一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途制造技术

技术编号:13331840 阅读:76 留言:0更新日期:2016-07-11 23:59
本发明专利技术属农用除草剂领域,涉及一种取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。各取代基定义见说明书。本发明专利技术的化合物具有广谱除草活性,可用于防治多种阔叶杂草(如苘麻、百日草等),禾本科杂草(稗草、狗尾草等),可以用做灭生性除草剂,也可用于转基因作物田除草,对小麦、玉米、水稻等有一定的安全性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属农用除草剂领域,涉及一种取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途
技术介绍
对于取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物,报道的专利很多,例如WO9822443、WO9842700、WO2001070736、WO2001074786、WO2006065646、WO20081224614、WO2009148052、WO2009103440、FR2727413、FR2749584、JP61050975等,主要应用于医药的研究。PeterSchafer等人在US5783522中提到了2-苯基吡啶化合物具有一定的除草活性:式中:R5为氢、氟、氯,R7为SO2NR9R10,R9和R10为氢或C1-C8烷基。刘长令等人在CN103003240中公开了如下通式化合物具有一定的除草活性:X选自CH2、O或S;R7选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基,取代的的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噁唑基、噻唑基或吡唑基等。现有技术中,公开的化合物虽与本专利技术化合物有一定的相似之处,但本专利技术通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的,且均具有很好的除草活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。为实现上述目的,本专利技术的技术方案如下:一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物,化合物结构如通式(I)所示:式中:A选自CH或N;R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基;R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基;n=0、1、2、3或4;R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基;R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基;R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基;其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基,所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基磺酰基;R9选自氢或C1-C6烷基;X选自O或S。本专利技术较为优选的化合物为:通式(I)中A选自N;R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基;R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基;n=0、1、2、3或4;R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基;R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基;R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基;其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基,所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基;R9选自氢或C1-C4烷基;X选自O或S。进一步优选的化合物为:通式(I)中A选自N;R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷基;R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4卤代烷氧基羰基;n=1、2、3或4;R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基;R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、苯并嘧啶基或喹喔啉基;R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基;其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基,所述Z为素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基;R9选自氢、甲基或异丙基;X选自O或S。更进一步优选的化合物为:通式(I)中A选自N;R1或R3各自独立地选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基;R2或R4均选自氢;R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基;n=1、2或3;R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基;R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基或喹啉基:卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基或被1-4个上述基团取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基;R8选自未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基:卤素、CN、NO本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物,其特征在于:化合物结构如通式(I)所示:式中:A选自CH或N;R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C2‑C6烯氧基、C2‑C6卤代烯氧基、C2‑C6炔氧基、C2‑C6卤代炔氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基磺酰基或C1‑C6卤代烷基磺酰基;R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C2‑C6烯氧基、C2‑C6炔氧基、C1‑C6烷基羰基、C1‑C6卤代烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6卤代烷氧基羰基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、C1‑C6烷基氨基、二‑(C1‑C6烷基)氨基、C1‑C6烷基酰基氨基或C1‑C6烷基磺酰基氨基;n=0、1、2、3或4;R6选自氢、C1‑C6烷基、C3‑C6环烷基或C1‑C6卤代烷基;R7选自CHR9OR8、未被取代或被1‑4个Y所取代的苯基或杂芳基;R8选自未被取代或被1‑4个Y所取代的苯基;其中Y为Z、未取代或被1‑4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基,所述Z为卤素、CN、NO2、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6卤代烷基磺酰基;R9选自氢或C1‑C6烷基;X选自O或S。...

【技术特征摘要】
1.一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物,其特征在于:化合物结构如通式(I)所示:
式中:
A选自CH或N;
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代
烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、
C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺
酰基;
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷
氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、
C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-
(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基;
n=0、1、2、3或4;
R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基;
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基;
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基;
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基,所述Z为卤素、CN、
NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、
C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基磺酰基;
R9选自氢或C1-C6烷基;
X选自O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:化合物通式(I)中
A选自N;
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代
烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰
基或C1-C4卤代烷基磺酰基;
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、
C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基;
n=0、1、2、3或4;
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基;
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基;
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基;
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基,所述Z为卤素、CN、
NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、

\tC1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基;
R9选自氢或C1-C4烷基;
X选自O或S。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于:通式(I)中
A选自N;
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基或C1...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨吉春吴峤马宏娟关爱莹崔东亮刘长令
申请(专利权)人:沈阳中化农药化工研发有限公司
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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