硅化合物的制造方法技术

本发明专利技术提供一种硅化合物的制造方法，该方法能够以简便且容易的方法、高选择率地进行具有2‑丙烯基的化合物的氢硅烷化反应。本发明专利技术的硅化合物的制造方法是使具有‑CH2CH＝CH2所表示的基团的化合物(3)和具有H‑Si键的硅化合物(4)在过渡金属催化剂(C)以及具有‑S(＝O)‑所表示的基团的化合物(D)的存在下反应，得到具有‑CH2CH2CH2Si≡所表示的基团的化合物(5)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】硅化合物的制造方法
本专利技术涉及硅化合物的制造方法。
技术介绍
在末端上具有水解性甲硅烷基的化合物容易在分子间发生反应或与基材的表面形成化学键。因此，该化合物广泛用作表面处理剂或反应性接合剂等。例如，通过将在具有特定功能的分子的末端上导入了水解性甲硅烷基的化合物涂布在基材，可以使具有特定功能的分子与基材的表面键合。作为在末端上导入水解性甲硅烷基的方法，可采用在原料化合物的分子的末端上导入2-丙烯基(-CH2CH＝CH2，惯用名：烯丙基)，接着使导入有2－丙烯基的化合物与氢硅烷化合物反应而进行氢硅烷化的方法。氢硅烷化反应例如可在微量的过渡金属催化剂的存在下进行。作为在原料化合物的分子的末端上导入2-丙烯基的方法，有对在分子的末端上具有3-卤代丙基的化合物进行脱卤化氢，使末端成为2-丙烯基的方法；使在分子的末端上具有羟基的化合物与卤代烯丙基反应、使其成为在分子的末端上具有烯丙氧基(-O-CH2CH＝CH2)的烯丙基醚化合物的方法；等。但是，根据在分子的末端上具有2-丙烯基的化合物的种类等,氢硅烷化反应的选择率不一定高。例如，如果采用烯丙基醚化合物的氢硅烷化反应，则在末端上具有水解性甲硅烷基的目标化合物以75～85摩尔％生成，此时，具有双键向内部移动的1-丙烯基(-CH＝CH-CH3)的副产物以15～25摩尔％生成。如果副产物的生成量多，则目标化合物的制造成本增加。此外，需要将该化合物和副产物分离的工序。通常，在为低分子量的化合物的反应的情况下，由于目标化合物的沸点与原料以及副产物的沸点相比足够高，因此容易通过蒸馏纯化将它们分离。但是，在原料为高分子量的化合物的情况下，难以通过蒸馏纯化分离其本身，因此不得不将含有目标化合物和副产物的反应混合物直接作为表面处理剂等使用。在该情况下，如果反应混合物中的副产物量多，则表面处理剂与基材的密合性下降，作为表面处理剂的功能不足。此外，例如作为具有1-丙烯基的副产物的丙烯基醚会由于水的作用而生成导致恶臭的丙醛(参照专利文献1。)。现有技术文献专利文献专利文献1：日本专利特公平7-91389号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的技术问题本专利技术的目的在于提供一种硅化合物的制造方法，该方法以简便且容易的方法、高选择率地进行具有2-丙烯基的化合物的氢硅烷化反应。解决技术问题所采用的技术方案本专利技术提供具有下述[1]～[11]的构成的硅化合物的制造方法。[1]一种硅化合物的制造方法，其中，使具有下式(3)所表示的基团的化合物和具有H-Si键的硅化合物(4)在过渡金属催化剂(C)以及具有下式(D)所表示的基团的化合物的存在下反应，得到具有下式(5)所表示的基团的化合物。-CH2CH＝CH2…(3)-S(＝O)-…(D)-CH2CH2CH2Si≡…(5)[2]如[1]所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有式(D)所表示的基团的化合物是二甲亚砜或四亚甲基亚砜。[3]如[1]或[2]所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有H-Si键的硅化合物(4)是下式(41)所表示的化合物，上述式(5)所表示的基团是下式(5-1)所表示的基团。HSiLmRn…(41)-CH2CH2CH2SiLmRn…(5-1)式中的符号如下表示。L：水解性基团。R：1价烃基。m以及n：m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n＝3。[4]如[3]所述的硅化合物的制造方法，其中，上述L是碳数1～4的烷氧基。[5]如[1]或[2]所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有H-Si键的硅化合物(4)是线状或环状的有机聚硅氧烷化合物。[6]如[1]～[5]中任一项所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有式(3)所表示的基团的化合物是具有烯丙氧基的化合物。[7]如[1]～[6]中任一项所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有式(3)所表示的基团的化合物是具有1～3个上述式(3)所表示的基团的化合物。