光学材料的制造方法技术

本发明专利技术的光学材料的制造方法包括以下工序：制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液的工序，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物；将所述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/或二官能以上的脂肪族异氰酸酯化合物(c2)；将所述光学材料用聚合性组合物注入到铸模内的工序；和在所述铸模内将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化的工序。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及光学材料的制造方法。
技术介绍
塑料透镜与无机透镜相比，轻质且不易破裂，可进行染色，因此，已在眼镜透镜、照相机透镜等光学元件中迅速普及。迄今为止，已开发并使用了多种透镜用树脂，其中，作为代表性的例子，可举出由包含异氰酸酯化合物和硫醇化合物的聚合性组合物得到的硫氨酯树脂。作为与由硫氨酯树脂形成的塑料透镜有关的技术，可举出以下的专利文献1～5。专利文献1、2中公开了在使用咪唑系催化剂作为硫化促进剂、使硫与具有环硫基的化合物反应而得到的预聚物中，混合多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物而得到的聚合性组合物；以及公开了由该组合物得到的塑料透镜。专利文献3中公开了一种感光性树脂组合物，所述感光性树脂组合物包含由硫醇化合物和异氰酸酯化合物得到的硫氨酯化合物、和咪唑化合物等光聚合引发剂。专利文献4中公开了使多硫醇低聚物与含有多(硫)异氰酸酯基的化合物反应的聚硫氨酯树脂的制造方法。公开了该多硫醇低聚物是使用咪唑系催化剂、使二官能以上的多硫醇化合物与硫反应而得到的。专利文献5中公开了包含(A)具有1个以上巯基的化合物、(B1)全部或一部分末端由巯基形成的聚氨酯预聚物及/或聚硫氨酯预聚物、(C)多异氰酸酯化合物及/或多异硫氰酸酯化合物的聚合性组
合物。而且，记载了可在咪唑类等固化催化剂的存在下将该组合物加热聚合而制造树脂。然而，并未具体公开使用了咪唑类的例子。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2005－121679号公报专利文献2：日本特开2005－281527号公报专利文献3：国际公开2008/023603号小册子专利文献4：国际公开2008/026727号小册子专利文献5：日本特开2006－265408号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题对于由上述文献中记载的聚合性组合物得到的塑料透镜等光学材料而言，存在产生波筋、白浊等不良现象的情况，给光学材料的性能带来不良影响，存在导致产品的成品率降低的情况。用于解决课题的手段本申请的专利技术人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，通过使用下述光学材料用聚合性组合物，可得到波筋的发生率低、异物的产生被抑制、而且折射率等光学物性优异的高品质的光学材料，所述光学材料用组合物是利用包括将特定的固化催化剂添加到多硫醇化合物中来制备混合液的工序的制造方法得到的。本专利技术可如下所示。[1]光学材料的制造方法，其包括以下工序：制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液的工序，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物；将所述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/或二官能以上的脂肪族异氰
酸酯化合物(c2)；将所述光学材料用聚合性组合物注入到铸模内的工序；和在所述铸模内将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化的工序。[2]如[1]所述的光学材料的制造方法，其中，咪唑系固化催化剂(B)包含至少1种以上的下述通式(2)表示的化合物。(式中，R1、R2、R3及R4独立地为由氢、巯基、氰基、可以被取代的烷基、或可以被取代的苯基表示的基团，各自可以相同也可以不同。)[3]如[1]或[2]所述的光学材料的制造方法，其中，咪唑系固化催化剂(B)为选自二甲基咪唑及苄基甲基咪唑中的至少1种。[4]如[1]～[3]中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，脂环族异氰酸酯化合物(c1)为选自1,3－双(异氰酸甲酯基)环己烷、1,4－双(异氰酸甲酯基)环己烷、双(4－异氰酸酯基环己基)甲烷、双(异氰酸甲酯基)－双环[2.2.1]庚烷、及异佛尔酮二异氰酸酯中的至少1种，脂肪族异氰酸酯化合物(c2)为选自间苯二甲撑二异氰酸酯、1,5－戊二异氰酸酯、1,6－己二异氰酸酯、1,7－庚二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、及十亚甲基二异氰酸酯及其改性物中的至少1种。[5]如[1]～[4]中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，硫醇化合物(A)中具有1个以上硫醚键的二官能以上的硫醇化合物为选自4－巯基甲基－1,8－二巯基－3,6－二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7－二巯基甲基－1,11－二巯基－3,6,9－三硫杂十一烷、
双(巯基乙基)硫醚、2,5－双(巯基甲基)－1,4－二噻烷、1,1,3,3－四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6－双(巯基甲基硫基)－1,3－二噻烷、及2－(2,2－双(巯基甲基硫基)乙基)－1,3－二硫杂环丁烷中的至少1种。[6]如[1]～[5]中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，硫醇化合物(A)中具有1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物为选自季戊四醇四(2－巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3－巯基丙酸酯)、及下述通式(1)表示的硫醇化合物中的至少1种：(式中，l、m、r独立地表示1～4的整数，n表示1～3的整数。R表示氢或甲基，R存在多个时，各自可以相同也可以不同。)[7]如[6]所述的光学材料的制造方法，其中，通式(1)表示的硫醇化合物中，l、m独立地表示1～2的整数，r为1～3的整数，以及，n为1或2。[8]光学材料，其是通过[1]～[7]中任一项所述的制造方法得到的。[9]塑料眼镜透镜的制造方法，其包括[1]～[7]中任一项所述的制造方法中的工序。[10]如[9]所述的塑料眼镜透镜的制造方法，其包括以下工序：通过在所述铸模内将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化的所述工序，制备透镜基材，进而，在所述透镜基材的至少一面上，依序形成底涂层、硬涂层、防反射层的工序。[11]塑料眼镜透镜，其是通过[9]或[10]所述的方法得到的。[12]塑料偏光透镜的制造方法，其包括以下工序：在透镜浇铸成型用铸模内，以偏光膜的至少一面与模具分离隔开的状态将该偏光膜固定的工序；制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液的工序，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物；将所述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/或二官能以上的脂肪族异氰酸酯化合物(c2)；向所述偏光膜与所述模具之间的空隙中，注入所述光学材料用聚合性组合物的工序；和将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化，在所述偏光膜的至少一面上层叠由聚硫氨酯树脂形成的层的工序。[13]塑料偏光透镜，其是通过[12]所述的方法得到的。专利技术的效果通过本专利技术的光学材料的制造方法，可提供波筋的发生率低、异物的产生被抑制、折射率、阿贝数、耐热性等物性也优异的光学材料。具体实施方式基于以下的实施方式，说明本专利技术的光学材料的制造方法。本实施方式的光学材料的制造方法包括以下的工序。工序a：制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物。工序b：将上述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/本文档来自技高网...

【技术保护点】
光学材料的制造方法，其包括以下工序：制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液的工序，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物；将所述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/或二官能以上的脂肪族异氰酸酯化合物(c2)；将所述光学材料用聚合性组合物注入到铸模内的工序；和在所述铸模内将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化的工序。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.02.20 JP 2014-0308851.光学材料的制造方法，其包括以下工序：制备硫醇化合物(A)与咪唑系固化催化剂(B)的混合液的工序，所述硫醇化合物(A)为具有1个以上硫醚键及/或1个以上酯键的二官能以上的硫醇化合物；将所述混合液与异氰酸酯化合物(C)混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序，所述异氰酸酯化合物(C)包含至少1种二官能以上的脂环族异氰酸酯化合物(c1)及/或二官能以上的脂肪族异氰酸酯化合物(c2)；将所述光学材料用聚合性组合物注入到铸模内的工序；和在所述铸模内将所述光学材料用聚合性组合物聚合固化的工序。2.如权利要求1所述的光学材料的制造方法，其中，咪唑系固化催化剂(B)包含至少1种以上的下述通式(2)表示的化合物：式中，R1、R2、R3及R4独立地为由氢、巯基、氰基、可以被取代的烷基、或可以被取代的苯基表示的基团，各自可以相同也可以不同。3.如权利要求1或2所述的光学材料的制造方法，其中，咪唑系固化催化剂(B)为选自二甲基咪唑及苄基甲基咪唑中的至少1种。4.如权利要求1～3中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，脂环族异氰酸酯化合物(c1)为选自1,3－双(异氰酸甲酯基)环己烷、1,4－双(异氰酸甲酯基)环己烷、双(4－异氰酸酯基环己基)甲烷、双(异氰酸甲酯基)－双环[2.2.1]庚烷、及异佛尔酮
\t二异氰酸酯中的至少1种，脂肪族异氰酸酯化合物(c2)为选自间苯二甲撑二异氰酸酯、1,5－戊二异氰酸酯、1,6－己二异氰酸酯、1,7－庚二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、及十亚甲基二异氰酸酯及其改性物中的至少1种。5.如权利要求1～4中任一项所述的光学材料的制造方法，其中，硫醇化合物(A)中具有1个以上硫醚键的二官能以上的硫醇化合物为选自4－巯基甲基－1,8－二巯基－3,6－二硫杂辛烷、4,8或4,7或5,7－二巯基甲基－1,11－二巯基－3,6,9－三硫杂十一烷、双(巯基乙基)硫醚、2,5－双(巯基甲基)－1,4...

【专利技术属性】
技术研发人员：柿沼直志，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP