本发明专利技术属于分析检测材料技术领域，公开了一种芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物及制备与应用。所述化合物具有式(1)所述的结构通式，其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R1～R10分别选自氢、烷基、烷氧基及芳香基团及相应的衍生结构。所述制备方法为：将二苯基肼衍生物与芳基水杨醛在溶剂中加热至30～90℃反应6～12h，反应产物经分离提纯后即得到芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物。本发明专利技术的化合物表现出了很强的荧光探针特性，对细胞内的亚结构、金属离子都表现出了极强的选择性识别能力，具有极大的开发价值。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于分析检测材料
，具体涉及一种芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼 类化合物及制备与应用。
技术介绍
随着国家经济的快速发展和人民生活水平的不断提高，个人身体健康的实时监 测、疾病的预防和治疗逐渐成为人们更加关注的民生问题。相对于传统的体外化学检验的 延迟性和放射线在线检测的危害性，荧光在线显像技术以其高效、绿色、实时性强的优势渐 渐走入人们的视野，被广泛应用于细胞免疫学、微生物学、分子生物学、遗传学、神经生物 学、病理学、肿瘤学、临床检验学、医学、植物学等方面的科研和民生等领域。 荧光显像技术的关键技术就是荧光物质作为标记探针(或染色剂)的选择。理想的 探针分子通过物理或化学作用，特异性吸附在特定的细胞和组织上，在低能量光学辐照下 实现二维或三维的成像，通过与荧光颜色、强度和分布情况来判断细胞或组织的健康情况。 与普通的化学染色相比，荧光染色的灵敏度要高出100-1000倍，而且通过适当的功能修饰 即可实现对活体的在线分析。目前的荧光探针（染料）是以人工合成的芳香环类化合物为 主，较大的π电子离域范围可以实现探针分子对光辐射能量的高效吸收，进而通过弛豫、辐 射跃迀得到长波长荧光，这个吸收光和发射光间的能量差值被称作斯托克斯位移。斯托克 斯位移越小，说明它的吸收光和发射光的能量越接近，非辐射跃迀的比例较小，材料的量子 产率可能较高，但化合物通常表现为严重的自吸收现象，干扰成像效果；当斯托克斯位移大 时，分子的自吸收现象明显削弱，但是非辐射跃迀比例变大，所得的探针材料往往对光的利 用率不高。 吖嗪类化合物，是对包含有一个或几个氮原子的共辄不饱和六元杂环或杂原子化 合物的总称，它既包括常见的吡啶、嘧啶、三嗪和噻嗪类结构，也包含逐渐受到关注的芳基 共辄型的腙、肼、酰胺类结构。由于分子结构独特的共辄特性及氮原子丰富的杂化形式和电 子空间分布，使部分吖嗪类化合物具有显著的荧光特性，其在荧光探针领域的应用逐步活 跃起来。联肼结构主要是通过" = Ν-Ν="形式将两侧的基团链接起来，使整个分子保持了良 好共辄性，相对于类似的偶氮"_Ν=Ν_"结构，联肼的电子离域能力有了很大提高，很适宜构 筑高效率的荧光结构。遗憾的是，常规联肼结构中快速的分子内自由转动效应(孤对电子体 积小，易于发生顺反异构)和聚集态下的过高的非辐射跃迀比例，导致其荧光量子产率下降 严重，很难应用于常规的水系条件下的检测和荧光分析，如，细胞内亚结构的研究、水系中 金属离子的监测等。 2001年，唐本忠院士基于其发现的1-甲基-1，2,3,4,5-五苯基噻咯(MPPS)在乙腈 溶液中不发光，而在聚集后而产生强烈的荧光的"反常"现象，提出"聚集诱导发光(ΑΙΕ)"的 新观念，通过"分子内旋转受限(RIR)"的工作机理很好的解释了这种现象产生，而且已得到 诸多实验结果和理论计算的支持，发展了一个贴有"中国牌"的、具有自主知识产权的材料 和理论体系。AIE类材料解决了传统的芳香环荧光生色团在水溶性溶剂中聚集猝灭荧光问 题，在生理缓冲溶液或水介质中能够实现高亮度的荧光成像和示踪，与背景中的不发光或 弱发光单分子实现高分辨率的区分，很好的定位在目标生物大分子。这种AIE焚光探针的 "点亮(light-up)"模式为高灵敏度、对比度的生物研究提供了可能，在生物学、医学等领域 具有划时代的意义。
技术实现思路
基于以上现有技术，本专利技术的首要目的在于提供一种芳基水杨醛-二苯基-B 丫嗪联 肼类化合物。 本专利技术的另一目的在于提供一种上述芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物的 制备方法。 本专利技术的再一目的在于提供上述芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物作为荧 光探针材料在化学分析、生物分析和临床医学检测等领域中的应用。 本专利技术目的通过以下技术方案实现： 一种芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物，所述化合物具有如下所述的结构通 式：其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R^R1Q分别选自氢、烷基、羟基、烧氧 基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、 吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧基或其衍生基团、咔唑基或苯胺基中的一种。 优选地，所述的烷基和烷氧基是指碳原子数为1~12的烷基和烷氧基。更优选地，所述取代基Ri~Rio分别选自氢或以下结构式中的一种： 进一步地，当所述取代基RpR1O均为氢，Ar为苯环或苯环衍生物时，所述芳基水杨 醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物优选具有如下任一项所述的结构式： 其中，Ai~A4为氣、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氛基、氣基、疏基、卤素取代基、苯基、 甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、剛噪基、羧基或其衍生基 团、咔唑基或苯胺基中的一种;优选地，所述的烷基和烷氧基是指碳原子数为1~12的烷基 和烷氧基。 进一步地，当所述取代基R1-Riq均为氢，Ar为萘环或其衍生物、蒽环或其衍生物、 菲环或其衍生物时，所述芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物优选具有如下任一项所述 的结构式： 其中，B1-B8为氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素取代基、苯基、 甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、剛噪基、羧基或其衍生基 团、咔唑基或苯胺基中的一种;优选地，所述的烷基和烷氧基是指碳原子数为1~12的烷基 和烷氧基D 优选地，上述结构式中，所述Ai~Α4、Βι_Β8分别选自氢或以下结构式中的一种： 进一步地，当所述取代基R1-R1O均为氢，Ar为呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吡喃、喹啉 (含异喹啉）、吲哚、咔唑、苯胺基或其衍生基团时，所述芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化 合物优选具有如下任一项所述的结构式： 进一步地，当所述取代基R1-Riq均为氢，Ar为四苯乙烯基或其衍生基团时，所述芳 基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物优选具有如下任一项所述的结构式： 进一步地，当所述取代基R1-Riq不均为氢，Ar为芳香基团或其衍生结构时，所述芳 基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物优选具有如下任一项所述的结构式： 上述芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物的制备方法，包括如下制备步骤:将 二苯基肼衍生物与芳基水杨醛在溶剂中加热至30~90°C反应6~12,反应产物经分离提纯 后即得到芳基水杨醛-二苯基-叮嗪联肼类化合物;所述的溶剂是指甲醇、乙醇、乙酸、四氢 呋喃、甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)和N-甲 基吡咯烷酮(NMP)中的一种或两种以上的混合;所述的分离提纯是指通过柱层析或重结晶 分离提纯;所述重结晶的溶剂为乙醇、四氢呋喃、乙醇、甲苯和N，N-二甲基甲酰胺中的一种。 上述制备方法涉及的合成路线如下式所示： 上述芳基水杨醛-二苯基-B 丫嗪联肼类化合物单独或和其它试剂结合组成复合型 探针结构，制备成荧光淬灭或点亮型探针，应用在传感领域，如对金属离子的选择性识别以 及定性、定量研究。 上述芳基水杨醛-二苯基-B 丫嗪联肼类化合物单独或和其它试剂结合组成复合型 探针结构，对生物体结构或组织选择性染色，应用在生物分析、药物监测和临床医学检测领 域。 本专利技术的原理为:通过邻位羟基与肼中的本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种芳基水杨醛‑二苯基‑吖嗪联肼类化合物，其特征在于所述化合物具有如下所述的结构通式：其中Ar表示芳香基团或其衍生结构，取代基R1～R10分别选自氢、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、巯基、卤素原子、苯基、甲苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、喹啉基、吲哚基、羧基或其衍生基团、咔唑基或苯胺基中的一种。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：唐本忠，王志明，赵祖金，秦安军，赵恩贵，归晨，王京，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
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