用于有机发光器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及用于电子器件中的材料，特别是在有机发光器件中用作磷光发光体的主体材料的材料，和涉及包含这些材料的电子器件，特别是有机发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及用于电子器件中、尤其是用作有机电致发光器件中的磷光发光体的主体材料的材料，和涉及包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。用于有机电致发光器件(OLED)中的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物，尤其是铱或铂络合物。出于量子力学的原因，使用磷光有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量和功率效率。然而，一般来讲，在OLED中，特别还在显示三重态发光(磷光)的OLED中，例如在效率、工作电压和寿命方面仍需要改进。磷光OLED的性能不仅仅由使用的三重态发光体所决定。在此同样特别重要的尤其是所用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料。因此，对这些材料的改进也导致OLED性能的显著改进。同样对于荧光OLED，也需要改进这些材料。根据先前技术，例如根据WO 2011/137951或WO 2013/064206的内酰胺是一种用于磷光发光体的基质材料。然而，与使用其它基质材料一样，在使用这些基质材料的情况中，尤其是关于器件的效率和寿命仍需要改进。本专利技术的目的是提供适合用于荧光OLED中或更特别地用于磷光OLED中的化合物，其例如根据准确的取代方式用作基质材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。更特别地，本专利技术的目的是提供适合用于绿色磷光、黄色磷光和红色磷光OLED的基质材料。令人惊讶地，已经发现，通过以下详细描述的化合物实现了该目的，并且这些在有机电致发光器件中，特别是在寿命、效率和工作电压方面导致明显改进。这特别是当所述化合物用作基质材料时，对红色磷光、黄色磷光和绿色磷光电致发光器件尤其如此。所述材料另外的特征是高的热稳定性。因此，本专利技术提供这些化合物和包含这些化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。本专利技术提供一种下式(1)的化合物，其中所使用的符号如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR或N，或两个相邻的X基团一起为O、S或NR从而给出五元环，或两个相邻的X基团一起为式(2)、(3)或(4)的基团，条件是式(1)的化合物包含至少一个式(2)的基团，其中^指示式(1)中相应的相邻X基团，即式(2)或(3)或(4)的基团在这些位置处稠合到式(1)的化合物；A1、A2在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是C＝O、C＝S、CR2、BR、SiR2、P(＝O)R、SO或SO2；Y在Ar1为6元芳基或杂芳基基团时是C，或在Ar1为5元杂芳基基团时是C或N；E在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O，条件是式(4)中的E不是单键；Ar1在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的Y基团和碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；Ar2在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的三个碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；G在每种情况下相同或不同，并且是CR或N；R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar3)2，N(R1)2，C(＝O)Ar3，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar3)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况中可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有5～30个芳族环原子且可被一个或多个非芳族R1基团取代的芳族环或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子或磷原子的两个Ar3基团还可以通过单键或选自N(R1)、C(R1)2和O中的桥连基彼此桥连；R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况中可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R1取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；R2选自H，D，F，CN，具有1～20个碳原子的脂族烃基基团，具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R2取代基可一起形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。在本专利技术上下文中相邻的X基团是彼此直接键合的X基团。在本专利技术上下文中相邻的取代基是键合到又彼此直接键合的原子、或键合到同一原子的取代基。在本专利技术的上下文中的芳基基团包含6～60个碳原子；在本专利技术上下文中的杂芳基基团包含2～60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此被理解为是指简单的芳族环即苯，或者简单的杂芳族环如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合(缩合)的芳基或者杂芳基基团如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此结合的芳族体系如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。在本专利技术上下文中的芳族环系在所述环系中包含6～80个碳原子。在本专利技术上下文中的杂芳族环系在所述环系中包含2～60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本专利技术上下文中的芳族或杂芳族环系应被理解为是指如下的体系，其不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元如碳、氮或氧原子连接。例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被视为本专利技术上下文中的芳族环系，同样其中两个或更多个芳基基团通过例如短的烷基基团连接的体系也被视为本专利技术上下文中的芳族环系。在本专利技术的上下文中，可包含1～40碳原子且本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(1)的化合物其中所使用的符号如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR或N，或两个相邻的X基团一起为O、S或NR从而给出五元环，或两个相邻的X基团一起为式(2)、(3)或(4)的基团，条件是式(1)的化合物包含至少一个式(2)的基团，其中^是指所述式(2)或(3)或(4)的基团稠合到所述式(1)的化合物的位置；A1、A2在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是C＝O、C＝S、CR2、BR、SiR2、P(＝O)R、SO或SO2；Y在Ar1为6元芳基或杂芳基基团时是C，或在Ar1为5元杂芳基基团时是C或N；E在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O，条件是式(4)中的E不是单键；Ar1在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的Y基团和碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；Ar2在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的三个碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；G在每种情况下相同或不同，并且是CR或N；R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar3)2，N(R1)2，C(＝O)Ar3，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar3)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有5～30个芳族环原子且可被一个或多个非芳族R1基团取代的芳族环或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子或磷原子的两个Ar3基团还可以通过单键或选自N(R1)、C(R1)2和O中的桥连基彼此桥连；R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R1取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；R2选自H，D，F，CN，具有1～20个碳原子的脂族烃基基团，具有5～30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R2取代基可一起形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.28 EP 14000729.51.一种式(1)的化合物其中所使用的符号如下：X在每种情况下相同或不同，并且是CR或N，或两个相邻的X基团一起为O、S或NR从而给出五元环，或两个相邻的X基团一起为式(2)、(3)或(4)的基团，条件是式(1)的化合物包含至少一个式(2)的基团，其中^是指所述式(2)或(3)或(4)的基团稠合到所述式(1)的化合物的位置；A1、A2在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O；Z在每种情况下相同或不同，并且是C＝O、C＝S、CR2、BR、SiR2、P(＝O)R、SO或SO2；Y在Ar1为6元芳基或杂芳基基团时是C，或在Ar1为5元杂芳基基团时是C或N；E在每种情况下相同或不同，并且是单键、CR2、NR、O、S或C＝O，条件是式(4)中的E不是单键；Ar1在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的Y基团和碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；Ar2在每种情况下相同或不同，并且与明确示出的三个碳原子一起为具有5～24个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；G在每种情况下相同或不同，并且是CR或N；R在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar3)2，N(R1)2，C(＝O)Ar3，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar3)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；Ar3在每种情况下相同或不同，并且是具有5～30个芳族环原子且可被一个或多个非芳族R1基团取代的芳族环或杂芳族环系；同时，键合到同一氮原子或磷原子的两个Ar3基团还可以通过单键或选自N(R1)、C(R1)2和O中的桥连基彼此桥连；R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40个芳族环原子且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R1取代基可以任选地形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一...

【专利技术属性】
技术研发人员：埃米尔·侯赛因·帕勒姆，安雅·雅提斯奇，托比亚斯·格罗斯曼，托马斯·埃伯利，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，鲁文·林格，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE