易地制备电荷传输性清漆。由本专利技术的电荷传输性清漆制作的薄膜显示高电荷传输性，因此能够适宜用作以有机EL元件为首的电子设备用薄膜。特别地，通过将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层，能够得到亮度特性优异的有机EL元件。另外，本专利技术的电荷传输性清漆即使使用了旋涂法、狭缝式涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，因此对于近年来的有机EL元件的领域中的进展也能够充分地应对。具体实施方式以下对本专利技术进一步详细地说明。本专利技术涉及的苯胺衍生物由式(1)表示。[化6]式中，X表示S、O、CH2、NCH3，优选为S、O、NCH3。Ph1相互独立地表示由式(P1)表示的基团。[化7]其中，R1～R4相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基。作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作为碳数1～20的烷基，可以是直链状、分支链状、环状的任一个，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链或分支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳数3～20的环状烷基等。作为碳数2～20的烯基的具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。作为碳数2～20的炔基的具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。作为碳数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。这些中，R1～R4优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳数6～20的芳基、可被卤素原子取代的碳数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳数1～10的烷基、可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子、氟原子，最优选氢原子。上述式(1)中的Ar1相互独立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一个基团。这些中，从提高化合物对于有机溶剂的溶解性、得到的薄膜的电荷传输性的方面出发，优本文档来自技高网...

【技术保护点】
苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：式中，X表示S、O、CH2、或NCH3，Ph1相互独立地表示由式(P1)表示的基团，式中，R1～R4相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，Ar1相互独立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一个基团，m和n相互独立地表示0～5的整数。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.14 JP 2014-0518891.苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：式中，X表示S、O、CH2、或NCH3，Ph1相互独立地表示由式(P1)表示的基团，式中，R1～R4相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，Ar1相互独立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一个基团，m和n相互独立地表示0～5的整数。2.权利要求1所述的苯胺衍生物，其中，上述R1～R4全部为氢原子。3.权利要求1或2所述的苯胺衍生物，其中，上述Ar1相互独立地为由式(A1)～(A12)表示的任一个基团。4.权利要求3所述的苯胺衍生物，其中，上述Ar1相互独立地为由式(A1)～(A3)、(A5)～(A7)、和(A10)～(A12)表示的任一个基团。5.权利要求1～4的任一项所述的苯胺衍生物，其中，上述Ar1为相同的基团。6.电荷传输性物质，其由权利要求1～5的任...

【专利技术属性】
技术研发人员：中家直树，中泽太一，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP