长波长肼比色荧光探针及其制备方法技术

本发明专利技术涉及长波长肼比色荧光探针及其制备方法。具体而言，本发明专利技术涉及作为长波长肼比色荧光探针的一类4-溴丁酸酯三氰基呋喃苯乙烯类化合物及其制备方法。这类探针不仅能够高选择性地识别肼而且能够在长波长处用荧光法对肼进行灵敏的定量和定性分析。这类探针可以快速对肼实现响应，可以实现对肼的即时检测，可以仅用“裸眼”观察实现对肼的定性和定量分析。这类探针性质稳定，可以长期保存使用。此外，这类探针还具有较强的抗干扰能力。这类探针的合成条件相对温和，只需一步反应，合成简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及4-溴丁酸酯三氰基呋喃苯乙烯类化合物作为肼高选择长波长比色荧 光探针及其制备方法。
技术介绍
肼（NH2NH2)因其具有较强的还原性而广泛的应用于有机合成等工业领域中。此 外，肼作为抗菌药物在医药领域也得到了应用。但是，研究表明肼具有强毒性，能够增强肺 癌、鼻炎癌以及肝癌的发病率。现在肼已被美国环保署和世界卫生组织列为人类一个潜在 的致癌物质。众所周知，肼具有较强的挥发性，易于引起包括大气和水在内的环境污染。因 此，开发高选择灵敏检测肼的方法是非常必要的。目前，检测肼的传统分析方法主要包括气相色谱法、液相色谱法和电化学方法等。 最近，荧光探针由于其灵敏度高、操作方便等优点而得到了快速发展，但是目前报道的肼荧 光探针仍存在一些不足，例如选择性差、灵敏度低、响应速度慢、合成复杂以及激发和发射 波长相对较短等。另外，比色探针由于不需要借助先进的昂贵仪器仅用"裸眼"观察即可达 到定量和定性分析的目的而受到广泛关注。因此，发展高选择性、高灵敏度、合成简单的长 波长肼比色荧光探针是本领域技术人员研究的热点。
技术实现思路
本领域急需一种制备简单的高选择高灵敏长波长肼比色荧光探针，从而能够有效 检测肼。为此，本专利技术合成了一类新颖的长波长肼比色荧光探针，其合成简单、稳定性高、和 /或选择性高，和/或能够识别肼。 具体而言，本专利技术提供了一种长波长肼比色荧光探针，其为4-溴丁酸酯三氰基呋 喃苯乙烯类化合物。 本专利技术还提供了肼比率荧光探针的制备方法，其是通过将相应的4-羟基三氰基 呋喃苯乙烯类化合物与4-溴丁酸反应制得。 在本专利技术的长波长肼比色荧光探针的制备方法中，反应温度是20~150°C;反应 时间是lh~24h;4_羟基三氰基呋喃苯乙烯类化合物与4-溴丁酸的摩尔比为约1 :1至1 : 8〇 本专利技术的长波长肼比色荧光探针可与肼进行作用，引起荧光和吸收光谱的变化 (同时伴随着颜色的变化），从而实现对肼的定性和定量检测。 具体而言，本专利技术的长波长肼比色荧光探针分别与其他分析物进行作用均不能导 致荧光光谱的明显改变，从而实现对肼的选择性识别，进而可任选地用于排除其他分析物 的存在对肼的定性和定量测定的干扰。 可选择地，本专利技术的长波长肼比色荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。 进一步的，本专利技术的长波长肼比色荧光探针是高选择肼比色长波长荧光探针，且 合成简单，有利于商业化的推广应用。【附图说明】 图1是不同浓度肼（0~500μΜ)对探针（20μΜ)吸收和荧光光谱的影响。 图2是不同浓度肼引起探针（40μΜ)溶液颜色的变化图 图3是不同分析物（200μΜ)对探针（20μΜ)荧光光谱以及探针利用荧光光谱法 定量分析肼（200μΜ)的影响。【具体实施方式】： 本专利技术提出了上述高选择性长波长肼比色荧光探针的合成路线、方法及其光谱性 能。 本专利技术的长波长肼比色荧光探针是一类4-溴丁酸酯三氰基呋喃苯乙烯类化合 物，其具有以下结构通式 上式中：&，R2, R3,&为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯 基，羧基；&，R2,私和R4可以相同或不同。 该类长波长肼比色荧光探针的合成路线和方法如下： 本专利技术的高选择性识别肼长波长比色荧光探针的显著特征是能够在长波长处高 选择性地识别肼，和/或在其他高浓度分析物的存在下能够准确对肼进行定性和定量分 析。重要的是，本专利技术的长波长肼比色荧光探针还能够用"裸眼"观察的方法进行定性和定 量分析。 下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本专利技术。以下实施例仅是说明性的， 应该明白，本专利技术并不受下述实施例的限制。 实施例1 (方案1)将4-羟基苯乙稀三氰基咲喃（303mg，1.Ommol)、4_溴丁酸（166mg， 1.0mmol)、4-二甲氨基吡啶（122mg，1.0mmol)和二环己基碳二亚胺（412mg，2.0mmol)溶于 20mL干燥的二氯甲烷中，50°C下反应4h后，减压蒸发得到粗产品，然后使用二氯甲烷进行 柱色谱分离，得到浅黄色纯净产品140mg，产率为31 %。 (方案2)将4-羟基苯乙稀三氰基咲喃（303mg，1.Ommol)、4_溴丁酸（166mg， 1.0mmol)、4-二甲氨基吡啶（122mg，1.0mmol)和二环己基碳二亚胺（412mg，2.0mmol)溶于 20mL干燥的二氯甲烷中，50°C下反应10h后，减压蒸发得到粗产品，然后使用二氯甲烷进行 柱色谱分离，得到浅黄色纯净产品293mg，产率为65 %。 (方案3)将4-羟基苯乙稀三氰基咲喃（303mg，1.Ommol)、4_溴丁酸（166mg， 1.0mmol)、4-二甲氨基吡啶（122mg，1.0mmol)和二环己基碳二亚胺（412mg，2.0mmol)溶于 20mL干燥的二氯甲烷中，50°C下反应15h后，减压蒸发得到粗产品，然后使用二氯甲烷进行 柱色谱分离，得到浅黄色纯净产品320mg，产率为71 %。 (方案4)将4-羟基苯乙稀三氰基咲喃（303mg，1.Ommol)、4_溴丁酸（332mg， 2. 0mmol)、4_二甲氛基吡啶（224mg，2.Ommol)和二环己基碳二亚胺（824mg，4.Ommol)溶于 20mL干燥的二氯甲烷中，50°C下反应15h后，减压蒸发得到粗产品，然后使用二氯甲烷进行 柱色谱分离，得到浅黄色纯净产品401mg，产率为89 %。 匪R(400MHz，CDC13)δ(*1〇 6) : 1. 81 (s，6H)，2. 28-2. 34(m，2H)，2. 82(t，J= 6Hz, 2H),3. 56 (t,J= 6Hz, 2H),7. 00 (d,J= 16Hz, 2H),7. 24 (s, 1H),7. 63-7. 7当前第1页1 2 本文档来自技高网...

【技术保护点】
化合物，其具有以下结构其中：R1，R2，R3，R4为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1，R2，R3和R4可以相同或不同。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：叶龙武，张艳，
申请(专利权)人：晋江尚京富本环保科技有限公司，
类型：发明
国别省市：福建;35