本发明专利技术的光学材料用环硫化物化合物的制造方法包括以下工序：将甘油氯化，得到二氯丙醇的工序；将上述二氯丙醇环氧化，得到表氯醇的工序；使上述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到双(氯代醇)(二)硫醚化合物的工序；在碱性条件下，将上述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到环氧化合物的工序；和，使上述环氧化合物与硫化剂反应，得到下述通式(1)表示的环硫化物化合物的工序。式中，n表示0或1。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及光学材料用环硫化物化合物(episulfide compound)的制造方法、含有环硫化物的组合物、及包含该组合物的光学材料用聚合性组合物。
技术介绍
塑料透镜与无机透镜相比，轻质且不易破裂，可进行染色，因而，近年来，作为眼镜透镜、照相机透镜等光学元件迅速普及起来。对于塑料透镜用树脂，正在要求进一步的高性能化，期望高折射率化、高阿贝数化、低比重化、高耐热性化等。迄今为止，也开发使用了各种透镜用树脂原材料。其中，由硫醚系树脂形成的光学材料具有高折射率、高阿贝数，作为折射率高于1.6的超高折射率材料而进行了研究。硫醚系树脂可通过使含有环硫化物化合物的聚合性组合物聚合而得到(专利文献1～4)。近年来，为了提高环硫化物化合物及由其得到的光学材料用树脂的品质，也进行了各种研究(专利文献5、6)。对于作为环硫化物化合物的原料的表氯醇，也开发了将来源于天然产物的甘油氯化、环氧化而进行合成的制造途径，以代替以往的从化石原料(丙烯、烯丙醇等)进行合成的制造途径，并研究了在环氧树脂等中的应用(专利文献7)。然而，对于光学材料用途，并未进行研究。作为使用来源于植物的原料得到的塑料透镜材料，提出了以包含从异山梨醇衍生的结构单元的聚碳酸酯树脂为主成分、通过注射成型而得到的眼镜透镜(专利文献8)。虽然由此可得到从来源于植物的原料制造的高耐热、高强度、低应变的光学透镜，但在折射率等光学物性方面存在改善的余地。此外，专利文献9中，虽然提出了使用来源于植物的原料的树脂，但并非作为折射率高于1.6的超高折射率材料的用途，而且并未示出得到的树脂的光学物性等。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2002－194083号公报专利文献2：日本特开2000－256435号公报专利文献3：日本特开2001－163874号公报专利文献4：国际公开第2013/115212号小册子专利文献5：国际公开第2013/157490号小册子专利文献6：日本特开2013－142073号公报专利文献7：日本特表2013－541531号公报专利文献8：日本特开2010－190919号公报专利文献9：日本特开2011－225863号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术所要解决的课题在于提供一种可得到透明性、耐热性等的均衡性优异、折射率高于1.60的超高折射率的光学材料的光学材料用环硫化物化合物的制造方法、利用该制造方法得到的含有环硫化物的组合物及包含该组合物的光学材料用组合物。用于解决课题的手段本专利技术人进行了深入研究，结果发现，通过使用由规定的制造方法得到的环硫化物化合物或含有环硫化物的组合物，可提供透明性、折射率、耐热性等的均衡性优异、折射率高于1.60的超高折射率塑料透镜等光学材料，从而完成了本专利技术。即，本专利技术可如下所示。[1]光学材料用环硫化物化合物的制造方法，其包括以下工序：将甘油氯化，得到二氯丙醇的工序；将上述二氯丙醇环氧化，得到表氯醇的工序；使上述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到双(氯代醇)(二)硫醚化合物的工序；在碱性条件下，将上述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到环氧化合物的工序；和使上述环氧化合物与硫化剂反应，得到下述通式(1)表示的环硫化物化合物的工序，[化学式1](式中，n表示0或1。)。[2]如[1]所述的光学材料用环硫化物化合物的制造方法，其中，上述甘油由来源于植物的原料得到。[3]含有环硫化物的组合物的制造方法，其包括以下工序：将含有由来源于植物的原料得到的甘油的组合物a中的该甘油氯化，得到含有二氯丙醇的组合物b的工序；将上述组合物b中的上述二氯丙醇环氧化，得到含有表氯醇的组合物c的工序；使上述组合物c中的上述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到含有双(氯代醇)(二)硫醚化合物的组合物d的工序；在碱性条件下，将上述组合物d中的上述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到含有环氧化合物的组合物e的工序；和使上述组合物e中的上述环氧化合物与硫化剂反应，得到含有下述通式(1)表示的环硫化物的组合物f的工序，[化学式2](式中，n表示0或1。)。[4]含有下述通式(1)表示的环硫化物的组合物，其是由[3]所述的制造方法得到的，[化学式3](式中，n表示0或1。)。[5]光学材料用聚合性组合物，其包含[4]所述的含有环硫化物的组合物。[6]如[5]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，还包含多异氰酸酯(a)。[7]如[6]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多异氰酸酯(a)为选自1,6－己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5－双(异氰酸甲酯基)双环－[2.2.1]－庚烷、2,6－双(异氰酸甲酯基)双环－[2.2.1]－庚烷、间苯二甲撑二异氰酸酯、及2,5－双(异氰酸甲酯基)－1,4－二噻烷中的至少1种。