[8]如[1]～[7]中任一项所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有式(3)所表示的基团的化合物是具有聚氧化烯链或聚氟代氧化烯链的化合物。[9]如[1]～[8]中任一项所述的硅化合物的制造方法，其中，上述具有式(3)所表示的基团的化合物的数均分子量是200～20000。[10]如[1]～[9]中任一项所述的硅化合物的制造方法，其中，上述过渡金属催化剂(C)为铂催化剂。[11]如[10]所述的硅化合物的制造方法，其中，上述过渡金属催化剂(C)为Pt/二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物或Pt/四甲基四乙烯基环四硅氧烷络合物。专利技术的效果如果采用本专利技术的硅化合物的制造方法，则可以简便且容易的方法、高选择率地进行具有2-丙烯基的化合物的氢硅烷化反应。具体实施方式本说明书中，式(41)所表示的化合物记作化合物(41)。以其他式表示的化合物也同样如此记载。此外，式(D)所表示的基团记作基团(D)。其他式所表示的基团也同样记载。此外，具有式(3)所表示的基团的化合物记作化合物(3)。具有其他式所表示的基团也同样记载。以下术语的定义适用于本说明书和权利要求书。“水解性甲硅烷基”是指能够通过水解反应而形成硅烷醇基(Si-OH)的基团。例如，式(41)中的-SiLmRn是水解性甲硅烷基。“醚性氧原子”是指在碳-碳原子间形成醚键(-O-)的氧原子。“氟代亚烷基”是指亚烷基的氢原子的一部分或全部被氟原子所取代的基团，“全氟亚烷基”是指亚烷基的氢原子全部被氟原子所取代的基团。“氟烷基”是指烷基的氢原子的一部分或全部被氟原子所取代的基团，“全氟烷基”是指烷基的氢原子全部被氟原子所取代的基团。全氟氧化烯基的化学式中，以其氧原子记载于全氟亚烷基的右侧的方式进行表示。氧化烯基的化学式也同样如此。“有机基团”是指具有碳原子的基团。[化合物(3)]化合物(3)具有1个以上下式(3)所表示的基团(即，2-丙烯基)。对化合物(3)所具有的基团(3)的数量没有限制，可根据化合物(3)的制造容易性、与具有H-Si键的硅化合物(4)(以下，记作“化合物(4)”。)的反应性、本专利技术的方法所制造的化合物(5)的用途等决定。在将化合物(5)作为表面处理剂使用的情况下，从表面改性性能高的方面考虑，化合物(3)所具有的基团(3)的数量优选3以下，特别优选2以下。在作为反应性接合剂使用的情况下，从可赋予充分的接合性的方面考虑，化合物(3)所具有的基团(3)的数量优选2以上，特别优选3以上。化合物(3)可以使用1种，也可以将2种以上并用。-CH2CH＝CH2…(3)具有1个基团(3)的化合物(3)以下式(3A)表示，具有2个基团(3)的化合物(3)以下式(3B)表示。RA-CH2CH＝CH2…(3A)CH2＝CHCH2-RB-CH2CH＝CH2…(3B)具有3个基团(3)的化合物(3)以下式(3C)表示。[化1]上述式中的RA、RB、RC中，与该基团(3)键合的末端优选为醚性氧原子。即，化合物(3)优选为具有烯丙氧基的化合物。同样地，在化合物(3)所具有的基团(3)的数量为4以上的情况下，化合物(3)也优选为具有4个以上烯丙氧基的化合物。(化合物(3A))由于化合物(3A)具有1个基团(3)，因此通过该化合物(3A)与化合物(4)的反应，生成具有1个基团(5)的化合物。例如，作为化合物(4)，在使本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种硅化合物的制造方法，其特征在于，使具有下式(3)所表示的基团的化合物和具有H‑Si键的硅化合物(4)在过渡金属催化剂(C)以及具有下式(D)所表示的基团的化合物的存在下反应，得到具有下式(5)所表示的基团的化合物：‑CH2CH＝CH2…(3)‑S(＝O)‑…(D)‑CH2CH2CH2Si≡…(5)。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.12.13 JP 2013-258414;2013.12.13 JP 2013-258411.一种硅化合物的制造方法，其特征在于，使具有下式(3)所表示的基团的化合物和具有H-Si键的硅化合物(4)在过渡金属催化剂(C)以及具有下式(D)所表示的基团的化合物的存在下反应，得到具有下式(5)所表示的基团的化合物：-CH2CH＝CH2…(3)-S(＝O)-…(D)所述具有式(D)所表示的基团的化合物是二甲亚砜或四亚甲基亚砜，所述具有式(3)所表示的基团的化合物是具有聚氧化烯链或聚氟代氧化烯链的化合物。2.如权利要求1所述的硅化合物的制造方法，其特征在于，所述具有H-Si键的硅化合物(4)是下式(41)所表示的化合物，所述式(5)所表示的基团是下式(5-1)所表示的基团：HSiLmRn…(41)-CH2CH2CH2SiLmRn…(5-1)式中的符号如下表示：L：水解性基团；R：1价烃...

【专利技术属性】
技术研发人员：星野泰辉，室谷英介，矶部辉，
申请(专利权)人：旭硝子株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP