有机化合物及包含其的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，根据本发明专利技术的化合物通过被用于有机电致发光元件的有机物层，能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机化合物及包含其的有机电致发光元件
本专利技术涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件，更具体地说，涉及载流子传输能力、发光能力等优异的新型化合物，以及包含上述化合物作为有机物层的材料而使发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。
技术介绍
1950年代，Bernanose首次观察到有机薄膜发光，之后通过1965年利用蒽单晶的蓝色电发光，一直对有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)进行着研究，随后，1987年唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了提高有机EL元件的效率和寿命，发展出在元件内导入特征性有机物层的形态，并且逐步开发了用于此的特殊的物质。关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极、电子从阴极分别注入到有机物层。当注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。用作有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。发光物质根据发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光物质。除此之外，可分为为了表现更加优良的天然颜色而需的黄色和橘黄色发光物质。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移来提高发光效率，可以使用主体/掺杂物体系作为发光物质。掺杂物质可分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属络合物的磷光掺杂物。对于磷光材料的开发，理论上与荧光相比能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅关注磷光掺杂物，还关注磷光主体材料。目前为止，作为用作空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层的物质，已熟知下述化学式所表示的NPB、BCP、Alq3等。作为发光物质，报道有蒽衍生物作为荧光掺杂物/主体材料。特别是，作为发光物质中在提高效率方面具有很大优点的磷光材料，有Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属络合物，它们被用作蓝色、绿色、红色掺杂物材料。目前为止，作为磷光主体材料，CBP表现出优异的特性。但是，以往发光物质由于玻璃化转变温度低而热稳定性很差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到满意的水平，在发光特性方面也需要改善。因此，要求开发出具有优异的性能的发光物质。
技术实现思路
技术课题本专利技术的目的在于提供一种新型化合物，其因耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，具体能够用作发光层材料、寿命改善层材料、发光辅助层材料或电子传输层材料等。此外，本专利技术的目的还在于提供因包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高了的有机电致发光元件。解决课题的方法本专利技术提供下述化学式1所表示的化合物：化学式1上述化学式1中，X1和X2彼此相同或不同，各自独立地选自由O、S、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)；Y1至Y12彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R1)，此时，当R1为多个时，它们相同或不同；Ar1至Ar5彼此相同或不同，各自独立地可选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团形成缩合环，R1可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团形成缩合环，上述Ar1至Ar5及R1的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可被选自由氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，上述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，其中，当上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。此外，本专利技术提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。在此，根据本专利技术的一个例子，上述一层以上的有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，此时，包含上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层为发光层或电子传输层。此外，根据本专利技术的另一个例子，上述一层以上的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层。此时，包含上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层为发光辅助层。此外，根据本专利技术的又另一个例子，上述一层以上的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、寿命改善层、电子传输层和电子注入层。此时，包含上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层为寿命改善层。专利技术效果根据本专利技术的化学式1所表示的化合物由于耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。此外，包含根据本专利技术的化合物的有机电致发光元件可在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效应用于全彩色显示面板等。具体实施方式以下，对本专利技术进行说明。1.新型化合物根据本专利技术的新型有机化合物的特征在于，二苯并氮杂卓(5H-dibenzo[b,f]azepine)、二苯并氧杂卓(dibenzo[b,f]oxepine)、二苯并硫杂卓(dibenzo[b,f]thiepine)、二苯并硅杂卓(5H-dibenzo[b,f]silepine)或二苯并环庚烯(5H-dibenzo[a,d]cycloheptene)与缩合有苯的五元芳香族杂环部分、茚部分(indenemoiety)或吲哚部分(indolemoiety)缩合而形成基本骨架，由上述化学式1表示。这样的化学式1所表示的化合物由于具有比以往有机EL元件用材料[例如，4,4-二咔唑基联苯(以下称为“CBP”)]高的分子量，因此，不仅玻璃化转变温度高而热稳定性优异，而且载流子传输能力、发光能力等优异。由此，在有机电致发光元件中包含上述化学式1的化合物的情况下，能够提高元件的驱动电压、效率、寿命本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其由下述化学式1表示：[化学式1]所述化学式1中，X1和X2彼此相同或不同，各自独立地选自由O、S、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)组成的组，此时，X1和X2中的至少一个为N(Ar1)；Y1至Y12彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R1)，此时，当R1为多个时，它们相同或不同；Ar1至Ar5彼此相同或不同，各自独立地可选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团形成缩合环，R1可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C2C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团形成缩合环，所述Ar1至Ar5及R1的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可被选自由氘(D)、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，其中，当所述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.17 KR 10-2013-01576271.一种化合物，其由下述化学式2至4、化学式7和8中的任一种表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式7][化学式8]所述化学式2至4、化学式7和8中，Y1至Y12为C(R1)，或者Y1至Y12中一个为N，其余为C(R1)，Ar1彼此相同或不同，各自独立地可选自由C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，R1可选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团形成缩合环，所述Ar1及R1的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可被选自由氘(D)、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，其中，当所述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1及R1彼此相同或不同，各自独立地选自由C1～C40的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，所述Ar1及R1的烷基、芳基、杂芳基各自独立地可被选自由氘(D)、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，所述取代基可与相邻基团结合而形成缩合环，其中，当所述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。3.一种化合物，其由下述化学式2至4、化学式7和8中的任一种表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式7][化学式8]所述化学式2至4、化学式7和8中，Y1至Y12为C(R1)，或者Y1至Y12中一个为N，其余为C(R1)，所述Ar1及R1各自独立地为下述化学式11所表示的取代基，[化学式11]所述化学式11中，L为单键、或者选自由C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，Z1至Z5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R11)，其中，Z1至Z5中的至少一个为N，此时，当C(R11)为多个时，它们彼此相同或不同,R11可选自氢、氘(D)、卤素、氰基、C1～C40的烷基、C6～C40的芳基、原子核数5至40的杂芳基、C6～C40的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C40的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C40的芳基硼基、C6～C40的芳基膦基、C6～...

【专利技术属性】
技术研发人员：金荣培，曺玄钟，李昌俊，申镇容，金会汶，白英美，金泰亨，
申请(专利权)人：株式会社斗山，
类型：发明
国别省市：韩国;KR