本发明专利技术涉及一种全氟烷基吡咯衍生物及其合成方法。该化合物的结构为：R1为-H、-CH3、-OCH3、-NO2或-Cl；R2为-H、-CH3、-OCH3、-F或-Cl；RF为-CF3、C2F5或n-C3F7。本方法首次，将全氟烷基引入吡咯衍生物中，用了新型的方法合成了一系列结构新颖、区域选择性高的化合物。本方法采用三组分分步一锅法合成，相对原有报道的方法更加原子经济性，具有环境友好、操作简便、条件温和的优势。除此之外，得到的产物产率良好。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种。
技术介绍
吡咯衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物，作为精细化工产品的重要中间 体，在医药、食品、农药、日用化学品、涂料、纺织、高分子材料等领域有着广泛的用途。因此， 该类化合物的合成方法被人们广泛地研究。 然而，如何经济有效地合成环依然是合成热点。从目前很多已经发表的研究成果 来看，虽然有很多不同的结构新颖的吡咯被合成，但还没有将全氟烷基引入其中的化合物 出现。 目前报道的制备吡咯衍生物合成方法列举如下： (1)合成啦略中最经典的方法是Paal-Knorr反应：总结目前为止的合成方法，我们不难看出，在以往的合成方法中，往往需要强碱或金属 作为催化剂；或者分两步走，但是分步反应往往使得反应步骤变得繁琐，操作复杂化，无论 加入催化剂还是分步法都具有它们的不足之处。再者，在目前所合成的吡咯衍生物中几乎 没有含全氟烷基产物的出现，因此，我们在此提出一种具有原子经济性、环境友好、操作简 便、原料易得的合成方法，合成一系列含全氟烷基吡咯衍生物。
技术实现思路
： 本专利技术的目的之一在于提供一种全氟烷基吡咯衍生物。 本专利技术的目的之二在于提供该类化合物的合成方法。 为达到上述目的，本专利技术反应方程式为：根据上述反应机理，本专利技术采用如下技术方案： 一种全氟烷基吡咯衍生物，其特征在于该化合物的结构为：R1 为-H、-CH 3、-0CH3、_勵2或-Cl ; R2为-H、-CH 3、-0CH3、-F 或-Cl ; Rf为-CF 3、C2F5或 n-C 3F7。 -种制备上述的全氟烷基吡咯衍生物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤： 将甲:-溴代苯乙酮、伯胺和碳酸氢钠按I : (1. 2~1. 5) :1的摩尔比溶于二甲基亚砜中，搅 拌反应至碑-溴代苯乙酮反应完全，得中间产物；再加入全氟烷基炔酸酯，80~120Γ条件 下搅拌反应至所述的中间产物反应完全，用乙酸乙酯萃取有机层，经分离纯化得到白色固 体即为全氟烷基吡咯衍生物；所述的砂-溴代苯乙酮的结构式为：；所述 的伯胺的结构为；所述的全氟烷基炔酸酯的结构为编fp，其用 量为-溴代苯乙酮质量的1. 5~2. 0倍。 本方法首次，将全氟烷基引入吡咯衍生物中，用了新型的方法合成了一系列结构 新颖、区域选择性高的化合物。本方法采用三组分分步一锅法合成，相对原有报道的方法更 加原子经济性，具有环境友好、操作简便、条件温和的优势。除此之外，得到的产物产率良 好。许多含有吡咯环的化合物具有很强的生物活性或有特殊的用途，如抗菌素藤黄绿脓菌 素（Pyoluteorin)，从雄性斑蝴蝶中得到的吡咯嗪酮，绿色植物光合作用的催化剂叶绿素， 从动物肝脏中提取得到的一种深红色结晶维生素 B12等。因此本专利技术的含氟吡咯化合物可 能具有药物活性和生物活性。【具体实施方式】 实施例一：在圆底烧瓶中加入W-溴代苯乙酮（99. 5 mg, 0. 5 mmol)，苯胺（55. 8 mg, 0.6 mmol)，碳酸氢钠（84 mg, I mmol)，二甲亚砜（5 mL)为溶剂，室温下反应3小时，后 加入三氟甲基炔酸甲酯（152 mg，1 _〇1)，升温至100°C反应8小时后，冷却至室温后用饱 和食盐水和乙酸乙酯萃取三遍，有机层合并旋干，柱层析分离得纯净产物。白色透明液体。 产率88%。 结构式：中文命名：1，4-二苯基-2-(三氟甲基）-If吡咯-3-羧酸甲酯 英文命名：methyl I, 4-diphenyl-2- (trifluoromethyl) -l//-pyrrole-3-carboxylate 分子量：345. 10 外观：白色透明液体 核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3,内标：TMS): δ: 3.85 (s, 3H), 6.95 (s, 1H), 7. 