本发明专利技术公开了一种紫外可见的碳苷型糖脂表面活性剂及其合成方法，属于烷基糖苷的制备技术领域。本发明专利技术以葡萄糖为原料，通过碱催化得四羟基游离的甲基酮碳苷；然后与羟基游离的芳香酚醛经adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构；最后与长链的卤代烷在碱性环境下回流加热得到新型碳苷型糖脂。本发明专利技术的合成原料易得，反应条件温和，后处理简单，得到的新型烷基糖碳苷类表面活性剂具有优异的耐酸碱性，糖苷酶稳定性以及可以通过紫外检测的特性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种紫外可见的碳苷型糖脂表面活性剂及其合成方法，属于烷基糖苷的制备
技术介绍
烷基糖苷（APG），是一类有葡萄糖和脂肪醇在酸性条件下失去一分子水缩合而成的表面活性剂，兼具有非离子与阴离子表面活性剂的特性。不同于一般非离子表面活性剂，烷基糖苷无浊点，表面活性高，去污能力和配伍性好，易生物降解，对环境友好，广泛应用于洗涤剂、乳化剂、化妆品、食品及药品行业等。目前合成烷基糖苷的方法主要有Koenig-Knorr反应制备法、酶催化合成法、乙酰化醇解法、糖的缩酮物醇解法和Fisher合成法等。其中基于Fisher合成法已经被成功应用于烷基糖苷的生产。然而，由于表面活性剂的广泛使用以及工业废水的排放，表面活性剂已成为水资源污染因素之一。由于常用的烷基糖苷表面活性剂没有紫外吸收的发射基团，因此对于水体中表面活性剂的含量测定常采用滴定法和光度法等较为繁琐的方法，其中常使用带有示差检测器的液相进行测量，然而示差检测器与紫外检测其相比，其检测操作繁琐，测试结果误差较大。
技术实现思路
专利技术人的目的是提供一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂及其合成方法。实现本专利技术的技术解决方案是：一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂，其结构如下所示：。上述结构的碳苷型糖脂表面活性剂的合成方法，包括如下步骤：将化合物1溶解在水中，加入碳酸钾、4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化铵，待全部溶解后加入溴代烷，升温至50-100℃，回流反应，TLC板跟踪至反应结束，冷却至室温后于5℃以下冷却，有固体析出，过滤，用冷乙醇洗涤，得目标化合物2，其中，化合物1结构式如下：。进一步，化合物1与溴代烷的摩尔比为1:1~1:2.0。进一步，化合物1在水中的浓度为0.1-0.5g/ml。进一步，碳酸钾、4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化铵的质量比为3:3:1。进一步，化合物1与碳酸钾的质量比为2:1。进一步，回流反应时间为6-8h。本专利技术的原理是：根据碳苷糖的经典合成方法，以葡萄糖为原料，通过碱催化得到带甲基酮支链的碳苷糖，然后与4-羟基苯甲醛通过adol反应脱水缩合，引入紫外吸收基团并形成末端带有酚羟基的支链结构，最后通过Williamson醚合成的方法，在碱条件下与卤代烷反应，得到具有紫外吸收的碳苷型糖脂，该糖脂的紫外最大吸收波长为320nm。与现有技术相比，本专利技术具有以下显著优点：（1）本专利技术合成的目标烷基糖苷为碳苷型糖脂，相对与氧苷型烷基糖苷而言，更耐酸碱性且对糖苷酶具有稳定性。（2）该碳苷型糖脂中引入了有紫外吸收的基团，与常用的烷基糖苷类表面活性剂相比，更利于通过液相色谱检测。（3）合成原料易得，反应条件温和，操作简单，两步反应的产品均可通过结晶法得到，无需减压蒸馏除去长链的脂肪醇或卤代烷。（4）合成的目标碳苷型糖脂因其碳链的长度不同，HLB值不同，可应用在不同的化学化工领域。附图说明图1为化合物1的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图2为化合物1的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图3为化合物2a的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图4为化合物2a的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图5为化合物2a的红外光谱图。