一种2‑异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法技术

本发明专利技术提供了一种2‑异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，用于2‑异丙基硫杂蒽酮的质量控制，是以十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇为流动相，流速为0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm进行高效液相色谱法分析检测。本发明专利技术的分析检测方法是利用将反应中间体2‑氯硫基苯甲酰氯与正丁胺转化为正‑丁基‑1,2‑异噻唑啉‑3‑酮，通过检测衍生物来间接对2‑异丙基硫杂蒽酮质量控制，重复性好，分析时间短，操作简单，结果稳定可靠。

【技术实现步骤摘要】
一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法
本专利技术涉及的内容为一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，具体涉及一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体2-氯硫基苯甲酰氯含量的测定方法，属于化学

技术介绍
2-异丙基硫杂蒽酮简称光引发ITX，是一种高效自由基II型光引发剂，吸收波长在258~382nm，适用于不饱和聚酯、丙烯酸单体等组成的光固化材料中，可用于无色或有色UV固化油墨、木质家具、装饰漆及胶黏剂等。它与阳离子光引发剂一起使用时具有敏化剂的作用，还可作为光敏剂使用以增强光引发剂907固化效能。光引发ITX的-氯硫基苯甲酰氯制备工艺流程如下：2-氯硫基苯甲酰氯是合成光引发ITX的重要中间体，其质量控制效果直接影响到最终光引发剂ITX成品的产量和质量。但是2-氯硫基苯甲酰氯化学性质活泼，且是敏感物质（对空气水敏感），一般不提纯，直接下一步反应。同时2-氯硫基苯甲酰氯还不易也不能直接进行HPLC、GC检测，因此利用其衍生物间接测试的方法非常有必要，这种方法必须能真实有效的反映2-氯硫基苯甲酰氯存在状态。美国专利US2003229233公开了利用HPLC检测2-氯硫基苯甲酰氯与氨气反应衍生产物的方式来检测2-氯硫基苯甲酰氯，没有公开详细的检测方式，同时氨气味道较刺激，通入量不易控制。到目前为止，文献中尚未记载该中间体的详细分析检测方法，但是该中间体的分析检测对反应控制和收率提高有着重要的作用，同时也直接影响着终产品光引发剂ITX的质量，所以建立一种快速、准确、分离效果好、稳定有效的分析检测方法对该中间体进行质量控制是非常必要的。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种快速、准确、分离效果好、稳定有效2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体的分析检测方法。本专利技术提供的2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体的分析检测方法，是应用高效液相色谱法分析2-氯硫基苯甲酰氯衍生物的方法，该方法能真实有效的反映2-氯硫基苯甲酰氯中间体的存在组分及其含量，具有快速、准确、分离效果好、稳定有效等优点。本专利技术采用如下技术方案：1）样品的制备：于密封干燥好之玻璃瓶内用注射器注入无水正丁胺，再注入中间体2-氯硫基苯甲酰氯溶液样品，置于超声波震荡器反应0.5h,所得反应混合物加入甲醇至完全溶解，过滤掉不溶的杂质，取样检测；2）样品的检测：采用以碳十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇作为流动性，流速0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm，进行高效液相色谱法检测。本专利技术所述检测方法步骤1）样品制备中，正丁胺与2-氯硫基苯甲酰氯的用量选自物质的量比3~8:1。本专利技术所述检测方法步骤2）样品的检测中，流动相流速选自1.0ml/min。本专利技术所述高效液相色谱法使用的色谱柱可以是不同厂家生产的、不同型号的十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱。本专利技术所述检测方法的原理：本专利技术是利用2-氯硫基苯甲酰氯能与正丁胺能快速定量反应生成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在空气中稳定存在易检测。本专利技术涉及的分析检测方法，通过实验，分析2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的含量大于90%以上，以保证2-异丙基硫杂蒽酮的收率和质量可以有效的利用间接法检测中间体2-氯硫基苯甲酰氯的含量和组成，该方法分离度高，重复性好，分析时间段，操作简单方便，结果稳定可靠，从而可用于2-氯硫基苯甲酰氯中间体的质量控制，为最终成品的质量提供有效保障。附图说明图1实施例22-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物HPLC谱图。图2实施例32-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物HPLC谱图。图3实施例42-异丙基硫杂蒽酮反应中间体衍生物与原料混合物的HPLC谱图。具体实施方式本专利技术将通过下述非限定性实施例加以进一步说明。实施例1：样品的制备将10ml西林瓶、注射器洗涤干净，110℃烘箱干燥2h，用前取出立刻塞上橡皮塞并固定，冷却待用。用注射器取反应中间体2-硫氯基苯甲酰氯溶液，其中每1ml含有酰氯约0.15g，0.73mmol于西林瓶中，再取无水正丁胺0.5ml正丁胺（0.36g，5mmol）在该西林瓶中，注射器反复吸取3次，常压下置于超声波震荡器反应0.5h,所得反应混合物加入甲醇至完全溶解。实施例2：仪器与条件：安捷伦1200液相色谱系统，色谱柱采用十八烷基硅烷键合硅胶柱；紫外检测波长254nm，甲醇为流动相，流速为1.0ml/min。实验步骤：取50ul的实施例1制备的样品溶液加入到样品管中，加3ml的甲醇于样品管，充分震荡，过滤掉不溶的杂质，再取10ul样品溶液按上述条件进行液相色谱分析，记录色谱图，结果见附图1。附图1表明，在该色谱条件下，可以完全分离，2-氯硫基苯甲酰氯中间体衍生物2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的保留时间在3.04min。实施例3：取另一批反应中间体2-硫氯基苯甲酰氯溶液，按照实施例1和实例2的方式分析，结果见附图2。实施例4：正-丁基-1,2-异噻唑啉-3-酮与反应原料二硫二苯甲酸的分离以实施例1制备样品，在样品中加入少量原料二硫二苯甲酸，按实例2的分析方法进行色谱分析，结果见附图3。二硫二苯甲酸出峰时间2.22min，正-丁基-1,2-异噻唑啉-3-酮出峰时间3.09min.两者分离良好。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法包括如下技术方案：1）样品的制备：于密封干燥好之玻璃瓶内用注射器注入无水正丁胺，再注入中间体2‑氯硫基苯甲酰氯溶液样品，置于超声波震荡器反应0.5h, 所得反应混合物加入甲醇至完全溶解，过滤掉不溶的杂质，取样检测；2）样品的检测：采用以碳十八烷基硅烷键合硅胶为填料的色谱柱，以甲醇作为流动性，流速0.7~1.1ml/min，检测波长为254nm±2nm，进行高效液相色谱法检测。

【技术特征摘要】
1.一种2-异丙基硫杂蒽酮反应中间体含量的测定方法，包括如下技术方案：1）样品的制备：于密封干燥好之玻璃瓶内用注射器注入无水正丁胺，再注入中间体2-氯硫基苯甲酰氯溶液样品，置于超声波震荡器反应0.5h,所得反应混合物加入甲醇至完全溶解，过滤掉不溶的杂质，取样检测；2）样品的检测：采用以碳十八烷基硅烷键合硅胶为填料...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴吉，蒋雷，韩时操，凌爱祥，周海兵，敖文亮，张齐，毛桂红，罗想，
申请(专利权)人：常州久日化学有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32