一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种如结构式I的空穴注入化合物，该化合物具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度和低驱动电压，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明专利技术还提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层中的一层或一层以上，有机层中至少一层包含有如结构式I的化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种空穴注入化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光器件显示

技术介绍
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层，发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。自从20世纪80年代底专利技术以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。在有机电致发光器件中，空穴传输材料和注入材料的引入，可以有效地降低正电荷从正极传输到发光层的能力，提高器件的效率和热稳定。传统的空穴注入材料，如copperphthalocyanine(CuPc)，降解慢，制备耗能高，不利于环境保护，而且其会吸收光，影响器件的效率。NPB等原始的空穴传输材料，热稳定性比较差，也很大程度影响器件寿命。因而，需要开发高效稳定的有机电致发光材料。
技术实现思路
本专利技术首先提供一种空穴注入化合物，其为具有如下结构式I的化合物：其中，Ar1和Ar2分别独立地选自C6-C60取代或者未取代的芳基、C3-C60取代或者未取代的杂芳基、C6-C60三芳香胺基、C6-C30取代或者未取代的咔唑基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、C6-C60取代或者未取代的二苯并噻吩基、C6-C60取代或者未取代的二苯并呋喃基；R1～R4分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基、C2-C8取代或者未取代的烯烷基、C2-C8取代或者未取代的炔烷基。其中优选的方式为：Ar1选自苯基、被C1-C4烷基取代的苯基、萘基、被C1-C4烷基取代的萘基、联苯基、被C1-C4烷基取代的联苯基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基；Ar2选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、三芳香胺基、咔唑基；其中上述的Ar2可进一步被C1-C4的烷基所取代；R1和R2分别独立地选自氢、C1-C8烷基、C2-C8取代或者未取代的炔烷基、C1-C4烷基取代或未取代的苯基。进一步优选的方式为：R1和R2分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正己基、辛基、戊基、苯基；Ar1选自苯基、萘基、联苯基、甲苯基；Ar2选自C1-C4烷基取代或未取代的下列芳基和杂芳基：进一步优选地，本专利技术的空穴注入化合物为下列结构式1-25的化合物：本专利技术的基于空穴注入化合物可以通过Buchwald-Hartwig反应制备得到。本专利技术的基于空穴注入化合物可以应用在有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式I所述的有机电致发光化合物：其中Ar1-Ar2、R1-R2的定义如前所述；或者有机层为发光层和空穴注入层；或者有机层为发光层、空穴注入层、空穴传输层和电子传输层；或者有机层为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层；或者有机层为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和激子阻挡层；优选地，其中如结构式I所述的空穴注入化合物所在的层为空穴注入层；优选地，其中如结构式I所述的空穴注入化合物为结构式1-25的化合物。如结构式I所述的空穴注入化合物用于发光器件制备时，可以单独使用，也可以和其它化合物混合使用；如结构式I所述的空穴注入化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。本专利技术的有机电致发光器件，进一步优选的方式为，该有机电致发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中空穴注入层中含有结构式I的化合物；进一步优选地，空穴注入层中的化合物为结构式1-25的化合物。本专利技术的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。本专利技术的有机电致发光器件在使用本专利技术具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其他材料，如在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和激子阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。本专利技术有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。除了上述具有结构式I所述化合物外，还可以包括其它小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。本专利技术的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。可以含有如下化合物，包括但是不限于萘类化合物、芘类化合物、芴类化合物、菲类化合物、屈类化合物、荧蒽类化合物、蒽类化合物、并五苯类化合物、苝类化合物、二芳乙烯类化合物、三苯胺乙烯类化合物、胺类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物、呋喃类化合物、金属有机荧光络合物、金属有机磷光络合物(如Ir、Pt、Os、Cu)、聚乙烯咔唑、聚有机硅化合物、聚噻吩等有机高分子发光材料，它们可以单独使用，也可以多种混合物使用。本专利技术有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物，但是不限于此：氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。本专利技术有机电致发光器件的电子注入层，可以有效地把电子从阴极注入到有机层中，主要选自本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种空穴注入化合物，其特征在于其为具有如下结构式I的化合物：其中，Ar1和Ar2分别独立地选自C6‑C60取代或者未取代的芳基、C3‑C60取代或者未取代的杂芳基、C6‑C60三芳香胺基、C6‑C30取代或者未取代的咔唑基、(9,9‑二烷基)芴基、(9,9‑二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9‑螺芴基、C6‑C60取代或者未取代的二苯并噻吩基、C6‑C60取代或者未取代的二苯并呋喃基；R1～R4分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基、C6‑C30的取代或者未取代的芳基、C3‑C30的取代或者未取代的含有一个或者多个的杂原子芳基、C2‑C8取代或者未取代的烯烷基、C2‑C8取代或者未取代的炔烷基。

【技术特征摘要】
1.一种空穴注入化合物，其特征在于其为具有如下结构式I的化合物：其中，R1和R2为甲基；Ar1为苯基；Ar2选自下列芳基和杂芳基：。2.如权利要求1所述的空穴注入化合物，其特征在于其为下列化合物：3.一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层中的一层或一层以上，其特征在于有机层中至少一层包含有如权利要求1所述的空穴注入化合物。4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于如结构式I所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄锦海，苏建华，
申请(专利权)人：上海道亦化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31