本发明专利技术公开了一种2‑羰基‑3‑苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物，为如下结构式(I)的配合物
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物及其制备 方法，以及该2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物在制备抗癌药物中的应 用。
技术介绍
有机锡是一类含有Sn-C键的金属有机化合物。科研工作者在很早之前就注意到 了有机锡化合物的体外抗癌活性。1972年，Brown首次发现Ph3Sn00CCH3对小鼠癌细胞的生 长具有抑制作用。1980年，Crowe等化学家的研究表明，许多有机锡化合物具有体外抗肿瘤 活性。1989年，美国国家抗癌研究所（NationalCancerInstitute)对两千多种有机锡化 合物进行了抗肿瘤活性筛选，结果表明一些有机锡化合物对P388淋巴细胞性白血病有抑 制作用。2002年，Gielen等人在对有机锡羧酸酯化合物的活性做了全面总结，研究后认为 许多有机锡化合物的确具有较好的体外抗癌活性。 研究表明，有机锡原子上连接的有机基团及参与配位的配体决定着有机锡化合物 的生物活性，选择一些本身具有良好生物活性的有机配体与有机锡中的锡原子配位引起了 人们的极大兴趣。酰腙类化合物是由酰肼类化合物改性而成的一类Schiff碱化合物，它 们由醛或酮和酰肼缩合而成，具有良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位形式，并 且在医药、农药、材料和分析试剂等方面有着广泛的应用。近年来，国内外许多研究人员对 其在生物活性方面进行了比较深入地研究，研究发现酰腙类化合物具有抗癌、杀菌、消炎等 多种活性。因此，将酰腙类Schiff碱配体与有机锡结合，试图得到生物活性更强的新化合 物，成为人们感兴趣的一个研究方向。 中国专利CN102718794A公开了一种双酰腙类Schiff碱二苯基锡配合物及其在 制备抗肺腺癌、结肠癌、白血病细胞的药物中的应用。 中国专利CN101851251A公开了一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡配合物及 其在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中的应用。文献（JournalofOrganometallicChemistry, 2014, 75: 83-91)报道，有机锡 酰腙类Schiff碱配合物对人结肠癌细胞（HCT-116)、人肺腺癌细胞（A549)、人脐静脉内皮 细胞（HUVEC)具有较强生物活性，并且优于卡铂。文献（JournalofOrganometallicChemistry, 2013, 724: 23-31)报道，系列有 机锡酰腙类Schiff碱配合物、有机锡化合物以及酰腙类Schiff碱配体分别对人肺腺癌 细胞（A549)、人结肠癌细胞（HCT-8)、人早幼粒白血病细胞（hl-60)等癌细胞的抑制作用。文献（Bioorganic&MedicinalChemistryLetters, 2015，25: 4461- 4463) 报道，多种酰腙类Schiff喊配体对人肝癌细胞（HuH_7)和人肺腺癌细胞（A549)的抗癌活 性。 基于酰腙类Schiff碱有机锡配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质，本专利技术 选择水杨酰肼、苯丙酮酸钠与二对甲基苄基二氯化锡在一定条件下反应，合成得到了对人 结肠癌细胞（C〇1〇205)、人肝癌细胞（!fepG2)、乳腺癌细胞（MCF7)、子宫颈癌细胞（Hela)和 人肺癌细胞（NCI-H460)具有一定抑制活性的配合物，为开发抗癌药物提供了新的途径。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供了一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡 配合物。 本专利技术的第二目的是提供上述2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配 合物制备方法。 本专利技术的第三目的是提供上述2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配 合物在制备抗癌药物中的应用。 作为本专利技术的第一方面的一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配 合物，为结构式（I)的W合物I(I) 其中Ph为苯基，R为对甲基苄基。 本专利技术的2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物经元素分析、红外 光谱、核磁共振谱及X-射线单晶衍射结构分析，结果如下： 元素分析（C66H68N401QSn2):计算值：C60. 30,Η5. 21，N4. 26 ;实测值：C60. 34,Η5. 26,Ν4. 29〇FT-IR(KBr，ν/cm 工）：3452，3022，2918，1614，1607，1587，1381，1325， 1248， 590， 563， 507， 457。NMR(400MHz,DMS〇-i/6)δ(ppm): 12.15 (s, 1H), 7.84 (d, / = 6. 0Hz, 1H), 7. 36(s, 1H), 7.09-7.20 (m, 3H), 7.00-6.81 (m, 4H),6.55 (s, 8H),4.05 (s, 1H), 3.28 (s, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.79 (s, 4H), 2.04 (s, 6H)。13CNMR(100MHz,DMS0-4)δ(ppm) : 172.89, 164.13, 150.76, 135.16, 135.00, 132.76, 132.60, 128.44, 127.91, 127.83, 127.65, 125.84, 118.59, 117.97，116.66，116.40，48.38，37.86，31.61，20.26。 本专利技术的2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物为晶体结构，其 晶体为单斜晶系，空间群C2/c，a= 3.0589(3)nm，b= 1.24621(14)nm，c= 1.7214(2) nm，a=γ= 90。，β= 105.503(2)。，Z=4，V= 6.3233(12)nm3，Dc= 1.381Mg·m3， m(MoKa)= 0.849mm^F^OO) = 2688。本专利技术的2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物的结构特点是：分 子中锡原子为七配位畸变五角双锥构型。 作为本专利技术的第二方面的一种2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配 合物的制备方法，在有氮气保护的反应容器中加入二对甲基苄基二氯化锡、水杨酰肼、苯丙 酮酸钠及溶剂无水甲醇，在温度为45~65°C的条件下反应5~24h，冷却，过滤，在20~35°C的 条件下控制溶剂挥发结晶，得黄色透明晶体，即为2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基 苄基锡配合物。 在本专利技术的一个优选实施例中，所述二对甲基苄基二氯化锡、水杨酰肼、苯丙酮酸 钠三者的物质的量比为1: (1~1· 05) : (1. 05~1· 15)。 在本专利技术的一个优选实施例中，所述溶剂无水甲醇用量为每毫摩尔二对甲基苄基 二氯化锡加15~35毫升。 本专利技术的2-羰基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物制备方法为一 锅法，即将全部原料一起加入反应器中直接反应，不经中间体的分离，直接制备得到2-羰 基-3-苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物。而本领域的常规制备方法为先制备得到 配体，再将配体与含金属的原料化合物反应制备得到配合物，本专利技术的2-羰基-3-苯基丙 酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物制备方法相比本领域常规制备方法，具有节省了本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种2‑羰基‑3‑苯基丙酸水杨酰腙二对甲基苄基锡配合物，为如下结构式(I)的配合物：(I)其中Ph为苯基，R为对甲基苄基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：蒋伍玖，朱小明，谭宇星，庾江喜，邝代治，冯泳兰，张复兴，
申请(专利权)人：衡阳师范学院，
类型：发明
国别省市：湖南;43
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