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一种11-氧代齐墩果酸的合成方法技术

技术编号:12566671 阅读:86 留言:0更新日期:2015-12-23 10:18
本发明专利技术公开了一种11-氧代齐墩果酸的合成方法,以齐墩果酸为先导化合物,经官能团保护、重铬酸钾氧化及脱保护高收率的得到了11-氧代齐墩果酸。本发明专利技术操作安全简单,反应时间短、收率以及抗肿瘤活性均较好。

【技术实现步骤摘要】

【技术保护点】
一种11‑氧代齐墩果酸的合成方法,依次包括步骤:a)将齐墩果酸、4‑二甲氨基吡啶(DMAP)和醋酸酐溶于四氢呋喃(THF)溶液里在室温下反应2.5h,然后减压蒸馏出去四氢呋喃得到固形物,固形物用30ml乙酸乙酯溶解得到有机层,有机层用饱和NaCl水溶液洗涤,然后用无水Na2SO4干燥,过滤Na2SO4后通过减压蒸馏的方法除去溶剂得到白色固体,白色固体通过柱层析进行分离得到得到化合物1,乙酸乙酯为柱层析中的洗脱剂,硅胶为柱层析中的固定相;b)将步骤a)中得到的化合物1用乙酸溶解,加入重铬酸钾,在80~100℃的条件下搅拌5~7h,待反应结束后将反应液进行减压得到浓缩液,浓缩液用饱和碳酸氢钠中和至中性,用乙酸乙酯(EA)萃取后的有机层用饱和NaCl洗涤,然后用无水Na2SO4干燥,过滤Na2SO4,通过减压蒸馏得到淡黄色固体,淡黄色固体通过柱层析分离得到化合物2,乙酸乙酯为柱层析中的洗脱剂,硅胶为柱层析中的固定相;c)将步骤b)得到的化合物乙醇溶解,加入10%的氢氧化钾水溶液,在60℃条件下搅拌6h,减压蒸馏除去溶剂得到浅黄色固体,浅黄色固体采用稀HCl调节至混合物的pH为2~3,再用乙酸乙酯提取,然后用饱和NaCl洗涤,所得的有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,然后减压蒸馏得到11‑氧代齐墩果酸,所得的11‑氧代齐墩果酸用高效液相色谱法(HPLC)进一步纯化,供生物学试验用;11‑氧代齐墩果酸的合成式如下所示:...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:吴学周鑫郭淑晶孙光延柳志学肖娟
申请(专利权)人:延边大学
类型:发明
国别省市:吉林;22

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