本发明专利技术公开了一种化合物及其制备方法和有机电致发光器件。本发明专利技术的化合物如式I所示:其中,R基为含有N、O或S原子的取代基。根据本发明专利技术的化合物的制备方法,包括:偶联步骤:式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应,得到式I-1所示化合物;本发明专利技术的化合物用于有机电致发光器件的有机发光层的主体材料,材料本身性能稳定且可以使有机电致发光器件的外部量子效率提升,能提高有机电致发光器件发光效率。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及光电材料领域,尤其涉及一种化合物及其制备方法、有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件是一种自发光器件,该发光器件在电极间夹着发光层。施加电压时,从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在发光中心复合形成分子激子,分子激子在回到基态时释放出能量发光。有机电致发光器件具有电压低、亮度高、视角宽、响应快和温度适应性好等特点,因此广泛应用于电视机、手机、MP3等电子产品显示器。有机电致发光材料一般分为单线态荧光染料和三线态磷光染料,但单线态荧光染料和三线态磷光染料具有较强的浓度淬灭效应,会降低发光层的发光效率,导致有机发光器件发光性能较低。基于此,现有的有机电致发光器件多采用主客体结构,即将荧光染料或磷光染料作为客体材料以一定的浓度掺杂在主体材料中,以避免浓度淬灭和三线态-三线态的湮灭,提高器件的发光性能。目前,现有技术公开了作为主体材料的多种物质,1999年Forrest和Thompson等将绿色磷光材料Ir(ppy)3以6wt%的浓度掺杂在4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)的主体材料中,获得的绿光有机电致发光器件最大外量子效率达10%。不过CBP的三重激发态能量只有2.56eV,若掺杂具有高三线态激发能量的蓝色磷光材料,会发生能量回传给主体材料的现象,使器件的外量子效率下降至5.7%。为了进一步提高蓝色磷光器件的发光效率,必须使用高三线态能量的主体材料,于是2003年Forrest发展出N,N’-二咔唑基-3,5-取代苯(mCP),mCP是将CBP的共轭体系缩小,三线态能量上升为2.9eV,使器件的外部量子效率提升至7.8%。但mCP的玻璃化转变温度较低,材料本身稳定性不高;另外,mCP在器件中表现为注入的电子和空穴不平衡,导致器件中空穴过剩,从而降低了有机电致发光器件的发光效率。因此,希望提供一种化合物作为有机电致发光器件的主体材料,不仅三线态能量高、材料本身稳定、且电子和空穴平衡,能提高有机电致发光器件的发光效率。
技术实现思路
本专利技术提供了一种化合物及其制备方法以及有机电致发光器件,解决了现有技术中主体材料性能不稳定、电子和空穴不平衡的技术问题,提高了有机电致发光器件的发光效率。根据本专利技术的一方面,提供了一种化合物,该化合物如式I所示:其中,R基为含有N、O或S原子的取代基。可选地,根据本专利技术的化合物,所述R基为下述基团中的一种:可选地,根据本专利技术的化合物,该化合物如式I-1所示:根据本专利技术的另一方面,提供了一种式I-1所示化合物的制备方法,包括:偶联步骤:式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应,得到式I-1所示化合物;可选地,根据本专利技术的制备方法,在所述偶联步骤中,用催化剂进行催化,所述催化剂包括四三苯基膦钯。可选地,根据本专利技术的制备方法,所述式II所示化合物和所述式III所示化合物的摩尔比为1:1.05~1:1.2。可选地,根据本专利技术的制备方法,所述式II所示化合物通过式IV所示化合物与式V所示化合物反应得到;可选地,根据本专利技术的制备方法,所述式IV所示化合物和所述式V所示化合物的摩尔比为1:1.0~1:2.0。可选地,根据本专利技术的制备方法,所述式V所示化合物通过式VI所示化合物与式VII所示化合物反应得到;根据本专利技术的另一方面提供了一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件的有机发光层的主体材料为根据本专利技术的化合物。本专利技术有益效果如下:根据本专利技术的化合物可以作为有机发光层的主体材料用于有机电致发光器件中,作为主体材料三线态能量高可以使有机电致发光器件的外部量子效率提升;作为主体材料其玻璃化温度较高,因此性能稳定;而且其可以使电子和空穴的注入达到平衡,提高有机电致发光器件发光效率。附图说明图1示出了有机发光二极管的结构;图2示出了实施例4和对比例4的有机发光二极管的电致发光光谱。附图标记为:基片1、阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、有机发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极层8和封装薄膜9。具体实施方式具体的实施方式仅为对本专利技术的说明,而不构成对本
技术实现思路
的限制,下面将结合附图和具体的实施方式对本专利技术进行进一步说明和描述。根据本专利技术的一方面,提供了一种化合物,该化合物如式I所示:其中,R基为含有N、O或S原子的取代基。根据本专利技术的化合物中含有4-氮杂螺环基团,该基团具有一定的立体结构,如果将含有该基团的化合物用于有机电致发光器件的有机发光层的主体材料,可以减弱分子间的聚集作用,即减小浓度淬灭,从而提高有机发光二极管的发光效率;在该基团中含有吸电子能力强的氮原子,因此其电子传输能力增强,从而保证在有机发光层中电子和空穴传输更加平衡,提高有机发光二极管的发光效率;另外,含有该基团的化合物具有较好的成模性以及热稳定性,在将该化合物用于有机电致发光器件(如:有机发光二极管)的有机发光层,可以提高有机电致发光器件的寿命和发光效率。可选地,根据本专利技术的化合物,R基为下述基团中的一种:根据本专利技术的化合物,在该化合物中引入R基,在R基中含有氮原子、氧原子或硫原子,氮原子和氧原子均具有较强的吸电子能力,因此其传输电子能力增强,从而保证其在有机发光层中电子和空穴传输更加平衡,提高有机发光二极管的发光效率。其中,R基还可以选用咔唑基、二苯胺基、三苯胺基和二苯基磷氧基。根据本专利技术化合物的一种实施方式,该化合物如式I-1所示:根据本专利技术的化合物,引入了2-苯并噻吩作为取代基,该取代基含有硫原子,硫原子具有较强的吸电子能力,因此其传输电子能力增强,从而保证其在有机电致发光器件的有机发光层中电子和空穴传输更加平衡,提高有机发光二极管的发光效率。根据本专利技术的另一方面,提供了式I-1所示化合物的制备方法,包括:偶联步骤:式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应,得到式I-1所示化合物;根据本专利技术制备方法,化合物式I-1的收率可达到95%以上。根据本专利技术的制备方法的一种实施方式,在偶联步骤中,用催化剂进行催化,催化剂包括四三苯基膦钯。根据本专利技术的制备方法的一种实施方式,式II所示化合物和式III所示化合物的摩尔比为1:1.05~1:1.2。根据本专利技术的制备方法,在偶联步骤中该比例范围收率较高。根据本专利技术的制备方法,在偶联步骤中用该催化剂,反应效果更好。根据本专利技术的制备方法,该步骤的优选如下:将1.0本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种化合物,其特征在于,该化合物如式I所示:其中,R基为含有N、O或S原子的取代基。
【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,该化合物如式I所示:
其中,R基为含有N、O或S原子的取代基。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R基为下述基团中的
一种:
3.如权利要求2所述的化合物,其特征在于,该化合物如式I-1所示:
4.一种如权利要求3所述化合物的制备方法,其特征在于,包括:
偶联步骤:式II所示化合物与式III所示化合物进行偶联反应,得到式I-1
所示化合物;
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,在所述偶联步骤中,用
催化剂进行催化,所述催化剂包括四三苯基膦钯。
6.如权利要求4或5所述的制备方法,其特征在于,所述式...
【专利技术属性】
技术研发人员:陈建,陆相晚,李宾,朱涛,袁慧芳,唐文浩,方群,尹海斌,董安鑫,
申请(专利权)人:京东方科技集团股份有限公司,合肥鑫晟光电科技有限公司,
类型:发明
国别省市:北京;11
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