作为杀虫化合物的异噁唑啉衍生物制造技术

本发明专利技术提供了具有化学式(I)的化合物，其中R2是基团P本发明专利技术还提供了在制备具有化学式(I)的化合物中有用的中间体连同使用具有化学式(I)的化合物控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法。

【技术实现步骤摘要】
本申请是母案为中国专利技术专利申请201280041298.X的分案申请。本专利技术涉及某些异噁唑啉衍生物，涉及用于制备这些衍生物的方法与中间体，涉及包含这些衍生物的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物并且涉及使用这些衍生物控制昆虫、螨、线虫和软体动物有害生物的方法。本专利技术还涉及这些化合物在动物健康领域内的用途。某些具有杀虫特性的异噁唑啉衍生物披露于例如WO 2009/08050中。不断需要发现显示更高活性水平、更广控制谱、更高水平的针对特定有害生物的活性、安全性提高、环境影响降低的化合物。本专利技术寻求至少部分地解决这些需要。本专利技术提供了具有化学式I的化合物其中G1是氧；R1是氢；R2是基团PL是一个键、亚甲基或亚乙基；A1与A2中之一是S、SO或SO2并且另一个是-C(R4)R4-；R3是氢或甲基；每个R4独立地是氢或甲基；Y1、Y2与Y3独立地是CH或氮；其中Y1、Y2与Y3中不多于两个是氮并且其中Y2与Y3两者不都是氮；R5是氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C2烷基、C1-C2卤烷基、C3-C5环烷基、C1-C2卤环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基；X2是C-X6或氮；X1、X3与X6独立地是氢、卤素或三卤甲基，其中X1、X3与X6中至少两个不是氢；X4是三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或旋光异构体或互变异构的形式存在。本专利技术涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。本专利技术的化合物还涵盖本专利技术的化合物的盐或N-氧化物。本专利技术的化合物可以包含一个或多个不对称碳原子，并且可以作为对映异构体(或非对映异构体对)或作为此类的混合物而存在。烷基基团(单独地或作为一种更大的基团的一部分，例如烷氧基-、烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、烷基羰基-或烷氧基羰基-)可以处于直链或支链的形式并且是例如甲基、乙基、丙基、丙-2-基、丁基、丁-2-基、2-甲基-丙-1-基或2-甲基-丙-2-基。这些烷基基团优选地是C1-C6烷基基团，更优选是C1-C4，最优选是C1-C3烷基基团。当一个烷基部分被认为被取代时，该烷基部分优选地是被一至四个取代基取代，最优选地是被一至三个取代基取代。亚烷基基团可以处于直链或支链的形式，并且是例如-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-或-CH(CH2CH3)-。这些亚烷基基团优选是C1-C3亚烷基基团，更优选是C1-C2亚烷基基团，最优选是C1亚烷基基团。链烯基基团可以处于直链或支链的形式，并且可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。这些链烯基基团优选是C2-C6链烯基基团，更优选是C2-C4链烯基基团，最优选是C2-C3链烯基基团。炔基基团可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。这些炔基基团优选地是C2-C6炔基基团，更优选是C2-C4炔基基团，最优选是C2-C3炔基基团。卤素是氟、氯、溴或碘。卤烷基基团(单独地或作为一种更大基团的一部分，例如卤代烷氧基-、卤代烷硫基-、卤代烷基亚磺酰基-或卤代烷基磺酰基-)是由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团并且是例如二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基或2,2,2-三氟乙基。卤代链烯基基团是由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的链烯基基团，并且是例如2,2-二氟-乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。卤代炔基基团是由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的炔基基团，并且是例如1-氯-丙-2-炔基。环烷基基团或碳环可以是处于单或双-环形式并且是例如环丙基、环丁基、环己基以及二环[2,2,1]-庚烷-2-基。这些环烷基基团优选是C3-C8环烷基基团，更优选是C3-C6环烷基基团。当一个环烷基部分被认为被取代时，该环烷基部分优选地是由一至四个取代基取代，最优选地是由一至三个取代基取代。芳基基团(单独地或作为一种更大基团的一部分，例如芳基-亚烷基-)是芳香族环的形式，它们可以处于单、双或三环的形式。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是苯基和萘基，苯基是最优选的。当一个芳基部分被认为被取代时，该芳基部分优选地是被一至四个取代基取代，最优选地是由一至三个取代基取代。杂芳基基团(单独地或作为一种更大基团的一部分，例如杂芳基-亚烷基-)是芳香族环系统，这些系统包括至少一个杂原子并且由单一的环或两个或更多个稠和的环组成。优选地，单环将包含多至三个杂原子并且双环系统包含多至四个杂原子，这些杂原子优选地是选自氮、氧和硫。单环基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，1,2,4-三唑基)、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基以及噻二唑基。双环基团的实例包括嘌呤基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并苯硫基以及苯并噻唑基。单环的杂芳基基团是优选的，吡啶基是最优选的。当一个杂芳基部分被认为被取代时，该杂芳基部分优选地是被一至四个取代基取代，最优选地是被一至三个取代基取代。杂芳基基团或杂环(单独地或作为一种更大基团的一部分，例如杂环基-亚烷基-)被定义为包括杂芳基基团以及另外它们的不饱和的或部分不饱和的类似物。单环基团的实例包括异噁唑基、硫杂环丁基、吡咯烷基、四氢呋喃基、[1,3]二氧戊环基、哌啶基、哌嗪基、[1,4]二氧杂环己基，以及吗啉基或其氧化的形式，例如1-氧代-硫杂环丁基以及1,1-二氧代-硫杂环丁基。双环基团的实例包括2,3-二氢-苯并呋喃基、苯并[1,4]二氧戊环基、苯并[1,3]二氧戊环基、色满基以及2,3-二氢-苯并-[1,4]-二噁英基。当一个杂环基部分被认为被取代时，该杂环基部分优选地是被一至四个取代基取代，最优选地是由一至三个取代基取代。R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3、X4、X5以及X6的优选值以任何组合如以下所展示的。优选地，R2是硫杂环丁-3-基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基-1-氧代-硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基-1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-1-氧代-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、硫杂环丁-3-基甲基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、硫杂环丁-2-基甲基-、(1-氧代硫杂环丁-2-基)甲基-、(1,1-二氧代硫杂环丁-2-基)甲基-、2-(硫杂环丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基、或2-(1-氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基，更优选地，R2是2-(硫杂环丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基、2-(1-氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基、硫杂环丁-3-基甲基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、硫杂环丁-3-基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-。优选地，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式I的化合物其中G1是氧；R1是氢；R2是基团PL是一个键、亚甲基或亚乙基；A1与A2中之一是S、SO或SO2并且另一个是‑C(R4)R4‑；R3是氢或甲基；每个R4独立地是氢或甲基；Y1是CH，Y2是CH，Y3是CH；R5是氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1‑C2烷基、C1‑C2卤烷基、C3‑C5环烷基、C1‑C2卤环烷基、C1‑C2烷氧基、C1‑C2卤代烷氧基；X2是C‑X6或氮；X1、X3与X6独立地是卤素或三卤甲基；X4是三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；条件是从保护范围中排除了式(A)化合物，其中环C和R2具有下表X中列出的值表X

【技术特征摘要】
2011.08.25 EP 11178921.0;2012.08.03 EP 12179257.6;1.一种具有化学式I的化合物其中G1是氧；R1是氢；R2是基团PL是一个键、亚甲基或亚乙基；A1与A2中之一是S、SO或SO2并且另一个是-C(R4)R4-；R3是氢或甲基；每个R4独立地是氢或甲基；Y1是CH，Y2是CH，Y3是CH；R5是氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C2烷基、C1-C2卤烷基、C3-C5环烷基、C1-C2卤环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基；X2是C-X6或氮；X1、X3与X6独立地是卤素或三卤甲基；X4是三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；条件是从保护范围中排除了式(A)化合物，其中环C和R2具有下表X中列出的值表X2.一种根据权利要求1所述的化合物，其中R2是硫杂环丁-3-基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基-1-氧代-硫杂环丁-3-基-、2,2-二甲基-1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-1-氧代-硫杂环丁-3-基-、3-甲基-1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基-、硫杂环丁-3-基甲基-、1-氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、1,1-二氧代-硫杂环丁-3-基甲基-、硫杂环丁-2-基甲基-、(1-氧代硫杂环丁-2-基)甲基-、(1,1-二氧代硫杂环丁-2-基)甲基-、2-(硫杂环丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基、或2-(1-氧代硫杂环丁-3-基)乙烷基。3.一种根据权利要求1至2中任一项所述的化合物，其中R5是氢、氯、溴、氟、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲氧基、氰基、或环丙基。4.一种根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中X1是氯，X2是C-Br，X3是氯，或X1是氯，X2是C-F，X3是氯，或X1是氯，X2是C-Cl，X3是氯，或X1是氯，X2是C-I，X3是氯，或X1是氟，X2是C-F，X3是氟，或X1是氯，X2是C-Cl，X3是三氟甲基，或X1是三氟甲基，X2是C-Cl，X3是三氟甲基，或X1是氯，X2是N，X3是氯，或X1是三氟甲基，X2是N，X3是三氟甲基。5.一种根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中X2是C-X6，Y1、Y2和Y3是C-H，R3是氢，并且每个R4都是氢。6.一种具有化学式X1的化合物其中G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、以及Y3是如对于权利要求1至5中任一项中的具有化学式I的化合物所定义的。7.一种具有化学式X2的化合物其中G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、以及Y3是如对于权利要求1至5中任一项中的具有化学式I的化合物所定义的。8.一种具有化学式X3的化合物其中G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、以及Y3是如对于权利要求1至5中任一项中的具有化学式I的化合物所定义的；条件是式II-a1，II-a2，II-b1，II-b2，II-d1，II-d2，II-e1和II-e2化合物并未根据本发明，其中式II-a1，II-a2，II-b1，II-b2，II-d1，II-d2，II-e1和II-e2化合物具有下述结构：式II-a1化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3式II-a2化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3式II-b1化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3式II-b2化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3.式II-d1化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3.式II-d2化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3.式II-e1化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3.式II-e2化合物其中R2和R7具有Table 2X中给定的值并且R1是CF3...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·Y·卡塞尔，P·雷诺，T·皮特纳，M·艾勒加斯米，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH