提供了表现出高空穴迁移率和/或高玻璃化转变温度的化合物，该化合物具有式[Ar1]m[Ar2]n，其中：m是1-3的整数，并且n是整数且可以是1或2；根据权利要求1。该化合物可用于电子传输层中并且可以用p-型掺杂剂掺杂。可以将它们纳入OLEDs、有机光伏器件、成像元件和薄膜晶体管。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新化合物以及它们在电光或光电器件（尤其光学发光器件）中的用 途，例如在空穴传输层中。其还涉及具有双极性质的第二类化合物。其进一步涉及新化合 物以及它们在电光或光电器件（尤其是可见发射器件）中的用途，例如在平板显示器和照 明领域中的电致发光器件、电子传输层、空穴阻挡层、主体层和发射层。本专利技术还涉及可用 作薄膜晶体管器件中的有机光伏和半导体中的电子传输体的新化合物。
技术介绍
空穴传输材料 -类传输材料包含芳叔胺，其包括至少两个芳叔胺结构部分（例如基于联苯基二 胺或"星型"构造的那些），其中以下是代表性的并且其中此时认为a -NPB (在下面具体描 述中的式）是最被广泛接受的和用于商业生产。 W02011/021803 (Duksan)公开了具有噻蒽结构的化合物以及它们在OLED的使用。 在实例中，合成了下面的五种化合物。 作为形成OLED中的掺杂电致发光层的部分的主体材料测试以上化合物。在ITO 电极上的IOnm的酞菁铜层，在其上沉积30nm的a -NPB (也称为a -NPD)作为空穴传输体， 上述噻蒽化合物或CBP之一的层充当主体材料Ir (ppy)3作为掺杂剂，IOnm的联苯氧基双 (2-甲基喹啉）铝作为空穴阻挡体，40nm的喹啉铝作为电子传输体，0. 2nm的氟化锂作为电 子注入体并且铝作为阴极。当使用测试噻蒽化合物作为主体，当使用CBP作为主体时，获得 具有基本上相同的颜色坐标的绿色电致发光，并且开启电压和发光效率（cd/A)的范围是 从略逊于CBP到稍微更好。然而，Duksan化合物的稠合咔唑环环结构展现相对低的空穴迀 移率预期如果将这些化合物用作空穴传输体则它们展现出不良的性能。应该提到CBP(其 也具有直接链接到扩展芳族体系的咔唑环）具有相对低的空穴迀移率并且作为电致发光 层中的主体材料比作为空穴传输层材料更好。这并不令人意外，因此，Duksan采用常规的 空穴传输体并且没有为该目的采用任何噻蒽化合物。 会Wi St等人ARKIV0C 2012 (iii)，193-209(2012)公开了据称具有空穴传输性质 且据称是蓝色发射体的官能化噻蒽。噻嗯-2-基-2-硼酸与具有C4H9X12H 25S C 16H33取代基 的各种溴化芳族氨基化合物的Suzuki耦合生成油状物或者在一种情形中产生低熔点的固 体。2, 8-二溴噻蒽与噻吩、噁唑、呋喃和吡啶的（Bu) 3Sn-衍生物的Stille耦合生成2, 8-双 (2-噁唑基）噻蒽（其是油状物）、2, 8-双（2-硫苯基）噻蒽（熔点176-17%~ )、2, 8-双 (2-呋喃基）噻蒽（熔点204-206°C )和2, 8-双（2-吡啶基）噻蒽（熔点113-114°C )，它 们对于器件应用均是过低的。虽然通过循环伏安法、DPV光谱法、UV-可见光谱法和荧光研 究了这些化合物，据称它们具有在适合于半导体的范围内的带隙，但没有进行空穴迀移率 测量，并且没有在OLEDs或其它实际器件中测量这些化合物。它们据称是可浇注成均匀的 膜，但这将不是由作为油状物的那些化合物共有的性质。没有公开或建议应将已报道的材 料或它们的任何用作OLEDs (与替代器件如有机光伏器件相反）中的空穴传输层的或者它 们在OLED的空穴传输层中产生比既定材料（例如α-NPB)更好的性质，并且没有理由认为 是这样。 US 8012606 (Takahiro等人，Nippon Steel)公开了由通式表示的杂环化合物 其中：R代表氢原子、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，Ari、Ar 2、Ar3 和ArdS立地表示取代或未取代的芳基或者Ar ^Ar2连同与其结合的氮原子或者Ar 3、41*4连 同与其结合的氮原子可以形成含氮的杂环（例如N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吩噻嗪基）， 并且m和η独立地是1或2。实施例公开了上述化合物充当OLED的光发射层的成分并且在 一种情形中充当空穴传输层。据称所述化合物当用于有机EL器件时使得能够以低电压驱 动该器件。当用作主体材料时，据称电子和空穴以均衡的方式移动从而形成宽范围的光发 射并实现高的发光效率。此外，该杂环化合物具有高的三重态能量，这在利用磷光的电致 发光器件中是重要的。因此，当用作磷光器件的主体材料或电子传输材料时，可以有效地 限制磷光掺杂剂的三重激发态的能量并且能够以高效率获得磷光。除了这些良好的电性能 之外，称当所述杂环化合物据形成为薄膜时是稳定的。在其有机层中包含本专利技术的杂环化 合物的有机EL器件在低压下有效地发射具有高亮度的光并且显示优异的耐久性并且其适 用于平板显示器。代表性的化合物包括： 2, 7-双（苯基氨基）二苯并二噁英， 2, 7-双（9-咔唑基）二苯并二噁英， 2, 7-双（Ν-3-联苯基-N-苯基氨基）二苯并二噁英， 2, 7-双（Ν-1-萘基-N-苯基氨基）二苯并二噁英，和 2, 7-双（9-咔唑基）噻蒽 光发射 当电流通过其时发光的材料是众所周知的并且用于各种显示应用中。基于无机半 导体体系的器件是广泛使用的。然而，这些器件遭受高能耗、高生产成本、低量子效率和不 能制造平板显示器的缺点。已经提议有机聚合物适用于电致发光器件，但不可能获得纯 色，制造它们是昂贵的并且它们具有相对低的效率。已经提议的另一种电致发光化合物是 喹啉铝，但它需要使用掺杂剂以获得一系列的颜色并且具有相对低的效率。 专利申请WO 98/58037描述了一系列过渡金属和镧系元素配合物，所述配合物 可用于具有改良性能的电致发光器件并且产生更好的结果。专利申请WO 98/58307、TO 00/26323、WO 00/32719、WO 00/32717、WO 00/32718 和 WO 00/44851 描述了使用稀土元素 螯合物的电致发光配合物、结构和器件。美国专利5128587公开了一种电致发光器件，其由 以下组成：夹在具有高功函的透明电极和具有低功函的第二电极之间的镧系元素的稀土元 素的有机金属配合物，具有置于电致发光层和透明高功函电极之间的空穴传导层，以及置 于电致发光层和电子注入低功函阴极之间的电子传导层。需要空穴传导层和电子传导层以 改善器件的工作和效率。空穴传输层用来传输空穴和阻挡电子，从而防止电子移入电极而 不与空穴复合。因此载流子的复合主要在发射层中发生。 为了提高电致发光有机金属配合物的性能，可以将电致发光有机金属配合物与主 体材料混合，并且我们已经设计了利用喹啉金属作为主体材料的改良电致发光材料。 电子传输材料 Kulkarni 等人，Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573 (通过引用将其内容并入本 文）回顾了关于用以提高有机发光二极管（OLEDs)性能的电子传输材料（ETMs)的文献。 除了大量的有机材料之外，他们讨论包括喹啉铝的金属螯合物，由于其优异的性能如高 EA (~-3. OeV ;本申请人测量为-2. 9eV)和IP (~-5. 95eV ;本申请人测量为约-5. 7eV)、良 好的热稳定性（Tg~172°C )和通过真空蒸发的无针孔薄膜的方便沉积，他们解释其仍是最 广泛研究的金属螯合物。对于用作有待与各种荧光材料掺杂以提供电致发光层本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种具有式[Ar1]m[Ar2]n的化合物，其中：m是1‑3的整数，以及n是整数并且可以是1或2；Ar1代表二苯并[b,e][1,4]二噁英、吩噻噁、噻蒽、二苯并[b,e]1,4‑噻硒喃、硒士林或吩噻嗪基残基，其具有在选自环位置1‑4和6‑9的一个或两个位置处与Ar2的链接，并且任选地单取代、双取代或多取代有C1‑C4‑烷基‑、C1‑C4‑烷氧基‑、氟基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基或噻吩基，在苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡啶基或噻吩基的情形中它们可以进一步被C1‑C4‑烷基‑、C1‑C4‑烷氧基‑或氟基取代；Ar2代表衍生自如下的残基：芳基胺，其中芳基环是任选地取代有C1‑C4‑烷基‑、C1‑C4‑烷氧基‑或氟基的苯基、萘基或蒽基并且其中在氮和Ar1之间存在芳基，多环稠合或链芳族环体系，任选地包含氮或硫并且在链芳环体系中任选地包含一个或多个链氧或硫原子，三芳基膦氧化物或芳基硅烷，其任何一个的环任选地取代有C1‑C4‑烷基‑、C1‑C4‑烷氧基‑或氟基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：P·凯希尔伽玛内森，
申请(专利权)人：动力欧勒德斯有限公司，
类型：发明
国别省市：英国;GB
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