稠环化合物和包括其的有机发光器件制造技术

提供稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。所述稠环化合物由式1表示，其中X1-X8、X11-X18、L1、L2、a1、a2和Ar1如说明书中所定义。所述稠环化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，使用所述稠环化合物的有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命。

【技术实现步骤摘要】
【专利说明】 相关申请的交叉引用 本申请要求在韩国知识产权局于2014年7月9日提交的韩国专利申请 No. 10-2014-0086329和于2015年7月8日提交的韩国专利申请No. 10-2015-0097108的权 益，其公开内容通过参考全部引入本文。
本公开内容设及稠环化合物和包括其的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件为与相关领域的电子器件相比具有宽的视角，高的对比度，短的响 应时间，W及优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性并产生全色图像的自发射器件。 在实例中，有机发光器件包括：阳极，阴极，W及设置在阳极和阴极之间并包括发 射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射 层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，和从阴极提供的 电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合W产生 激子。运些激子从激发态变成基态，由此产生光。
技术实现思路
提供新型稠环化合物和包括其的有机发光器件。 额外的方面将在随后的描述中部分地阐明，和部分地，将从所述描述明晰，或者可 通过所提供的实施方式的实践获悉。 根据示例性实施方式的一个方面，稠环化合物由式1表示： 《泉1> 其中在上式中，[001引Xi可为N或C(R1)，X2可为N或C(R2)，X3可为N或C(R3)，X4可为N或C(R4)，Xs可 为N或C化），Xe可为N或C(R6)，X河为N或C(R7)，Xs可为N或C(RS)，Xii可为N或C(R11)， Χι；?可为N或C(R12)，X。可为N或C(R13)，Xm可为N或C(R14)，Xi5可为N或C(R15)，Xif5可为 N或"Rie)，Xi河为N或"R。)，Xi河为N或C巧18)，[001引 Ri-Rs和Rii-Ri河各自独立地选自氨、気、-F、-C1、-Br、-I、径基、氯基（CN)、硝基、 氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、取代或未取代 的Ci-Ce。烷基、取代或未取代的C2-Ce。締基、取代或未取代的C2-Ce。烘基、取代或未取代的 Ci-Ce。烷氧基、取代或未取代的C3-C1。环烷基、取代或未取代的C1-Ci。杂环烷基、取代或未取 代的C3-C1。环締基、取代或未取代的C1-Ci。杂环締基、取代或未取代的Ce-Ce。芳基、取代或未 取代的Ce-Ce。芳氧基、取代或未取代的Ce-Ce。芳硫基、取代或未取代的Ci-Ce。杂芳基、取代 或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团（条件 是从所述取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团之中，排除取代或未取代的巧挫基）、 和-Si傅）怕2)佩)， 选自而、Xs、Xl7和X18的至少一个为C(CN)，[001引Ar油式2A至2C之一表示，[001 引X2河为N或C(R21)，X22可为N或C(R22)，X23可为N或C(R23)，X2巧为N或C(R24)， X25可为 0、S、P( = 0HR25)、Se、或Si(R25)巧26)， Rzi-Rze可各自独立地选自氨、気、C1-C4烷基、苯基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦 基、Ξ嗦基、和-Si傅1)傅2)怕13)， a21和a22可各自独立地为选自0-3的整数，当a21为2或更大时，2个或更多个 R21可彼此相同或不同，和当a22为2或更大时，2个或更多个R22可彼此相同或不同；[001引L郝L巧各自独立地选自 亚苯基、亚化晚基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚化嗦基、亚Ξ嗦基、亚二苯并巧喃基、和 亚二苯并嚷吩基；和 各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚化晚基、亚喀晚基、亚化嗦基、亚化 嗦基、亚Ξ嗦基、亚二苯并巧喃基、和亚二苯并嚷吩基：気、-F、-C1、-Br、-1、径基、氯基、 硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、Ci-Ci。 烷基、Ci-Ci。烷氧基、苯基、糞基、化晚基、喀晚基、化嗦基、化嗦基、Ξ嗦基和-Si怕21)怕22) 化3)， al和曰2可各自独立地为选自0-5的整数，和当al为2或更大时，2个或更多个Li 可彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，2个或更多个L2可彼此相同或不同；[002引 *和*'各自表示与相邻原子的结合位点讯 所述取代的Ci-Ce。烷基、取代的C2-Ce。締基、取代的C2-Ce。烘基、取代的Ci-Ce。烧氧 基、取代的C3-C1。环烷基、取代的Ci-Ci。杂环烷基、取代的C3-Ci。环締基、取代的Ci-Ci。杂环 締基、取代的Ce-Ce。芳基、取代的Ce-Ce。芳氧基、取代的Ce-Ce。芳硫基、取代的C1-Ce。杂芳基、 取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一 个可选自気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脉基、阱基、腺基、簇酸基团或其盐、横 酸基团或其盐、憐酸基团或其盐、Ci-Ce。烷基、C2-Ce。締基、C2-Ce。烘基、Ci-Ce。烷氧基、C3-Cio 环烷基、Q-Ci。杂环烷基、C3-C1。环締基、C1-C1。杂环締基、Cg-Ce。芳基、Cg-Ce。芳氧基、C6-Ce。 芳硫基、Ci-Cw杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团（条件是所 述单价非芳族稠合杂多环基团不为巧挫基）、和-Si怕31)怕32)怕33)，[002引其中Qi-03、Qll-013、021-023、和 031-033可各自独^地选自S、C1-〔6。^基、C1-〔6。^氧? 基、C3-C1。环烷基、C1-。。杂环烷基、C3-Ci。环締基、C1-。。杂环締基、Cg-Cg。芳基、Ci-Cg。杂芳 基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团（条件是所述单价非芳族稠 合杂多环基团不为巧挫基）， 条件是所述稠环化合物不为下列化合物： 根据示例性实施方式的另一方面，有机发光器件包括：第一电极，第二电极，W及 在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括：发射层；和W上描述的 由式1表示的稠环化合物的至少一种。【附图说明】 从结合附图考虑的示例性实施方式的下列描述，运些和/或其它方面将变得明晰 和更容易理解，其中： 图1显示根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图； 图2显示mCP-薄膜、化合物A-薄膜和化合物4-薄膜的耐热性评价结果； 图3显示根据实施例1-3W及对比例1和2制造的有机发光器件的亮度-效率 图； 图4显示根据实施例1-3W及对比例1和2制造的有机发光器件的电压-电流密 度图讯 图5显示根据实施例1-3W及对比例1和2制造的有机发光器件的时间-亮度图。【具体实施方式】 现在将对示例性实施方式进行详细介绍，其实例图解于附图中，其中相同的附图 标记始终指的是相同的元件。在运点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解 释为限于本文中所阐述的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式W说明方 面。如本文中使用的，术语"和/或"包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。 表述例如"的至少一个（种）"当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述 列表的单独要素。 根据本文档来自技高网...

