环氧烷烃加成物的制造方法和环氧烷烃加成物技术

提供可以同时实现下述效果的环氧烷烃加成物的制造方法和这样的环氧烷烃加成物：可以以从小规模至大规模中的任意规模连续制造环氧烷烃加成物；此外，可以高精度地控制加成反应时的温度和压力，作为结果可以连续制造无着色、分子量分布窄的高品质的环氧烷烃加成物。使用具有内径为0.05~3.5mm的流路的微流式反应器，向该流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物，在该流路的温度为70~200℃、该流路的供给口的压力为1~10MPa的条件下使其通过并反应，由此制造环氧烷烃加成物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及环氧烷烃加成物的制造方法和环氧烷烃加成物，更详细地，涉及使用具有管状流路的微流式反应器制造环氧烷烃加成物的方法和通过所述方法得到的环氧烷烃加成物。
技术介绍
以往，环氧烷烃加成物一般通过间歇式反应法制造。间歇式反应法是下述方法：向压热釜中投入作为原料的具有活性氢原子的有机化合物和催化剂，注入环氧烷烃后，在加压下以规定温度使其反应，从而制造环氧烷烃加成物(例如，参考专利文献1~3)。但是，在通过所述间歇式反应法制造环氧烷烃加成物的方法中，存在下述问题：1)不能连续制造环氧烷烃加成物；2)由于用大型装置进行高压下的加成反应，因此存在爆炸的危险；3)还有时通过气液反应进行，难以控制加成反应时的温度、压力，发生着色、分子量分布变宽等，品质下降；4)制造装置昂贵等。作为所述间歇式反应法的改良法，提出了使用管型反应器的连续反应法(例如，参考专利文献4和5)，但所述通过以往的连续反应法制造环氧烷烃加成物的方法中存在下述问题：1)仍然难以控制加成反应时的温度、压力，发生着色、分子量分布变宽等，品质降低；2)量产困难等。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开平7-48305号公报专利文献2：日本特开2008-50293号公报专利文献3：日本特开2008-120737号公报专利文献4：日本特开昭52-151108号公报专利文献5：日本特开昭53-90208号公报。
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术要解决的课题在于，提供可以同时实现下述效果的环氧烷烃加成物的制造方法和这样的环氧烷烃加成物：可以以从小规模至大规模中的任意规模连续制造环氧烷烃加成物；此外，可以高精度地控制加成反应时的温度和压力，作为结果可以连续制造无着色、分子量分布窄的高品质的环氧烷烃加成物。解决课题的手段本专利技术的专利技术者们进行了为解决上述课题而必要的研究，结果是发现下述方法是正确且适合的：作为制造环氧烷烃加成物的方法，使用具有特定内径的管状流路的微流式反应器，向该流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物，使两者通过该流路并在特定的条件下反应。即本专利技术涉及环氧烷烃加成物的制造方法，其特征在于，在使用具有管状流路的微流式反应器的环氧烷烃加成物的制造方法中，使用具有内径为0.05~3.5mm的流路的微流式反应器，向该流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物，在该流路的温度为70~200℃、该流路的供给口的压力为1~10MPa的条件下使其通过并反应。此外，本专利技术涉及通过所述环氧烷烃加成物的制造方法得到的环氧烷烃加成物。本专利技术所涉及的环氧烷烃加成物的制造方法(以下简称本专利技术的制造方法)是如下所述的方法：使用特定的微流式反应器，向其流路以液体状态连续供给环氧烷烃加成物和具有活性氢原子的有机化合物，并使其通过该流路并反应，得到环氧烷烃加成物。本专利技术的制造方法中使用的微流式反应器具有管状流路，所述流路的内径为0.05~3.5mm，优选为0.08~2.8mm，更优选为0.15~2.5mm。本专利技术的制造方法中，可以将多个所述微流式反应器串联和/或并联地连接使用。多个微流式反应器不必具有全部相同内径的流路，可以在前述内径范围内根据需要连接具有不同内径的流路。各微流式反应器的流路的长度、构成材料的材质等可以根据所制造的环氧烷烃加成物的种类来适当选择。作为供于本专利技术的制造方法的环氧烷烃，可以举出环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷、四氢呋喃等，其中优选环氧乙烷和/或环氧丙烷。作为供于本专利技术的制造方法的具有活性氢原子的有机化合物，可以举出：1)甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、山梨醇和季戊四醇等碳原子数为1~22的一元至六元脂肪族醇；2)二乙二醇、乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、二丙三醇、四乙二醇、丙二醇1-单甲醚和四氢糠醇等具有醚基的一元至六元脂肪族醇；3)甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、癸胺和十二烷基胺等碳原子数为1~22的单烷基胺；4)二甲胺、二乙胺、丙基甲胺、二丁胺、戊基甲胺、己基甲胺、辛基甲胺、二壬胺、二月桂胺、肉豆蔻基甲胺、二鲸蜡基胺、硬脂基甲胺、二十烷基甲胺(アラキニルメチルアミン)、2-十四碳烯基甲胺、2-十五碳烯基甲胺、2-十八碳烯基甲胺、15-十六碳烯基甲胺、油烯基甲胺、亚油烯基甲胺和桐油烯基甲胺等碳原子数为1~22的二烷基胺；5)单乙醇胺、单异丙醇胺、二乙醇胺、二丙醇胺、三乙醇胺和三异丙醇胺等分子中具有1~3个羟基的烷醇胺；6)二乙基乙醇胺、二丁基乙醇胺、乙基二乙醇胺、丁基二乙醇胺、硬脂基二异丙醇胺等具有碳原子数为1~18的烷基的烷基二烷醇胺和二烷基烷醇胺；7)N-2-羟基乙基氨基乙胺、N,N-二(2-羟基乙基)氨基丙胺、N,N,N',N'-四(2-羟基丙基)-乙二胺和N,N-二(2-羟基丙基)-N'-2-羟基丙基-N'',N''-二(2-羟基丙基)-二亚乙基三胺等分子中具有1~5个羟基的烷氧基化多胺；8)乙醇酸、乳酸、苹果酸、羟基丁酸、羟基硬脂酸、酒石酸、四羟基琥珀酸和葡萄糖酸等分子中具有1~5个羟基的羟基羧酸；9)由1摩尔的己酸、辛酸、月桂酸、硬脂酸、棕榈油酸、油酸等碳原子数为6~18的饱和或不饱和的脂肪族单羧酸与1摩尔的乙二醇、丁二醇得到的二元脂肪族醇的脂肪酸单酯；由1~2摩尔的前述脂肪族单羧酸与1摩尔的丙三醇、三羟甲基丙烷得到的三元脂肪族醇的脂肪酸单酯或二酯；由1~3摩尔的前述脂肪族单羧酸与1摩尔的季戊四醇得到的四元脂肪族醇的脂肪酸单酯~三酯，由1~5摩尔的前述脂肪族单羧酸和1摩尔的山梨醇(sorbitol)得到的六元脂肪族醇的脂肪酸单酯~五酯；以及由前述脂肪族单羧酸和脱水山梨醇、山梨糖醇(sorbite)得到的偏酯等。其中，作为具有活性氢原子的有机化合物，优选碳原子数为1~6的一元脂肪族醇、碳原子数为1~4的二元脂肪族醇、丙三醇、二丙三醇、季戊四醇、碳原子数为1~6的单烷基胺和碳原子数为1~6的二烷基胺，更优选碳原子数为1~6的一元脂肪族醇和碳原子数为1~6的单烷基胺。在本专利技术的制造方法中优选使用催化剂。作为所述催化剂，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、钠醇盐、钾醇盐等的碱催化剂。其中优选氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠和叔丁醇钾。所述催化剂可以供给至与环氧烷烃、具有活性氢原子的有机化合物不同的微流式反应器的流路，也可以担载于流路内，但优选与具有活性氢原子的有机化合物混合后供给至微流式反应器的流路。本专利技术的制造方法中，向微流式反应器的流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物、以及规定量的催化剂，在该流路的温度为70~200℃、优选80~180℃、该流路的供给口的压力为1~10MPa、优选1.5~5.0MPa的条件下，通常以0.5~600分钟、优选1~200分钟使其通过该流路并反应。本专利技术的制造方法中，优选将使用混合器混合环氧烷烃和具有活性氢原子的有机物、以及催化剂得到的混合物供给至微流式反应器。其中，优选如下方式：具有两个以上的独立供给路和连接于这些供给路的合流部的一个排出路(送液路)，向混合器内以液体状态从一条供给路供给液体的环氧烷烃、此本文档来自技高网...

【技术保护点】
环氧烷烃加成物的制造方法，其特征在于，在使用具有管状流路的微流式反应器的环氧烷烃加成物的制造方法中，使用具有内径为0.05~3.5mm的流路的微流式反应器，向该流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物，在该流路的温度为70~200℃、该流路的供给口的压力为1~10MPa的条件下使其通过并反应。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.环氧烷烃加成物的制造方法，其特征在于，在使用具有管状流路的微流式反应器的环氧烷烃加成物的制造方法中，使用具有内径为0.05~3.5mm的流路的微流式反应器，向该流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃和规定量的具有活性氢原子的有机化合物，在该流路的温度为70~200℃、该流路的供给口的压力为1~10MPa的条件下使其通过并反应。2.根据权利要求1所述的环氧烷烃加成物的制造方法，其中，向微流式反应器的流路以液体状态连续供给规定量的环氧烷烃、以及规定量的具有活性氢的有机化合物和碱催化剂的混合物。3.根据权利要求1或2所述的环氧烷烃加成物...

【专利技术属性】
技术研发人员：古田章宏，冈田和寿，
申请(专利权)人：竹本油脂株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP