一系列芴衍生物发光材料制造技术

本发明专利技术公开了一系列芴衍生物发光材料。该材料的结构如式I所示。该式I所示材料具有在有机溶剂中易溶、热稳定性好，可用于打印、滴注、涂布、印刷等流体制程的方式制备发光设备。利用该材料用涂布的方式制备的有机电致发光器件功率效率好，材料利用率高，大大降低了OLED器件的制造成本，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。该有机电致发光二极管材料作为发光层中的主体材料或者掺杂材料或者单独作为发光材料或者作为空穴传输材料或者电子传输材料的应用也在保护范围内。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于材料领域，涉及一系列芴衍生物发光材料。
技术介绍
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，采用传统的真空蒸镀法制备成照明或显示设备，一些产品已进入市场，但材料利用率低，良率低，造成生产成本居高不下。属于第三代技术的OLED溶液制程，是以印刷喷墨设备喷洒溶液状态的RGB发光材料成为像素，RGB三种仰像素可独立制造。跟传统真空蒸镀法相比，这可减少有机材料的浪费，投资印刷设备的费用也比真空蒸镀设备要低。与白光OLED相比，因为不需要彩色滤光片，可以压低面板生产成本，而使用微共振腔的向上发光结构，能产生高强度的亮度，也是受到瞩目的原因之一。可喷墨打印等独特的优势被认为是下一代显示发展的方向。磷光发光材料可以同时利用单线态激子和三线态激子，为OLED效率的进一步提高提供了有效的途径。实验证明，采用磷光材料的OLED的外量子效率可以达到23.4％。而实现喷墨打印，需要采用可溶液制备的发光层。一般情况下，制作溶液制备的发光层时，需要将磷光材料掺杂进聚合物主体中，以提高薄膜的质量、抑制磷光三线态激子之间的猝灭以及提高发光层的载流子传输性能。但是大部分聚合物材料分子量分布不均，都是空穴传输材料，导致电子、空穴在发光层中的分布很不平衡，降低了发光效率。因此如何增多发光层中电子的数目，进而提高器件的效率，是一个很重要的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的提供一系列芴衍生物发光材料。本专利技术提供的芴衍生物发光材料，其结构通式如式I所示，所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳膦基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；n为0～8的整数；具体的，n可为0、1、2、3、4、5、6、7或8；的取代位为2位或4位；所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种。其中，所述C1-C8的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1-C7的烷基、C2-C7的烷基、C3-C7的烷基、C4-C7的烷基、C5-C7的烷基、C6-C7的烷基、C1-C6的烷基、C2-C6的烷基、C3-C6的烷基、C4-C6的烷基、C5-C6的烷基、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C2-C8的烷基、C3-C8的烷基、C1-C8的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种；所述C1-C8的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1-C7的烷氧基、C2-C7的烷氧基、C3-C7的烷氧基、C4-C7的烷氧基、C5-C7的烷氧基、C6-C7的烷氧基、C1-C6的烷氧基、C2-C6的烷氧基、C3-C6的烷氧基、C4-C6的烷氧基、C5-C6的烷氧基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烷氧基、C3-C5的烷氧基、C4-C5的烷氧基、C1-C4的烷氧基、C2-C4的烷氧基、C3-C4的烷氧基、C1-C3的烷氧基、C2-C8的烷氧基、C3-C8的烷氧基、C1-C8的烷氧基、C1-C2的烷氧基和C2-C3的烷氧基中的至少一种；上述式I中，所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，所述C2-C60杂环芳基中的杂环中，包含含有N、O和S原子中的至少一种的环状结构；具体的，所述取代的或未取代的C2-C60的杂环芳基为如下式II-1～式II-15所示基团中的任意一种：所述式II-1～II-15中，Z1、Z2和Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；其中，所述取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种；更具体的，所述C1-C8的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8的烷基中的至少一种；所述C1-C8的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8的烷氧基中的至少一种；x1为1～4的整数；x2为1～3的整数；x3为1～2的整数；x4为1～6的整数；x5为1～5的整数；T1为氧或硫原子。具体的，所述式I中，Ar1和Ar2的定义中，所述C6-C60芳基具体可选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、对叔丁基苯基、2,4-二氟苯基、4-(N,N-二甲基胺基)苯基、4-(N,N-二苯基胺基)苯基、3-(N,N-二苯基胺基)苯基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基和芴基中的任意一种；所述C6-C60芳氧基具体可选自4-苯氧基苯基、二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基和苯并呋喃-7-基中的任意一种；所述C6-C60芳硫基具体可选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-本文档来自技高网...

【技术保护点】
式I所示化合物，所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6‑C60芳基、取代的或未取代的C6‑C60芳氧基、取代的或未取代的C6‑C60芳硫基、取代的或未取代的C6‑C60芳膦基、取代的或未取代的C6‑C60芳硅基、取代的或未取代的C6‑C60芳硼基、取代的或未取代的C2‑C60杂环芳基中的任意一种；n为0～8的整数；的取代位为2位或4位；所述取代的C6‑C60芳基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C6‑C60芳膦基、取代的C6‑C60芳硅基、取代的C6‑C60芳硼基和取代的C2‑C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种。

【技术特征摘要】
1.式I所示化合物，
所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-
C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳膦基、取代的或未取
代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的
任意一种；
n为0～8的整数；
的取代位为2位或4位；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦
基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1
～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基
中，所述C2-C60杂环芳基中的杂环中，包含含有N、O和S原子中的至少一种的环状结构；
具体的，所述取代的或未取代的C2-C60的杂环芳基为如下式II-1～式II-15所示基团中
的任意一种：
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2和Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、
脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-
C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代
的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
其中，所述取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的
或未取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和
氰基中的至少一种；
x1为1～4的整数；
x2为1～3的整数；
x3为1～2的整数；
x4为1～6的整数；
x5为1～5的整数；
T1为氧或硫原子。
3.根据权利要求1-2中任一所述的化合物，其特征在于：所述Ar1和Ar2选自如下基团中
的任意一种：
上述基团中，T为O或S；
n为0～8的整数。
4.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为如下1～
186所示化合物中的任意一种：
所述化合物1～186中，n为0～8的整数。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，王士波，董梁，华瑞茂，
申请(专利权)人：石家庄诚志永华显示材料有限公司，
类型：发明
国别省市：河北;13