【技术保护点】
由式1表示的稠环化合物：其中在式1和2A至2C中，X1为N或C(R1)，X2为N或C(R2)，X3为N或C(R3)，X4为N或C(R4)，X5为N或C(R5)，X6为N或C(R6)，X7为N或C(R7)，X8为N或C(R8)，X11为N或C(R11)，X12为N或C(R12)，X13为N或C(R13)，X14为N或C(R14)，X15为N或C(R15)，X16为N或C(R16)，X17为N或C(R17)，和X18为N或C(R18)，R1‑R8和R11‑R18各自独立地选自氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基(CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C1‑C60烷氧基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、和‑Si(Q1)(Q2)(Q3)，条件是从所述取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团之中，排除取代或未取代的咔唑基选自X7、X8、X17和X18的至少一个为C(CN)，Ar1由式2A至2C之一表示，X21为N或C(R21)，X22为N或C(R22)，X23为N或C(R23)，X24为N或C(R24)，和X25为O、S、P(＝O)(R25)、Se或Si(R25)(R26)，R21‑R26各自独立地选自氢、氘、C1‑C4烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和‑Si(Q11)(Q12)(Q13)，a21和a22各自独立地选自0‑3的整数，和当a21为2或更大时，2个或更多个R21彼此相同或不同，和当a22为2或更大时，2个或更多个R22彼此相同或不同；L1和L2各自独立地选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基；和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、和亚二苯并噻吩基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、和‑Si(Q21)(Q22)(Q23)，a1和a2各自独立地为选自0‑5的整数，和当a1为2或更大时，2个或更多个L1彼此相同或不同，和当a2为2或更大时，2个或更多个L2彼此相同或不同；*和*'各自表示与相邻原子的结合位点；所述取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C1‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C1‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基的至少一个选自氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、和‑Si(Q31)(Q32)(Q33)，条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基其中Q1‑Q3、Q11‑Q13、Q21‑Q23、和Q31‑Q33各自独立地选自氢、C1‑C60烷基、C1‑C60烷氧基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C1‑C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，条件是所述单价非芳族稠合杂多环基团不为咔唑基，条件是所述稠环化合物不为下列化合物：...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：许达灏，蔡美荣，金贤贞，田顺玉，郑妍淑，郑庸植，金旭，孙准模，李南宪，金相模，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR