本发明专利技术公开了一种吲唑类化合物，其特征在于，该吲唑类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，式(1)中，R选自碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为2-6的羧基或碳原子数为2-10的酯基；X1选自卤素；X2选自Cl或Br。本发明专利技术所提供的吲唑类化合物具有高除草活性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及。
技术介绍
原卟啉原氧化酶抑制剂（protoporphyrinogen oxidase inhibitors，Protox/PPO inhibitors)是一类作用机制特殊的除草剂，这类除草剂的作用机制主要是抑制植物叶绿 体内原卟啉原氧化酶的催化活性，导致原卟啉原IX迅速积累并溢出至细胞质中，在非酶机 制或者其他酶的作用下变成光敏性的原卟啉IX，原卟啉IX在光作用下吸收能量成为激发 态，并把能量传给氧分子，使其生成单线态氧01，在单线态氧的作用下细胞膜发生过氧化反 应而遭到破坏，从而引起细胞死亡，最终导致叶片死亡。由于原卟啉原氧化酶抑制剂作用机 制独特，产生抗性的速度缓慢，同时这类除草剂具有非常广谱的除草活性，能够防治多种杂 草，已成为当前最重要的一类除草剂品种，是各大农药公司研究的热点。 目前原卟啉原氧化酶抑制剂有9大类共29个商品化品种，主要包括二苯醚类 (Diphenylether)，苯基酞醜亚胺类（N-phenylphthalimides)，噁二唑类（Oxadiazoles)， tl惡唑啉二酮类（Oxazolidinediones)，批唑类（Phenylpyrazole),啼陡二酮类 (Pyrimidindiones)，噻二唑类（Thiadiazoles)，三唑啉酮类（Triazolinones)，另外还有 一些没有归类的化合物，其中嘧啶二酮类是除草活性较高及除草谱较广的一类，目前已成 功开发出3个商品化品种。目前商品化原卟啉原氧化酶抑制剂均为欧美各大农药公司开 发，国内还未有成功开发的报道。 因此，针对原卟啉原氧化酶抑制剂设计新型抑制剂小分子就显得尤为重要，这对 设计合成开发新型高效、广谱、低毒的除草剂具有非常重要的意义，同时也望填补我国在该 领域的空白。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新型的具有高除草活性的吲唑类化合物。 本专利技术提供一种吲唑类化合物，其中，该吲唑类化合物为下述通式（1)所示结构 的化合物， 式（1)中，R选自碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为2-6 的羧基或碳原子数为2-10的酯基A选自卤素；X2选自C1或Br。 本专利技术还提供上述吲唑类化合物在作为原卟啉原氧化酶抑制剂中的应用。 本专利技术还提供上述吲唑类化合物在作为除草剂中的应用。 toon] 本专利技术的其他特征和优点将在随后的【具体实施方式】部分予以详细说明。【具体实施方式】 以下对本专利技术的【具体实施方式】进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体 实施方式仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限制本专利技术。 本专利技术提供一种吲唑类化合物，其中，该吲唑类化合物为下述通式（1)所示结构 的化合物， 式（1)中，R选自碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为2-6 的羧基或碳原子数为2-10的酯基A和X2各自独立地选自卤素。 本说明书中所使用的"卤素"是指氟、氯、溴、碘等。 所述通式⑴中，R选自碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子 数为2-6的羧基或碳原子数为2-10的酯基。优选地，R选自碳原子数为2-4的烯基、碳 原子数为2-4的炔基、碳原子数为2-4的羧基或碳原子数为2-6的酯基。更优选地，R选 自-ch2cooc2h5、-ch2ch 2cooc2h5、-ch2ch2ch 2cooc2h5、-CH(CH3)C00C2H 5、-C(CH3)2C00C2H5、-CH2cooch2ch2ch3, -ch2cooch(ch3)2, -cooch3, -cooc2h5, -ch2cooch3, -ch(ch3)cooch3, -ch2ch = CH2、-CH2C E CH、-ch2cooh 中的一种。 所述通式⑴中，Xi优选为F、Cl或Br ;更优选为F。 所述通式⑴中，X2优选为Cl。 作为上述通式（1)的具体化合物可以举出：X1为F，X 2为C1时，R选自-CH2C00C2H5、- CH2CH2C00C2H5、-CH2CH 2CH2C00C2H5、-CH(CH3)C00C 2H5、-C(CH3)2C00C2H 5、-CH2C00CH2CH2CH3、-CH 2C0 OCH (CH3) 2,-C00CH3,-C00C2H5,-CH 2C00CH3,-CH (ch3) cooch3,-ch2ch = ch2,-ch2c = ch,-ch2cooh 中的一种的化合物；& 为 Br，X2 为 Cl 时，R 选自-CH2C00C2H5、-CH2CH 2C00C2H5、-CH2CH2CH 2C0 oc2h5, -ch(ch3)cooc2h5, -c(ch3)2cooc2h5, -ch2cooch2ch2ch3, -ch2cooch(ch3)2, -cooch3, -co 0C2H5、-CH2C00CH3、-CH(CH 3)C00CH3、-CH2CH = CH2、-CH2C E CH、-ch2cooh 中的一种的化合 物；X!为 Cl，X2 为 Cl 时，R 选自 _ch2cooc2h5、-ch2ch2cooc 2h5、-ch2ch2ch2cooc 2h5、-ch(ch3) cooc2h5, -c (ch3) 2cooc2h5, -ch2cooch2ch2ch3, -ch2cooch (ch3) 2, -cooch3, -cooc2h5, -ch2cooch3、-CH(CH3)C00CH3、-CH2CH = CH2、-CH2C Ξ CH、-ch2cooh 中的一种的化合物。其中优选为 Xi 为 F，X2 为 Cl 时，R 选自-ch2cooc2h5、-ch2ch 2cooc2h5、-ch2ch2ch 2cooc2h5、-ch(ch3) C00C2H5、- c (ch3) 2cooc2h5, -ch2cooch2ch2ch3, -ch2cooch (ch3) 2, -cooch3, -cooc2h5, -ch2cooch3, -ch (ch3) C00CH3、-CH2CH = CH2、-CH2C Ξ CH、-CH2C00H 中的一种的化合物；更优选为 Xi 为 F，X2 为 Cl 时，R为-CH2CH2C00C2H5的化合物。 本专利技术的通式（I)所示结构的化合物，可通过下述合成线路所示的方法合成。下 述合成线路中的与通式（1)中相同的符号表示相同的基团，另外，Y表示F或C1，X3表示F、 C1 或 Br。 合成线路 1)从2, 4-二卤代苯胺（1)得到苯肼化合物（2)的合成方法 从2, 4-二卤代苯胺（1)得到苯肼化合物（2)的方法，可通过先将2, 4-二卤代苯 胺重氮化形成重氮鐺化合物后，在通过还原重氮鐺化合物得到苯肼化合物（2)。其具体方法 可以按照J. Chem. Soc (c) 1970, 2106-2111中记载的方法而实施。 重氮化反应可使用亚硝酸钾、亚硝酸钙、亚硝酸银、亚硝酸钠、亚硝酸钡等亚硝酸 盐；亚硝基硫酸或亚硝酸乙酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸异丁酯、亚硝酸异丙酯、亚硝酸叔丁 酯、亚硝酸正丁酯、亚硝酸正丙酯等亚硝酸酯等而进行。优选可举出亚硝酸钠、或亚硝酸异 戊酯、亚硝酸叔丁酯等亚硝酸酯。 使用于重氮化反应的试剂的用量，相对于2,本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种吲唑类化合物，其特征在于，该吲唑类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，式(1)中，R选自碳原子数为2‑6的烯基、碳原子数为2‑6的炔基、碳原子数为2‑6的羧基或碳原子数为2‑10的酯基；X1选自卤素；X2选自Cl或Br。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杨光富，左炀，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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