图6为化合物2b的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图7为化合物2b的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图8为化合物2b的红外光谱图。图9为化合物2c的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图10为化合物2c的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图11为化合物2c的红外光谱图。图12为化合物2d的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图13为化合物2d的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图14为化合物2d的红外光谱图。图15为化合物2e的(1HNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图16为化合物2e的(13CNMR，500MHz，溶剂：DMSO)核磁共振谱图。图17为化合物2e的红外光谱图。图18为化合物2a-2e的紫外吸收光谱图，横坐标为波长（nm），纵坐标为吸光度。配置样品2a-2e的浓度为10-4mol/L。图19为化合物2a的临界胶束浓度测试图，横坐标为化合物的摩尔浓度mol·L-1，纵坐标为化合物的电导率μS·cm-1。图20为化合物2b的临界胶束浓度测试图，横坐标为化合物的摩尔浓度mol·L-1，纵坐标为化合物的电导率μS·cm-1。图21为化合物2c的临界胶束浓度测试图，横坐标为化合物的摩尔浓度mol·L-1，纵坐标为化合物的电导率μS·cm-1。具体实施方式以下提供本专利技术一种新型紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂的合成与制备方法，但不限于此。本专利技术化合物的合成路线如下，以葡萄糖为原料，通过碱催化得到带甲基酮支链的碳苷糖，然后与4-羟基苯甲醛通过adol反应脱水缩合，引入紫外吸收基团并形成末端带有酚羟基的支链结构，最后通过Williamson醚合成的方法，在碱条件下与卤代烷反应，得到具有紫外吸收的碳苷型糖脂2a-2e，其最大吸收波长均为320nm。实施例1化合物1的制备将5g（23mmol）的1-C-(β-D-葡萄糖基)-丙酮1溶于4.5mL甲醇中，相反应体系中依次加入0.06g（0.77mmol）碳酸氢钠、0.4g（3.45mmol）脯氨酸和3.42g（28mmol）4-羟基苯甲醛，室温下搅拌48h，用TLC进行跟踪，反应结束后，将反应器置于冰箱中30min，有大量固体析出，过滤，用10mL冰水洗涤三遍，得淡黄色固体粉末6.30g，产率在85.6%。其氢谱和碳谱分别见图1和图2。1HNMR(500MHz,DMSO)δ7.53(d,J=8.5Hz,2H,H-10,H-12),7.48(d,J=16.1Hz,1H,H-8),6.79(d,J=8.4Hz,2H,H-11,H-13),6.71(d,J=16.1Hz,1H,H-9),3.65–3.52(m,2H,H-1,H-6a),3.38(dd,J=11.7,4.8Hz,1H,H-6b),3.17(t,J=8.2Hz,1H,H-3),3.11–2.99(m,1H,H-4,H-5),2.94(t,J=9.1Hz,1H,H-2),2.92–2.85(m,1H本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂，其特征在于，结构如下所示：。
【技术特征摘要】
1.一种紫外可以见的碳苷型糖脂表面活性剂，其特征在于，结构如下所示：
。
2.如权利要求1所述的碳苷型糖脂表面活性剂的合成方法，其特征在于，包括如下步
骤：
将化合物1溶解在水中，加入碳酸钾、4-二甲氨基吡啶、四丁基溴化铵，待全部溶解后加
入溴代烷，升温至50-100℃，回流反应，TLC板跟踪至反应结束，冷却至室温后于5℃以下冷
却，有固体析出，过滤，用冷乙醇洗涤，得目标化合物，其中，化合物1结构式如下：
。
3.如权利要求2所述的碳苷型糖脂表面活性剂的合成方法，其特征在于，化合物1与溴
代烷的摩尔比为1:1~1:2...
【专利技术属性】
技术研发人员：方志杰，张涛，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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