32-7. 35 (m, 1H), 7. 39-7.42 (m, 2H), 7.44-7.45 (m, 4H), 7.49-7.45 (m, 3H) ppm ； 核磁共振碳谱（125MHz, CDCl3,内标：TMS): δ: 52.4，118.5，120.4 (q, 1Jcf=267.7 Hz, CF3), 121.4 (q, 2Jcf = 37.5 Hz, CF3), 124.8, 125.3, 126.4, 127.3, 127.9, 128.5, 129.2, 129.3, 132.9, 138.6, 165. 3 ppm; 核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3，内标：C6F6) :-54. I (s, CF3) ppm。 实例二：在圆底烧瓶中加入对甲基w-溴代苯乙酮（105. 5 mg, 0. 5 mmol)，苯胺 (55. 8 mg, 0.6 mmol)，碳酸氢钠（84 mg, I mmol)，二甲亚砜（5 mL)为溶剂，室温下反应3 小时，后加入三氟甲基炔酸甲酯（152 mg，I mmol)，升温至100°C反应8小时后，冷却至室 温后用饱和食盐水和乙酸乙酯萃取三遍，有机层合并旋干，柱层析分离得纯净产物。白色固 体。产率88%。 结构式：中文命名：1-苯基-4-(对甲苯基）-2-(三氟甲基）-If吡咯-3-羧酸甲酯 英文命名：methyl I-phenyl-4- (/τ-tolyl) ~2~ (trif luoromethyl) -l//-pyrrole-3-car boxylate 分子量：359. 11 外观：白色固体 熔点：88· 7-90.0 ° C 核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3,内标：TMS): δ: 2.39 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 6.91 (s, 3H), 7.21 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8. I Hz, 2H), 7.42-7.44 (m, 2H), 7. 49-7. 51 (m, 3H) ppm; 核磁共振碳谱（125MHz, CDCl3,内标：TMS):S: 21.2, 52.4, 118.5, 120.4 (q,1Jcf = 267.7 Hz, CF3), 120.2 (q, 2Jcf = 37.5 Hz, CF3), 124.6, 125.3, 126.4, 127.9, 129.1, 129.2, 129.3, 130.0, 136.9, 138.7, 165.4 ppm; 核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3，内标：C6F6) :-53. 9 (s, CF3) ppm。 实例三：在圆底烧瓶中加入对甲氧基w-溴代苯乙酮（114 mg, 0. 5 mmol)，苯胺 (55. 8 mg, 0.6 mmol)，碳酸氢钠（84 mg, I mmol)，二甲亚砜（5 mL)为溶剂，室温下反应3 小时，后加入三氟甲基炔酸甲酯（152 mg，I mmol)，升温至100°C反应8小时后，冷却至室 温后用饱和食盐水和乙酸乙酯萃取三遍，有机层合并旋干，柱层析分离得纯净产物。白色固 体。产率91%。 结构式：中文命名：1-苯基-4-(对甲氧苯基）-2-(三氟甲基）-If吡咯-3-羧酸甲酯 英文名称： methyl I-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)~2~(triflu本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种全氟烷基吡咯衍生物，其特征在于该化合物的结构为：R1为‑H、‑CH3、‑OCH3、‑NO2或‑Cl；R2为‑H、‑CH3、‑OCH3、‑F或‑Cl；RF为‑CF3、C2F5或n‑C3F7。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：孙雪春，韩靖，陈杰，张慧，曹卫国，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：上海;31
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