导电性和半导电性配向材料制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)所表示的导电性和半导电性光反应性化合物，这些化合物用于制备取向的和/或取向层的用途，和它们在构建未结构化和结构化的光、电光或光电元件和多层系统中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】导电性和半导电性配向材料本专利技术涉及由通式(I)表示的导电性和半导电性光反应性化合物，这些化合物用于制备取向的层和/或取向层的用途，和它们在构建未结构化和结构化的光、电光或光电元件和多层系统中的用途，优选用于构建OLET(有机发光晶体管)、OFET(有机场效应晶体管)、OLED(有机发光二极管)、传感器(即物理、化学或生物刺激的检测)、OPV(有机光生伏达)或者这些元件和系统中至少两个的组合中的用途。本专利技术涉及式(I)的化合物：其中A、B、E和F彼此独立地表示不饱和的脂肪族基团；或者A、B、E和F彼此独立地表示未取代或取代的碳环或杂环芳族基团，优选选自：未取代或取代的三、四、五、六、八、九、十、十一、十二、十三或十四个原子的单环，或者未取代或取代的三、四、五、六、八、九、十、十一、十二、十三或十四个原子的至少两个分开的环或/和至少两个稠合单环的多环,优选未取代或取代的碳环或杂环芳族基团选自噻吩，芴，硅杂芴，咔唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，亚苯基，呋喃，吡咯，和它们的衍生物；L1、L2、L3、L4和L5彼此独立地表示桥连基团，其优选是单键，-NH，-PH，-CH＝CH-,-CR5＝CH-，-C≡C-或金属体系。a、b、e和f彼此独立地为1至0，前提是a+b＝1和e+f＝1，a’、b’、e’和f’彼此独立地分别等于a、b、e和f，g是0或1,n和m彼此独立地为0至10000，优选0至1000，更优选0至200，但是至少n+m≥2,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8彼此独立地为间隔基，并且D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7和D8彼此独立地为氢，-R1，卤素或光致配向基团；其中R1是环状、直链或支化的取代或未取代的C1-C24烷基，其中一个或多个CH2，C，CH基团(优选非相邻的CH2，C，CH基团)可以彼此独立地被连接基团和/或通过桥连基团连接的非芳族或芳族的未取代或取代的碳环或杂环基团替代；前提是至少一个D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7和D8是光致配向基团；并且优选进一步的前提是,如果A是芴并且m，g＝0和a＝1并且D1和D2彼此独立地为光致配向基团，那么是式-OCO-CH＝CH-亚苯基-(R)的肉桂酸根的光致配向基团被排除，其中R是H，CN，C1-C5烷氧基，卤素原子或马来酰亚胺基团。在本专利技术的上下文中，术语从属材料是指具有在与光致配向的材料接触后建立各向异性的能力的任何材料。所述光致配向的材料中的各向异性和所述从属材料中的各向异性的性质可以彼此不同。例如，所述从属材料可以显示有序度和/或光或电子各向异性的改进。还可以有可光致配向的材料的结构部分，例如在对配向光不敏感但是因为与光敏感结构部分(其在暴露于配向光后经历光致反应)的相互作用而产生各向异性性能的共聚物中。这样的材料显示可光致配向的材料的性能和从属材料的性能，但是将被包括在可光致配向的材料的含义内。从属材料可以包含可聚合的和/或非可聚合的化合物。在本申请的上下文中，术语“可聚合的”和“聚合的”分别包括“可交联的”和“交联的”的含义。同样地，“聚合”包括“交联”的含义。优选地，所述从属材料是无机或有机材料或无机/有机杂化材料，优选有机材料或无机/有机杂化物，更优选有机材料，最优选可聚合的和/或非可聚合的晶体，或者包含液晶、胶体、聚合物、泡沫体、凝胶、颗粒材料和众多生物材料的软材料，软材料尤其是液晶和/或聚合物。在本专利技术的上下文中，术语间隔基优选是单键，或者环状、直链或支化的取代的(优选被卤素尤其是溴取代的)或者未取代的C1-C24亚烷基，其中一个或多个CH2，C，CH基团，优选一个或多个非相邻的CH2，C，CH基团，可以彼此独立地被连接基团和/或通过桥连基团连接的非芳族或芳族的未取代或取代的碳环或杂环基团替代。在本专利技术的上下文中，脂肪族环表示例如具有1-40个碳原子的环体系，优选C1-C40碳原子的脂肪族环是例如环丙烷，环丁烷，环戊烷，环戊烯，环己烷，环己烯，环己二烯，十氢萘，四氢呋喃，二氧杂环己烷，吡咯烷，哌啶或甾族骨架如胆甾醇，它们不被或被至少一个杂原子和/或至少一个桥连基团间断，或者是杆形基团，例如二-、三-或四-联环己基，1,4-亚苯基-(1,4-亚环己基)p，其中p是1，2，3或4；并且优选的是环己烷或甾族骨架。在本专利技术的上下文中，术语桥连基团优选选自-CH＝CH-，-CR5’＝CR5-，-C≡C-，-CR5＝N-，-C(CH3)＝N-，-N＝N-，-NR6-，-PR6-或单键，其中R5、R5’、R6彼此独立地为氢或C1-C6烷基；或者环状、直链或支化的取代或未取代的C1-C24亚烷基，其中一个或多个CH2基团可以彼此独立地被下面描述的连接基团替代。更优选地，所述桥连基团是单键，-NH，-CR5’＝CR5-或-C≡C-。在本专利技术的上下文中使用的术语“连接基团”优选选自-O-、-CO、-CO-O-、-O-CO-、-NR6-、-NR6-CO-、-CO-NR6-、-NR6-CO-O-、-O-CO-NR6-、-NR6CO-NR6-、-CH＝CH-、-C≡C-、-O-CO-O-和-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-，并且其中R6表示氢原子或C1-C6烷基；前提是连接基团的氧原子不直接彼此相连。在本专利技术的上下文中，术语光致配向基团具有各向异性吸收基团的含义。一般地，光致配向基团可用于制备取向的材料和/或取向的层和/或配向层。在本专利技术的一个优选的实施方案中，所述光致配向基团显示有序度和/或光或电子各向异性的改进。优选的光致配向基团二聚和/或经历反-顺异构化和/或聚合和/或交联和/或它们能够光致降解，优选它们能够经历反-顺异构化和/或二聚，并且更优选它们能够二聚。优选肉桂酸根-，1,2-二苯乙烯-，氰基-1,2-二苯乙烯-基团；或者香豆素-，喹啉-，偶氮-，查耳酮(chalcone)-，二苯基乙炔，亚苄基苯并[c]吡咯酮，亚苄基苯乙酮，苯二丙烯酰，苯乙烯基吡啶(stilbazole)和/或偶氮基团；最优选的是肉桂酸根-，香豆素-，喹啉-，氰基-1,2-二苯乙烯-，和/或查耳酮-基团；尤其最优选的是肉桂酸根-和氰基-1,2-二苯乙烯基团。在本申请的上下文中，术语“配向光”是指能够在可光致配向的材料中引起各向异性并且至少部分线性或椭圆偏振的光。优选地，所述配向光是线性偏振的，具有大于5：1的偏振度。根据可光致配向的材料的光敏感性选择所述配向光的波长、强度和能量。典型地，所述波长在UV-A、UV-B和/或UV-C范围或者在可见光范围。优选地，所述配向光包含波长小于450nm的光。更优选所述配向光包含波长小于420nm的光。如果配向光是线性偏振的，配向光的偏振面是指被所述配向光的传播方向和偏振方向所定义的平面。如果配向光是椭圆偏振的，偏振面是指被所述光的传播方向和所述偏振椭圆的主轴所定义的平面。