[8]如[5]～[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物，其中，还包含多硫醇(b)。[9]如[8]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多硫醇(b)为选自4－巯基甲基－1,8－二巯基－3,6－二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7－二巯基甲基－1,11－二巯基－3,6,9－三硫杂十一烷、季戊四醇四巯基乙酸酯、季戊四醇四巯基丙酸酯、2,5－双(巯基甲基)－1,4－二噻烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3－四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6－双(巯基甲基硫基)－1,3－二噻烷、2－(2,2－双(巯基甲基硫基)乙基)－1,3－二硫杂环丁烷、1,1,2,2－四(巯基甲基硫基)乙烷、3－巯基甲基－1,5－二巯基－2,4－二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3－巯基丙酸酯)中的至少1种。[10]如[8]或[9]所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多硫醇(b)为由来源于植物的原料得到的多硫醇，选自4－巯基甲基－1,8－二巯基－3,6－二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7－二巯基甲基－1,11－二巯基－3,6,9－三硫杂十一烷。[11]成型体，其是由将[5]～[10]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物聚合固化而得到的树脂形成的。[12]如[11]所述的成型体，其中，上述树脂的生物质度为25％以上。[13]如[11]或[12]所述的成型体，其中，玻璃化转变温度(Tg)为60℃以上。[14]光学材料，其是由[11]～[13]中任一项所述的成型体形成的。[15]塑料眼镜透镜，其是由[11]～[13]中任一项所述的成型体形成的。[16]塑料偏光透镜，其中，在偏光膜的至少一面上层叠有由[11]～[13]中任一项所述的成型体形成的层。需要说明的是，本专利技术中，“(二)硫醚化合物”是指，硫醚化合物或二硫醚化合物。专利技术的效果通过使用通过本专利技术的制造方法而得到的环硫化物化合物或含有环硫化物的组合物，可得到透明性、折射率、耐热性等的均衡性优异、折射率高于1.60的超高折射率塑料透镜等光学材料。此外，通过使用由来源于植物的原料得到的环硫化物化合物或含有环硫化物的组合物，可提供具有25％以上的生物质度、而且上述物性也优异的塑料透镜等光学材料。具体实施方式本专利技术的光学材料用环硫化物化合物的制造方法包括以下工序：将甘油氯化，得到二氯丙醇的工序；将上述二氯丙醇环氧化，得到表氯醇的工序；使上述表氯本文档来自技高网...
【技术保护点】
光学材料用环硫化物化合物的制造方法，其包括以下工序：将甘油氯化，得到二氯丙醇的工序；将所述二氯丙醇环氧化，得到表氯醇的工序；使所述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到双(氯代醇)(二)硫醚化合物的工序；在碱性条件下，将所述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到环氧化合物的工序；和使所述环氧化合物与硫化剂反应，得到下述通式(1)表示的环硫化物化合物的工序，[化学式1]式中，n表示0或1。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.11 JP 2014-047890;2014.09.12 JP 2014-185991.光学材料用环硫化物化合物的制造方法，其包括以下工序：将甘油氯化，得到二氯丙醇的工序；将所述二氯丙醇环氧化，得到表氯醇的工序；使所述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到双(氯代醇)(二)硫醚化合物的工序；在碱性条件下，将所述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到环氧化合物的工序；和使所述环氧化合物与硫化剂反应，得到下述通式(1)表示的环硫化物化合物的工序，[化学式1]式中，n表示0或1。2.如权利要求1所述的光学材料用环硫化物化合物的制造方法，其中，所述甘油由来源于植物的原料得到。3.含有环硫化物的组合物的制造方法，其包括以下工序：将含有由来源于植物的原料得到的甘油的组合物a中的所述甘油氯化，得到含有二氯丙醇的组合物b的工序；将所述组合物b中的所述二氯丙醇环氧化，得到含有表氯醇的组合物c的工序；使所述组合物c中的所述表氯醇与硫化剂反应，经硫醇化合物，得到含有双(氯代醇)(二)硫醚化合物的组合物d的工序；在碱性条件下，将所述组合物d中的所述双(氯代醇)(二)硫醚化合物环氧化，得到含有环氧化合物的组合物e的工序；和使所述组合物e中的所述环氧化合物与硫化剂反应，得到含有下述通式(1)表示的环硫化物的组合物f的工序，[化学式2]式中，n表示0或1。4.含有下述通式(1)表示的环硫化物的组合物，其是由权利要求3所述的制造方法得到的，[化学式3]式中，n表示0或1。5.光学材料用聚合性组合物，其包含权利要求4所述的含有环硫化物的组合物。6.如权利要求5所述的光学材料用聚合性组合物，其中，还包含多异氰酸酯(a)。7.如权利要求6所述的光学材料用聚合性组合物，其中，多异氰酸酯(a)为选自1,6－己二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸...
【专利技术属性】
技术研发人员：塚田英孝，川口胜，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP
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