在本专利技术的上下文中使用的烷基，烷氧基，烷基羰氧基，丙烯酰氧基烷氧基，丙烯酰氧基烷基，丙烯酰氧基亚烷基，烷氧基羰氧基，烷基丙烯酰氧基，甲基丙烯酰氧基烷氧基，甲基丙烯酰氧基烷基，甲基丙烯酰氧基亚烷基，烷基甲基丙烯酰氧基，烷基甲基丙烯酰氧基，烷基乙烯基，烷基乙烯基氧基和烷基烯丙基氧基和亚烷基分别用它们的烷基残基或它们的亚烷基残基表示，所述烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的化合物：其中A、B、E和F彼此独立地表示不饱和的脂肪族基团；或者A、B、E和F彼此独立地表示未取代或取代的碳环或杂环芳族基团，优选选自：未取代或取代的三、四、五、六、八、九、十、十一、十二、十三或十四个原子的单环，或者未取代或取代的三、四、五、六、八、九、十、十一、十二、十三或十四个原子的至少两个分开的环或/和至少两个稠合单环的多环,L1、L2、L3、L4和L5彼此独立地表示桥连基团，其优选是单键，‑NH，‑PH，‑CH＝CH‑,‑CR5＝CH‑，‑C≡C‑或金属体系，a、b、e和f彼此独立地为1至0，前提是a+b＝1和e+f＝1，a’、b’、e’和f’彼此独立地分别等于a、b、e和f，g是0或1,n和m彼此独立地为0至10000，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8彼此独立地为间隔基，并且D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7和D8彼此独立地为氢，‑R1，卤素或光致配向基团；其中R1是环状、直链或支化的取代或未取代的C1‑C24烷基，其中一个或多个CH2，C，CH基团，优选非相邻的一个或多个CH2，C，CH基团，可以彼此独立地被连接基团和/或通过桥连基团连接的非芳族或芳族的未取代或取代的碳环或杂环基团替代；前提是至少一个D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7和D8是光致配向基团。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.11.28 EP 13194746.71.式(I)的化合物：其中A、B、E和F彼此独立地表示不饱和的共轭脂肪族基团；或者A、B、E和F彼此独立地表示未取代或取代的碳环或杂环芳族基团，其中所述碳环或杂环芳族基团选自：噻吩、芴、硅杂芴、咔唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、呋喃、吡咯和它们的衍生物，L1、L2、L3、L4和L5彼此独立地表示选自单键，-NH-，-PH-，-CH＝CH-,-CR5＝CH-，-C≡C-或金属体系的桥连基团，a、b、e和f彼此独立地为1至0，前提是a+b＝1和e+f＝1，a’、b’、e’和f’彼此独立地分别等于a、b、e和f，g是0或1,n和m彼此独立地为0至10000，前提是n+m≥2，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8彼此独立地为间隔基，其是单键，或者环状、直链或支化的取代的或者未取代的C1-C24亚烷基，其中一个或多个CH2，C，CH基团可以彼此独立地被连接基团和/或通过桥连基团连接的非芳族或芳族的未取代或取代的碳环或杂环基团替代，并且D1、D2、D3、D4、D5、D6、D7和D8彼此独立地为氢，-R1，卤素或光致配向基团，所述光致配向基团选自肉桂酸根基团，氰基-1,2-二苯乙烯基团和查耳酮基团；其中R1是环状、直链或支化的取代或未取代的C1-C24烷基，其中一个或多个CH2，C，CH基团可以彼此独立地被连接基团和/或通过桥连基团连接的非芳族或芳族的未取代或取代的碳环或杂环基团替代；其中所述桥连基团选自-CH＝CH-，-CR5’＝CR5-，-C≡C-，-CR5＝N-，-C(CH3)＝N-，-N＝N-，-NR6-，-PR6-或单键，其中R5，R5’，R6彼此独立地为氢或C1-C6烷基；或者环状、直链或支化的取代或未取代的C1-C24亚烷基，其中一个或多个CH2基团可以彼此独立地被下面定义的连接基团替代；并且其中所述连接基团选自-O-、-CO、-CO-O...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·伊本埃尔哈吉，F·林克尔，
申请(专利权)人：罗利克有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH